急 写出这些化学反应路线 分别写出由甲苯制2-氯三氟甲苯和3-氯三氟的合成路线和主要反应条件

基本信息：

中文名称

3-氯三氟甲苯

中文别名

间氯三氟甲苯3-氯-α,α,α-三氟甲苯1-氯-3-(三氟甲基)苯

英文名称

3-Chlorobenzotrifluoride

英文别名

3-ChlorbenzotrifluoridBenzotrifluoride,3-chlorochlorobenzotrifluorides3-Chlorbenzotrifluoride3-trifluoromethyl-chlorobenzene3-Chlorobenzotrifluometa-(trifluoromethyl)chlorobenzene3-CHLOROTRIFLUOROTOLUENEM-CHLOROBENZOTRIFLUORIDE1-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenem-chlorotrifluoromethylbenzenem-ChlorBenzotrifluoridem-chlorobenzotriflouride

CAS号

98-15-7

合成路线：

1.通过苯甲酰氯合成3-氯三氟甲苯

2.通过6-溴喹喔啉合成3-氯三氟甲苯，收率约72%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/31561

建议你这样试试看：

甲苯为原料，三氯化铁为催化剂，通氯气生成对氯甲苯与邻氯甲苯的混合物；

混合物经精馏结晶法获得对氯甲苯；

对氯甲苯氯代，条件—光照+氯气，生成对氯三氯甲苯；

对氯三氯甲苯与无水氟化氢反应，生成对氯三氟甲苯；

对氯三氟甲苯通氯气，三氯化铁催化，得到目标结构—3，4-二氯三氟甲苯。

这样做的好处：

可工业生产，获得大量的目标产物。

合成路线

该两个化合物的气谱条件为：OV 101或SE-54的毛细管柱子，FID检测器，程序升温法升温：柱温由120℃保持2min后每分钟升温30℃至250 ℃恒定，进样量0.4 µL，载气:(N2)流量38 mL/min，柱前压0.1MPa。

高邮市光明化工厂是2002-04-03在江苏省扬州市高邮市注册成立的集体所有制，注册地址位于高邮市八桥镇镇北侧。

高邮市光明化工厂的统一社会信用代码/注册号是9132108414098729XU，企业法人袁庚，目前企业处于开业状态。

高邮市光明化工厂的经营范围是：2，4-二氯甲苯、3，4-二氯甲苯、4-氯三氟甲苯、3-硝基-4-氯三氟甲苯、三氟甲苯、3-氯三氟甲苯、2-氯三氟甲苯制造、销售，上述产品生产过程中产生的副产品（硫酸、盐酸、三氯化铝溶液、四氯化碳）的销售。2，4-二氯苯甲醛、3，4-二氯苯甲醛、对氯苯甲醛、2，4-二氯苯甲酸、2，4-二氯氯苄、3，4-二氯氯苄、3，4-二氯三氟甲苯、2，4-二氯三氟甲苯、间三氟甲基苯胺、间三氟甲基苯酚、对氟-a-氯代苯乙酮、2-甲基-4，5-二氯三氟甲苯、间硝基三氟甲苯、邻氯三氟甲苯、2-氯-5-硝基三氟甲苯、5-氯-2-硝基三氟甲苯、5-氯-2-氨基三氟甲苯、2-氯-5-溴三氟甲苯、2，4-二氯-5-硝基三氟甲苯、塑料制品制造、销售，自营和代理各类商品及技术的进出口业务（国家限定企业经营或禁止进出口的商品和技术除外）。（依法须经批准的项目，经相关部门批准后方可开展经营活动）。在江苏省，相近经营范围的公司总注册资本为2881621万元，主要资本集中在 1000-5000万 和 5000万以上 规模的企业中，共1154家。本省范围内，当前企业的注册资本属于一般。

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芬普尼(Fipronil)，分子式为C12H4Cl2F6N4OS，为农药的一种；对于甲壳类动物、蚂蚁、白蚁、甲虫、蟑螂、扁虱、浮游动物，以及蜜蜂等昆虫，因此芬普尼多用于杀虫剂使用，包括许多常见的蚂蚁、白蚁、甲虫、蟑螂、扁虱等昆虫或是宠物的跳蚤产品。[1] 杀虫剂产品形式多为颗粒、凝胶饵或液状产品。

一些研究实验证实芬普尼会使动物、环境生态带来危害，也是一种致癌物质，因此目前芬普尼已被许多国禁用，包含义大利、法国、中国大陆；且目前英国、澳洲也考虑禁止使用这种特殊农药。

基本介绍中文名 ：芬普尼 外文名 ：Fipronil 分子式 ：C12H4Cl2F6N4OS 分子量 ：437.2 CAS号 ：120068-37-3 简介,化学成分,综述,理化性质,毒性,套用,使用方法,生产方法,禁用, 简介 由法国罗纳-普朗克公司开发，获中国专利授权(CN86108643)，该化合物专利在2006年12月19日到期；同时，拜耳公司对芬普尼及其中间体的制备方法也在我国获得专利授权(CN95100789.0)，此项专利的有效期将持续到2015年。 化学成分 综述 芬普尼，英文通用名为fipronil，化学名称氟虫腈，商品名Regent锐劲特，别名非泼罗尼。试验代号MB-46030，化学名称(RS)-5-氨基-1-(2,6-二氯-a,a,a-三氟-对-甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈，英文化学名：(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro-a,a,a,-trifluoro-P-tolyl)-4-frifluoromethylsulfinylpyrazole-3-Carbonitrile， 分子式：C12H4Cl2F6N4OS，分子量：437.2 CAS号：120068-37-3 理化性质 纯品为白色固体，熔点200~201℃，密度1.477~1.626（20℃）。蒸气压3.7×10-7pa（20℃）；分配系数（25℃）logP=4.0。水中溶解度（20℃，mg/L）1.9（蒸馏水），1.9（PH=5），2.4（PH=9）；其它溶剂中溶解度（20℃，g/L）：丙酮545.9，二氯甲烷22.3，甲苯3.0，己烷<0.028。在PH=5、7的水中稳定，在PH=9时缓慢水解，DT50约为28天，在太阳光照下缓慢降解，但在水溶液中经光照可快速分解。 毒性 大鼠急性经口LD50：97mg/kg，小鼠急性经口LD50：95mg/kg；大鼠急性经皮LD50：>2000mg/kg，兔急性经皮LD50：354mg/kg，大鼠吸入LC50（4小时）：0.682mg/L，本品对兔眼睛和皮肤无 *** 。无“三致”。野鸭LD50：>2000mg/kg；鹌鹑LD50：11.3mg/kg；鹌鹑LC50：49mg/kg，野鸭LC50：5000mg/kg。虹鳟、鲤鱼LC50（96小时）：248ppm。水蚤LC50（48小时）：0.19mg/L。对鱼、虾、蜜蜂、家蚕高毒。 制剂SC、GR、FS、EC、WG、UL 套用 芬普尼为GABA-氯离子通道抑制剂，与现有杀虫剂无互动抗性，对有机磷、有机氯、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯等类杀虫剂已经产生抗性的或敏感的害虫均有较好的防治效果。适宜的作物有水稻、玉米、棉花、香蕉、甜菜、马铃薯、花生等，推荐剂量下对作物无药害。同时对卫生害虫的蟑螂防治也有非凡的效果,如2%神农灭蟑螂饵剂、1.1%海云灭蟑饵剂。 使用方法 芬普尼杀虫谱广，具有触杀、胃毒和中度内吸作用。既能防治地下害虫，又能防治地上害虫。既可用于茎叶处理和土壤处理，又可用于种子处理。25~50g有效成分/公顷叶面喷施，可有效防治马铃薯叶甲、小菜蛾、粉纹菜蛾、墨西哥棉铃象甲和花蓟马等。稻田中使用50~100g有效成分/公顷可很好的防治螟虫，褐飞虱等害虫。6~15g有效成分/公顷叶面喷施，可防治草原里蝗属和沙漠蝗属害虫。100~150g有效成分/公顷施于土壤，能有效地防治玉米根叶甲、金针虫和地老虎。250~650g有效成分/100千克种子处理玉米种子，能有效地防治玉米金针虫和地老虎。本品的主要防治对象包括蚜虫、叶蝉、鳞翅目幼虫、蝇类和鞘翅目等害虫。是被众多农药专家推荐为代替高毒有机磷农药的首选品种之一。 生产方法 目前芬普尼工业化生产合成路线主要有两条，一是以2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺为原料，经过重氮化得到重氮盐，再与2,3-二氰基丙酸乙酯反应得到；二是以2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼为原料与富马腈反应，再氧化得到产品。 1.1 2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺 2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺主要合成路线有三条：①对三氟甲基苯胺法。对三氟甲基苯胺在溶剂中直接氯化得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。该法简单方便，但是对三氟甲基苯胺价格较贵，生产成本比较高，国外主要采用该法生产。②对氯三氟甲苯法。对氯三氟甲苯与二甲基甲酰胺和NaNH2在一定温度和压力下反应得到N,N-二甲基对三氟甲基苯胺，然后在光照下氯化，脱甲基并环上氯化得到目的产品。该法步骤较长，''三废''量较大。③3,4-二氯三氟甲苯法。以3,4-二氯三氟甲基苯胺为原料，与二甲基甲酰胺及氢氧化钠在压力釜中反应，在光照条件下氯化脱甲基并环上氯化得到产品。目前国内多家科研机构研究与开发此路线。此路线更趋于合理，产品质量高，''三废''量有一定减少。 1.2 2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼 目前研究主要方向是以对氯三氟甲基苯为原料，在三氯化铁存在下深度氯化得到3,4,5-三氯三氟甲苯，然后与水合肼反应得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼。 1.3 2,3-二氰基丙酸乙酯 2,3-二氰基丙酸乙酯合成方法，主要有分步法和一步法两种。分步法生产过程较为繁琐，生产过程中产生对人体有害的剧毒品且''三废''量比较大，因此目前主要采用一步法生产。一步法合成工艺为：将氰化钠和溶剂无水乙醇混合，充分溶解后，加入多聚甲醛，溶解后接着加入氰乙酸乙酯，氰化钠、多聚甲醛、氰乙酸乙酯投料比例为1:1:0.91(m:m)。然后使用盐酸酸化后，再经过萃取水洗得到粗品，最后精馏去除溶剂得到产品。目前国内泰州天源化工有限公司等数家企业采用该法生产2,3-二氰基丙酸乙酯。 禁用 我国规定2009年10月1日起禁用芬普尼。虽然芬普尼防治水稻二化螟和卷叶螟效果很好，但是其对环境极其不友好，所以国家还是下定决心将其禁用。

对氯三氯甲苯属于商标分类第1类0102群组；

经路标网统计，注册对氯三氯甲苯的商标达2件。

注册时怎样选择其他小项类：

1.选择注册（2,4-二氯三氟甲苯，群组号：0102）类别的商标有2件，注册占比率达100%

2.选择注册（三氟甲苯，群组号：0102）类别的商标有2件，注册占比率达100%

3.选择注册（对氯三氟甲苯，群组号：0102）类别的商标有2件，注册占比率达100%

4.选择注册（磷酸，群组号：0102）类别的商标有2件，注册占比率达100%

5.选择注册（赤磷，群组号：0102）类别的商标有2件，注册占比率达100%

6.选择注册（邻氯三氟甲苯，群组号：0102）类别的商标有2件，注册占比率达100%

7.选择注册（间氟三氟甲苯，群组号：0102）类别的商标有2件，注册占比率达100%

8.选择注册（微胶囊化红磷阻燃剂，群组号：0104）类别的商标有2件，注册占比率达100%

9.选择注册（磷，群组号：0101）类别的商标有1件，注册占比率达50%

寿光市海辰化工有限公司是2018-11-09在山东省潍坊市寿光市注册成立的有限责任公司(自然人独资)，注册地址位于山东省潍坊市寿光市圣城街道城投五星广场A308室。

寿光市海辰化工有限公司的统一社会信用代码/注册号是91370783MA3NJ15M16，企业法人王金梁，目前企业处于开业状态。

寿光市海辰化工有限公司的经营范围是：不带有储存设施的经营：溴、甲苯、丙酮、硫酸、盐酸、甲醛溶液、氢氧化钠、氢氧化钠溶液[含量≥30%]、正磷酸、连二亚硫酸钠、氯苯、1,2-二甲苯、乙醇[无水]、乙酸乙酯、二氯甲烷、二甲苯异构体混合物、1,3,5-三甲基苯、异辛烷、甲醇、苯、正丁醇、石脑油、氢溴酸、环己烷、2-氟甲苯、乙酸[含量＞80%]、2-甲基-1-丙醇、甲基叔丁基醚、1-溴丙烷、2-溴丙烷、1-溴丁烷、2-溴丁烷、1,2-二溴乙烷、溴乙烷、溴己烷、溴酸钠、异丙醇、正丙醇、正戊醇、溴苯、氟苯、苯甲醚、对溴苯甲醚、硫磺、过氧化氢溶液[含量＞8%]、水合肼[含肼≤64%]、硝酸胍、氢氟酸、氯磺酸、亚磷酸、亚氯酸钠、甲醇钠、乙醇钠、氯甲烷、三氯甲烷、三氯化磷、硝酸、甲酸、丙酸、赤磷、环氧乙烷、氢氧化钾、氨溶液、苯胺、苯酚、次氯酸钠溶液、亚硝酸钠、乙醛、乙胺、氯化锌、氯化亚砜、1-氯丁烷、四氯化钛、氯化苄、丙烯、苯乙烯[稳定的]、醋酸乙烯酯、硫酸二甲酯、四氢呋喃、丙烯腈、亚硫酸氢钠、1,2-环氧丁烷、氮、苯酐、吡啶、对甲酚、二甲胺、1,2-二甲苯、2,5-二氯硝基苯、2,6-二氯苯酚、邻二氯苯、硫化钠、石油醚、1,3-二氯丙烯、二苯胺、二氧化硫、氢氧化钠溶液[含量≥30%]、三氯乙醛[稳定的]、氯丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、乙醚、哌啶、乙酸酐、三氟乙酸、4-溴甲苯、4-氟甲苯、对苯二甲酰氯、2,4-二氯甲苯、4-氯甲苯、氟化氢[无水]、三氟甲苯、一氯丙酮、三乙胺、1,2-二氯乙烷、二甲氧基甲烷、三苯基磷、正己烷、正庚烷、2,2-偶氮二异丁腈、五氧化二钒、一甲胺溶液、异丁醛、醇酸树脂、氨基树脂、N,N-二甲基苯胺、硝基苯、原甲酸三甲酯、原甲酸三乙酯、乙二酸二乙酯、 硫脲、四氯化碳、氢氧化钡、对氯苯硫醇、三氯氧磷、过硫酸钠、5-氯-2-甲基苯胺、4-氯-2-硝基甲苯、三氯甲苯、三氯化铝[无水]、亚硫酸氢钠。（有效期以许可证为准）；销售：化工产品（不含危险化学品和易制毒化学品）、环保专用设备、建材、五金产品、玻璃仪器、水泵、阀门、日用百货、不锈钢制品、办公用品；经营国家允许范围内的货物与技术的进出口业务（依法须经批准的项目，经相关部门批准后方可开展经营活动）。

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你说的异氰酸酯，类别是很广的。按国家危险化学品目录，简单帮你归纳整理如下：

1，异氰酸甲酯到异氰酸丁酯（有异构），一般是3类危化品，属于易燃液体。此类属于小分子，低沸点的异氰酸酯类化学品。

2，一级异氰酸酯类和一级二异氰酸酯类，是6类危险化学品，属于毒害类危险化学品，这类危化品沸点比较高。如：

一级异氰酸酯类如： 异氰酸三氟甲苯酯 ，异氰酸-3-氯-4-甲苯酯， 3-氯-4-甲基苯(基)异氰酸酯，异氰酸二氯苯酯，3,4-二氯苯基异氰酸酯，异氰酸环已酯， 异氰酸苯酯；

一级二异氰酸酯类，如：六亚甲基二异氰酸酯，甲苯-2,4-二异氰酸酯

通常生产聚氨酯所用的原料MDI，TDI，是属于6类的危险化学品。

异氰酸酯，主要是它自身的-NCO基团很活泼，能和生物体内蛋白质中酰胺基团上的活性氢反应导致蛋白质凝固或变性（当然还有其它的毒性机理），因此毒害性很大。

寿光泽祥经贸有限公司是2015-01-27在山东省潍坊市寿光市注册成立的有限责任公司(自然人独资)，注册地址位于寿光市三号路北王高三村路段沿街楼。

寿光泽祥经贸有限公司的统一社会信用代码/注册号是91370783328410556X，企业法人尹遵翔，目前企业处于开业状态。

寿光泽祥经贸有限公司的经营范围是：销售：化工产品（不含危险化学品和易制毒化学品）、粮食、煤炭、建材；经营国家允许范围内的货物与技术的进出口业务；不带有储存设施的经营：过氧化氢[20%≤含量≤60%]、硫磺、乙胺、氨（液化的，含氨＞50%）、二氧化硫[液化的]、2,2-二甲基丁烷、异丙醚、乙烯基乙醚[抑制了的]、乙硫醇、甲酸甲酯、甲酸乙酯、四氢呋喃、1,1-二甲基环己烷、氯代叔丁烷、氯代异丁烷、1,2-二氯丙烷、1-氯-2-甲基-2-丙烯、1-溴-2-甲基丙烷、2-溴戊烷、苯、氟代苯、4-氟甲苯、三氟甲苯、甲醇、甲基叔丁基醚、异丁基乙烯（基）醚[抑制了的]、2-甲基四氢呋喃、吡啶、乙酰氯、丙酰氯、乙酸甲酯、乙酸异丁酯、乙酸异丙烯酯、乙酸烯丙酯、三氟乙酸乙酯、丙烯酸甲酯[抑制了的]、异丁烯酸甲酯[抑制了的]、乙腈、二异丙胺、正丁胺、三甲基氯硅烷、1,2-二氯丙烯、溴代正戊烷、正丁醇、2-甲基-1-丙醇、乙二醇异丙醚、烯丙基缩水甘油醚、糠醛、丙烯酸正丁酯[抑制了的]、甲基丙烯酸正丁酯[抑制了的]、丙烯酸异丁酯[抑制了的]、碳酸（二）乙酯、3,5-二甲基吡啶、N,N-二甲基丙醇胺、糠胺、2,4-二硝基氯化苄、偶氮二甲酰胺、2,2′-偶氮二异丁腈、1-甲基萘、1-硝基萘、硫化钠[无水或含结晶水＜30%]、4-亚硝基-N，N-二甲基苯胺、氯甲酸苯酯、苯乙醇腈、磷酸三甲苯酯、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯、1,1,1-三氯乙烷、二溴甲烷、二溴二氟甲烷、2-呋喃甲醇、苄硫醇、乙二酸二乙酯、丙二腈、二氯乙腈、1,3-二氯苯、4-氯三氟甲苯、间苯三酚、4-甲基苯胺、4-氯苯胺、4-硝基苯胺、1,4-苯二胺、4,4′二氨基二苯基甲烷、1,2-二苯肼、硝酸羟胺、溴、三溴化磷、1-溴丙酰溴、2-溴丙酰溴、戊酰氯、乙二酰氯、三甲基乙酰氯、三氯乙酰氯、二氯乙酰氯、呋喃甲酰氯、对苯二甲酰氯、亚磷酸、次磷酸、三氯乙酸、甲基丙烯酸[抑制了的]、2-氯苯甲酰氯、氢氧化钠、氢氧化钠溶液、环己胺、1,2-乙二胺、2-氨基乙醇、氯甲酸苄酯、次氯酸钠溶液[含有效氯＞5%]、丙酮、甲苯、硫酸、盐酸（有效期限以许可证为准）(依法须经批准的项目，经相关部门批准后方可开展经营活动)。在山东省，相近经营范围的公司总注册资本为9812万元，主要资本集中在 1000-5000万 和 100-1000万 规模的企业中，共24家。本省范围内，当前企业的注册资本属于良好。

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