用化学方法区别氯化甲苯和对氯甲苯
卤代芳烃中有卤原子和芳环两个官能团,一般能表现出卤原子和芳环的性质。苯环对卤原子活性的影响与卤代烯的类似,氯化甲苯又称苄基氯,苄基上的氯原子比对氯甲苯苯环上的氯原子要活波得多,所以苄氯能较快地与硝酸银的醇溶液反应生成沉淀,而氯苯则与硝酸银的醇溶液不作用,通过这种方法能将氯化甲苯和对氯甲苯区别开来。
鉴别苯氯甲烷,氯苯,对氯甲苯,1-甲基2-氯环己烷方法为:先加入硝酸银溶液,能产生白色沉淀的是苯氯甲烷,再将剩下的三种物质加入na2co3溶液并加热,由于1-甲基2-氯环己烷会水解生成甲基环己醇并有co2气体放出,再将剩下的两种物质加入酸性高锰酸钾,能使其变色的是对氯甲苯,这样即可鉴别开。
对于这个“1”,还可能是(1)1-己烯,(2)1-己炔。鉴别它们的方法为:加入硝酸银溶液,1-己炔会有炔银沉淀生成,再加入酸性高锰酸钾溶液,1-己烯使高锰酸钾溶液褪色,并生成mno2沉淀,还有co2气体放出(气泡产生)。
在对有机化合物的系统命名上,如果一个化合物涉及多种官能团时,就需要选取其中最优的一种官能团作为该化合物的母体官能团。而对于母体官能团的优先顺序,IUPAC对于常见的官能团的优先顺序做出了如下规定:
羧基(酸)>磺酸基(磺酸)>烷氧羰基(酯)>卤甲酰基(酰卤)>氨基甲酰基(酰胺)>(酸酐)>氰基(腈)>甲酰基(醛)>羰基(酮)>羟基(醇、酚,且醇>酚)>氨基(胺)>烷氧基(醚)>烃基(烃,且苯>炔>烯>烷)>卤代>硝基>亚硝基。
显然,在你所说的化合物中,烃基比卤代要大一个级别,且烃基中苯要更大一些,这样严格地按照IUPAC的命名方式来说,苯环应该被看成是母体官能团,而甲基和氯原子要被看成是取代基;又因为氯原子比甲基要低一等级,那么按照“小在先”的原则,只能将其命名为“对氯甲苯”了(另一方面,按照烃的定义,甲苯也是一种烃,而氯苯则属于烃的衍生物,所以甲苯整体上也要比卤代优先)。
评注:如果高考时有机物的命名问题要是细抠到如此的话,那真有点像是“回”字的四种写法这样的问题了。
甲苯上除了烷基,苯环其他位置的氢原子给氯取代后都可成为一氯甲苯。
根据取代位置可分为邻位、间位、对位。
邻氯甲苯(O-Chlorotoluene),在常温下为无色透明油状液体,有特殊气味,不溶于水,能与多数有机溶剂混溶。在常温下对钢铁等金属的腐蚀性较小,能溶解橡胶制品。易燃易爆。本品有毒,对呼吸道有损伤,对眼、鼻有刺激作用,避免用手直接接触,非密闭场所要穿戴防护用品。
间氯甲苯,无色液体。 不溶于水,易溶于苯、乙醇、乙醚和氯仿中。用于有机合成,溶剂。
对氯甲苯,英文名称4-Chlorotoluene,分子式为C7H7Cl,易溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂,微溶于水,工业上常采用甲苯和氯气在铁或氯化铁催化下直接进行氯化反应,而后分馏来制备。
扩展资料:
邻氯甲苯主要用途
邻氯甲苯是重要的有机化工原料之一,农药、医药、过氧化物、染料和其他工业产品的中间体。广泛用作反应和溶解特殊产品的溶剂。
邻氯甲苯用于生产3-氯甲苯、二氯甲苯,邻氯苯胺等产品。
邻氯甲苯与氢氧化钠在340℃水解几乎定量地转化为2-甲酚和3-甲酚,邻氯甲苯在液氨中,用钠作为催化剂生成67%2-甲基苯胺和33%3-甲基苯胺。
邻氯甲苯是生产2-氯苄基氯、2-氯次苄基三氯、2-氯苯甲醛、2-氯苯甲酰氯、2-氯苯甲酸的原料,这些化合物用于制造染料、医药、光亮剂、杀菌剂等产品。
参考资料来源:百度百科-邻氯甲苯
百度百科-间氯甲苯
百度百科-对氯甲苯
因为甲基和氯都是临对位定位基,甲基的定位效应又强于氯,故先硝化会生成对氯临硝基甲苯,与题意不符;而羧基是间位定位基,在有间位定位基和临位定位基同时存在时以临位定位优先,故先氧化形成对氯苯甲酸,再硝化成对氯间硝基苯甲酸,最后还原成对氯间氨基苯甲酸。
生成苯钠
再用酸中和得到苯酚。
对氯甲苯和碱反应生成也应该可以水解
再酸化
生成4-甲基苯酚。