乙醇与溴化氢反应方程式
乙醇与溴化氢反应生成溴乙烷和水,C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O,需要加热反应才能进行。CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O(加热)。羟基被HBr质子化,变成易于离去的水,然后Br-从质子化的羟基背后进攻,碳氧键异裂,水离去,新的碳溴键形成。
乙醇主要种类
1、按生产使用的原料可分为淀粉质原料发酵酒精、糖蜜原料发酵酒精、亚硫酸盐纸浆废液发酵生产酒精。
淀粉质原料发酵酒精(一般有薯类、谷类和野生植物等含淀粉质的原料,在微生物作用下将淀粉水解为葡萄糖,再进一步由酵母发酵生成酒精);
糖蜜原料发酵酒精(直接利用糖蜜中的糖分,经过稀释杀菌并添加部分营养盐,借酵母的作用发酵生成酒精);
亚硫酸盐纸浆废液发酵生产酒精(利用造纸废液中含有的六碳糖,在酵母作用下发酵成酒精,主要产品为工业用酒精。也有用木屑稀酸水解制作的酒精)。
2、按生产的方法来分,可分为发酵法、合成法两大类。
3、按产品质量或性质来分,又分为高纯度酒精、无水酒精、普通酒精和变性酒精。
4、按产品系列(BG384-81)分为优级、一级、二级、三级和四级。其中一、二级相当于高纯度酒精及普通精馏酒精。三级相当于医药酒精,四级相当于工业酒精。新增二级标准是为了满足不同用户和生产的需要,减少生产与使用上的浪费,促进提高产品质量而制订的。
会反应,乙醇和溴化氢在加热条件下反应生成溴乙烷和水,方程式如下.
C2H5OH + HBr==△==C2H5Br+H2O
(乙醇)(溴化氢) (溴乙烷)
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4Br2+C2H5OH=CBr3CHO+5HBr常温
类似乙醇与氯的反应(生成三氯乙醛).
反应中:首先卤素解离为卤阳离子和卤阴离子.乙醇的alpha氢被卤阴离子夺去生成卤化氢.乙醇脱去alpha氢生成碳负离子,与卤阳离子加成.重排后得到三卤乙醛.(卤素=氯,溴)
结构式 CH3-CH2-OH, 其中右边的碳与-OH羟基(官能团)相连,左边的碳与其相连,称为alpha碳.alpha碳上的氢成为alpha氢
这个反应中,乙醇分子内与羟基相连的alpha碳上的氢先被溴离子(碱)夺去生成溴化氢和碳负离子.
Br- + C2H5OH= C2H5O- + HBr
生成的碳负离子与溴正离子加成,
C2H5O- + Br+=CH2BrCH2OH
生成的溴代乙醇可以继续发生alpha氢的反应,直到三个氢均被取代,得到CBr3CH2OH 三溴乙醇.
三溴乙醇,象其他醇一样,可以与质子/氢离子(H+,来自溴代氢)生成“氧(应为左边金属旁,右边一个羊的字)盐”中间体:CBr3CH2OH+ H+ =CBr3CH2H2O+
氧原子因与一个质子结合而带部分正电荷.
“氧盐”不稳定,易失去一分子水形成碳正离子(碳带部分正电荷):
CBr3CH2H2O+ = H2O + CBr3CH2+
溴在水中岐化:Br2+H2O=HBr+ H+ + BrO- (次溴酸根)
次溴酸根与碳正离子结合:
CBr3CH2+ + BrO- = CBr3CH2OBr (碳与两个氢和一个-OBr链接)
生成的CBr3CH2OBr不稳定,脱去HBr得到三溴乙醛:
CBr3CH2OBr= CBr3CHO +HBr.
也可以理解为:次溴酸根具有强氧化性,氧化三溴乙醇为三溴乙醛,自身变为溴离子
4Br2+C2H5OH=CBr3CHO+5HBr常温
类似乙醇与氯的反应(生成三氯乙醛).
反应中:首先卤素解离为卤阳离子和卤阴离子.乙醇的alpha氢被卤阴离子夺去生成卤化氢.乙醇脱去alpha氢生成碳负离子,与卤阳离子加成.重排后得到三卤乙醛.(卤素=氯,溴)
结构式 CH3-CH2-OH, 其中右边的碳与-OH羟基(官能团)相连,左边的碳与其相连,称为alpha碳.alpha碳上的氢成为alpha氢
这个反应中,乙醇分子内与羟基相连的alpha碳上的氢先被溴离子(碱)夺去生成溴化氢和碳负离子.
在溴水中有Br2,HBr还有HBrO,HBrO的强氧化性有可能氧化乙醇上的羟基,而使Br2+H2O<=>HBr+HBrO的平衡向右移动,从而促进了溴水和乙醇反应的发生
溴可以氧化乙醇生成乙醛,之后是乙醛的取代反应为主生成一溴乙醛,二溴乙醛以致三溴乙醛,碱性条件下三溴乙醛进一步发生卤反应(浓溴水中存在HBr 可以和醇中的羟基发生取代反应,生成卤代烃和水)
在光照的条件下,溴可以取代乙醇上的一个氢