苯酚氯化主要产物是什么

产物是

对苯醌（c6h4o2）。

苯酚暴露在空气中少量被空气氧化为对苯醌，再与苯酚结合生成一种复杂的红色物质使苯酚显粉红色，久露空气中可变为深红色。

苯酚和氯化铁的反应，实质上是苯酚和三价铁离子的反应，这个反应可以用来做苯酚和三价铁离子的相互检验。

用ar-oh表示苯酚,反应如下:

6ar-oh

+

fecl3

→

[fe(oar)6]3-

+

6h+

+

3cl-

其中,[fe(oar)6]3-为紫色络合物.

氯化苄与苯胺主要发生亲核取代反应，反应分两步，最终主要生成二苄基苯基氯化铵与氯化氢。

氯化苄与苯酚反应有两种：

在碱作用下发生亲核取代反应，生成苄基苯基醚与氯化氢；在无水氯化铝作用下加热，发生苯环上的亲电取代反应(傅-克烷基化反应)，较高温时倾向于生成对位一取代产物——4-羟基二苯甲烷，较低温时倾向于生成2,4,6-三苄基苯酚。

氯化苄与苯在氯化铝加热催化下发生傅-克烷基化反应，但由于苯，氯化苄，还有第一步反应产物二苯甲烷的苯环活性相近，都可以发生该反应，会导致不可控副反应多且严重，反应产物复杂。

氧化成对苯醌

对苯醌是醌的一种。分子式C6H4O2。有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶；熔点115～117℃，密度1.318克／厘米（20℃），能升华并能随水气蒸馏；溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶；在60～70℃分解；溶于乙醚、丙酮和苯。苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势，具氧化作用，能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘，本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备；工业上可由苯胺或苯酚氧化制得；苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料，其还原产物对苯二酚是还原剂，可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。

1.物质的理化常数:

国标编号 61822

CAS号 106-51-4

中文名称 苯醌

英文名称 p-Quinone；1,4-Benzoquinone

别名 对苯醌；1，4-苯醌

分子式 C6H4O2；OC6H4O 外观与性状 金黄色棱柱状结晶，有刺激性气味

分子量 108.09 蒸汽压 0.01kPa(25℃)

熔点 115.7℃ 沸点：升华 溶解性 溶于热水、溶于乙醇、乙醚、碱液

密度 相对密度(水=1)1.32；相对密度(空气=1)3.73 稳定性 稳定

危险标记 14(毒害品) 主要用途 用作染料中间体，分析中用于测定氨基酸

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：本品有强烈的刺激性。高浓度强烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。口服可致死。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属高毒类。

急性毒性：LD50103mg/kg(大鼠经口)

刺激性：人经皮：2%，轻度刺激。人经皮：5%，重度刺激。

致癌性：小鼠经皮最小中毒剂量2000mg/kg(28周，连续)致肿瘤阳性。

对生物降解的影响：水中浓度0.2mg/L时，荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L时大肠杆菌对葡萄粮的降解受到抑制。

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热升华产生有毒气体。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:

空气中的测定：样品经XAD-2树脂吸附后，用乙醇-己烷溶液洗脱，再用紫外检测器的高效液相色谱测定

5.环境标准:

前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.05mg/m3

前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L

前苏联(1975) 污水排放标准 1mg/L

6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水谚入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

废弃物处置方法：用控制焚烧法。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

防护服：穿相应的防护服。

手防护：戴防化学品手套。

其它：工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用流动清水冲洗15分钟。若有灼伤，就医治疗。

眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：患者清醒时立即给 饮植物油15-30ml。催吐。尽快彻底洗胃。就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

氯化钠，苯酚是两种不同的物质。氯化钠是食盐的主要成分，苯酚是一种化学物质，常用在化妆品中或用于消毒。对氯化钠+苯酚过敏是一种比较常见的过敏症状，推荐前往医院就医…氯化钠平时是不可避免要接触的，而苯酚可以减少接触，少用化妆品之类的就行了

随着我国经济的迅速发展,对水质与水量的要求愈来愈高。但由于受水土流失、水源污染等因素的影响,地表水成分逐渐趋于复杂,有机成分增多,给水处理难度增大。现行的常规给水处理工艺通常会产生大量的氯化消毒副产物,对人体健康有较大的危害。水中微量有机污染物种类。饮用水中有机污染物。饮用水中有机污染物的来源主要可分为三个方面:工业废水和生活污水排放、大气污染、城市与农田径流。大分子天然有机物。天然有机物是动植物自然循环代谢过程中形成的中间产物,其中主要是腐殖质,它们是一类含有酚羟基、羧基、醇羟基等多种官能团的大分子缩合物质,其相对分子质量一般为300到30000。通常根据腐殖质在酸和碱溶液中的溶解度将其分为三个组分：腐殖酸,溶于碱溶液但酸化后可沉淀富里酸,既溶于酸溶液也溶于碱溶液胡敏素,既不溶于酸溶液也不溶于碱溶液。氯化消毒副产物。氯化消毒是我国沿用多年且仍然在给水处理中普遍采用的消毒技术。但近二十年来,人们逐渐发现,在氯化消毒的同时氯与水中某些有机和无机成分反应,生成一系列卤代有机副产物,其中大部分对人体健康构成潜在的威胁。特别是传统的预氯化工艺,高浓度的氯与原水中较高浓度的有机污染物直接反应,生成的氯化副产物的浓度会更高,因而氯化消毒副产物是影响饮用水水质的一个重要因素。藻类及其代谢产物。受城市污水排放和农田径流的影响,大量氮、磷等营养成分排入水体,致使水体富营养化,藻类过量繁殖。特别是我国南方地区的一些湖泊和水库水,由于阳光充足、温度较高,藻类繁殖成为主要问题。氯化消毒副产物及对饮用水质的影响。三卤甲烷。三卤甲烷的前驱物质,一类是天然大分子有机物,如腐殖酸、富里酸等,腐殖酸比富里酸耗氯量大,三卤甲烷生成量也相对较高另一类是小分子有机物,如酚类化合物、苯胺、苯醌、1,3一环己二酮、氨基酸等多种有机物。一般认为在两个羟基之间含有一个活性碳原子结构的芳烃类化合物,是三卤甲烷的最强前驱物质。此外,藻类及代谢产物也是一类三卤甲烷的主要前驱物质,其产率不低于腐殖酸和富里酸。

苯酚是重要的基本有机化工原料，其许多下游产品涉及到众多领域，在工业上的用途很广，主要用于制造酚醛树脂、双酚A和己内酰胺。此外，苯酚衍生物如卤代酚、硝基酚、烷基酚可用于医药、农药、油漆、染料、炸药、石油添加剂、脱漆剂、木材防腐剂、香料等的生产，在皮革领域还用来消毒。随着工业经济的发展，特别是合成材料的品种和产量迅速扩大和增长，可以预测在世界范围内对苯酚的需求量将持续增长，苯酚下游产品开发大有可为。酚醛树脂 酚醛树脂价格较低，用于制造齿轮等机械零部件，铸造模芯和砂轮，层压板和各种玻璃钢制品，胶粘剂、涂料和油漆，制造各种电器、仪表机壳和零件以及瓶盖、钮扣等日用品。酚醛树脂经改性后用途更为广泛，适用于电气绝缘材料，还用于各种汽车的刹车片、离合器片等。己内酰胺 以苯酚为原料生产己内酰胺是最早实现工业化的方法。己内酰胺绝大部分用于生产聚酰胺类产品，锦纶6主要用于袜类生产，在工业方面可制成工业用布、绳索、渔网、传动带、轮胎帘子布等。工程级聚酰胺还广泛用于制作轴承、齿轮、管材、医疗器械和电气绝缘材料等。双酚A 目前双酚A的需求量有超过酚醛树脂之势。双酚A主要用于生产聚碳酸酯和环氧树脂，还用于生产一些特种树脂和阻燃剂。聚碳酸酯是当今主要工程塑料之一，在电子和电器工业、摄影和光学仪器、办公用品设备和家用品生产中占有重要地位。环氧树脂可以制作层压板、清漆、涂料、胶粘剂等。以双酚A生产的特种树脂用于涂料、薄膜、纤维、机械、电器零件和管材等。双酚A经氯化和溴化可得四氯双酚A和四溴双酚A，用于生产阻燃剂。双酚F 双酚F与环氧氯丙烷缩合得到双酚F型环氧树脂，用于衬里材料、地板材料、浸渍材料和层压材料等，也可用于无溶剂型超高固体含量的涂料。双酚F与光气反应生成双酚 F型聚碳酸酯，用于生产成型材料和薄膜。双酚F还可生产油溶性酚醛树脂、阻燃剂、抗氧剂和表面活性剂等。双酚S 由苯酚直接磺化可制取双酚S。双酚S与双酚A结构相似，用途相近。利用它可生产双酚S型环氧树脂、聚碳酸酯、聚砜醚酮、聚砜与聚醚砜的复合树脂。双酚S作为填加剂加入多种树脂中以改善其性能，加入PU中起增塑剂作用；加入PVC中，可增强抗紫外线老化作用；加入酚醛树脂和环氧树脂中，可加速其固化。烷基酚 烷基酚是苯酚的烷基化产物，种类较多。主要品种有2，6-二甲酚、叔丁基酚、邻异丙基酚等。2，6-二甲酚由苯酚与甲醇高温反应生成，它是生产工程塑料聚苯醚的原料，还用于生产2，6-二甲苯胺，它是医药和农药的中间体。叔丁基酚由异丁烯和苯酚反应生成，用于运输、建筑、土木工程和制鞋，也可用于橡胶硫化剂和涂料。2，4-二叔丁基苯酚和2，6-二叔丁基苯酚主要作为生产聚烯烃时使用的抗氧剂、酚醛树脂、汽油添加剂和润滑油的抗氧剂等。邻异丙基酚是由丙烯和苯酚进行烷基化反应而制得的，它是氨基甲酸酯类杀虫剂的中间体。辛基酚是由苯酚和辛烯烷基化反应生成，可用于合成橡胶的硫化，也可制取辛基酚聚氧乙烯醚，用作洗涤剂、染色助剂、农药乳化剂、金属清洗剂等。以苯酚和十二烯为原料进行烷基化反应即得十二烷基酚，用于生产十二烷基酚钙盐，其次是镁盐和钡盐，用作润滑油添加剂，还用于生产十二烷基酚聚氧乙烯醚，用作农药喷洒辅助剂。十二烷基酚还可用于生产非离子型表面活性剂。对异丙基苯酚可由苯酚和α-甲基苯乙烯反应合成，主要用作非离子活性剂的原料；用以制取对异丙基苯酚甲醛树脂，用作涂料、清漆的胶粘剂；对异丙基苯酚杀菌、防腐能力强，用于木材的杀菌防霉；它还可用作环氧树脂分子量调节剂、塑料增塑剂和稳定剂原料。

【中文名称】苯酚；石炭酸

【英文名称】phenol

【结构或分子式】

所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键，O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。

【相对分子量或原子量】94.11

【密度】1.071

【熔点（℃）】42～43

【沸点（℃）】182

【折射率】1.5425（41）

【毒性LD50(mg/kg)】

大鼠经口530。

【性状】

无色或白色晶体，有特殊气味。

【溶解情况】

溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。

【用途】

用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准（石炭酸系数）。

【制备或来源】

由煤焦油经分馏，由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解，由异丙苯经氧化重排，或由甲苯经侧链氯化和水解而制得。

【其他】

加热能溶于水（在室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65°C时能与水混溶），有毒，具有腐蚀性如不甚滴落到皮肤上应马上用酒精清洗，在空气中易被氧化而变粉红色。在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾，以毒攻毒，如用来治脚底起泡。

一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。

分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。

苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于Ｈ２ＣＯ３），有特臭，有毒，有强腐蚀性。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色沉淀２，４，６－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成［Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验．

苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。近年来，人们开始研究苯直接羟基化（也称氧化）制苯酚的方法，其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。

苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等，此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等，在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。

世界苯酚生产与消费现状

自1923年世界上采用苯磺化法首次生产苯酚以来，世界苯酚的生产发展很快。2003年世界苯酚的总生产能力约为805.3万吨，2004年增加到约865.6万吨，比2003年增长约7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生产厂商，生产能力约占世界苯酚总生产能力的18%。预计2005年世界苯酚的总生产能力将达到955.3万吨。

2003年，世界苯酚的总消费量约为735万吨，2004年总消费量增加到约748万吨，同比增长约1.8%。世界各个地区对苯酚的需求有所不同，其中美国的需求量约占总需求量的26.8%，欧洲的需求量约占总需求量的28.3%，日本的需求量约占总需求量的11%，亚洲(不包括日本)的需求量约占总需求量的20.1%，其他地区的需求量约占总需求量13.7%。

我国苯酚的产量不能满足国内实际生产的需求，每年都得大量进口，且进口量呈不断增加的趋势。2003年进口量达到32.27万吨，比2002年增长48.4%。2004年由于我国对苯酚进口进行了反倾销，进口量减少到28.12万吨。

为了满足日益增长的需求，国内许多苯酚生产厂家都纷纷扩建或新建生产装置。蓝星化工材料公司计划新建两套分别为6.2万吨/年和12.4万吨/年苯酚生产装置，2005年、2006年相继建成投产。香港建滔拟在常州新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。燕山石化拟将现有苯酚生产能力扩大到24.0万吨/年。沈阳化工集团公司拟新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。若这些项目能够按计划完成，预计到2006年，我国苯酚的总生产能力将达到100万吨。

近几年，我国苯酚的需求增长速度较快。2004年我国苯酚的表观消费量为61.96万吨，1999-2004年表观消费量的年均增长率为17.3%。目前，我国苯酚主要用于生产酚醛树脂、双酚A、水杨酸以及壬基酚等。2004年我国苯酚的消费结构为：酚醛树脂对苯酚的消费量占总消费量的29.0%，双酚A占31.1%，水杨酸占10.5%，壬基酚占8.1%，其他方面占21.3%。

预计在今后几年中，双酚A将成为我国苯酚下游产品中重点发展的品种之一，目前有许多公司准备新建或扩建双酚A生产装置。2005年，我国双酚A的需求量达到35万吨，对苯酚的需求量将达到30万吨。

酚醛树脂是目前我国苯酚最主要的消费领域，随着新材料的发展，其部分用途将逐渐被其他材料所取代，因此在今后苯酚消费中所占的比例将会逐渐下降。2005年我国酚醛树脂对苯酚的需求量约为17.5万吨。

水杨酸主要用于生产阿司匹林。目前我国水杨酸的总生产能力约为5万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为6.5万吨，2005年对苯酚的需求量将达到约7万吨。预计未来几年我国水杨酸对苯酚的需求量将以年均约11%的速度增长。

壬基酚主要用作非离子表面活性剂，目前我国总生产能力约为3万吨/年，产量约为1.6万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为5万吨。随着我国日用化工和合成材料工业等的快速发展，加上国内壬基酚合成技术日益完善以及下游系列产品的不断开发，壬基酚的消费量将保持较高的增长势头，2005年我国壬基酚对苯酚的需求量达到5.5万吨。

苯酚(别名：石炭酸 ）

分子式：C6H6O

分子量：94.11

CAS NO.108-95-2

结构式：C6H5OH

CAS 登录号108-95-2

EINECS 登录号203-632-7

物化性质：

性状 无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。

熔点 43℃

沸点 181.7℃

凝固点 41℃

相对密度 1.0576

折射率 1.54178

闪点 79.5℃

溶解性 易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70％。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

【钠与苯酚反应的实验】

苯酚在通常温度下是固体，与钠不难顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被氧化，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。

在一支试管中加入2～3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

产物是对苯醌（C6H4O2）。苯酚暴露在空气中少量被空气氧化为对苯醌，再与苯酚结合生成一种复杂的红色物质使苯酚显粉红色，久露空气中可变为深红色。苯酚和氯化铁的反应，实质上是苯酚和三价铁离子的反应，这个反应可以用来做苯酚和三价铁离子的相互检验。 用Ar-OH表示苯酚,反应如下: 6Ar-OH+FeCl3→[Fe(OAr)6]3-+6H++3Cl- 其中,[Fe(OAr)6]3-为紫色络合物.