醋酸怎样做

自信的泥猴桃

2022-12-31 03:29:10

醋酸怎样做?

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动人的红牛

2026-02-01 21:33:40

在人类历史中，以醋的形式存在的乙酸，一直是用醋杆菌属细菌制备。在氧气充足的情况下，这些细菌能够从含有酒精的食物中生产出乙酸。通常使用的是苹果酒或葡萄酒混合谷物、麦芽、米或马铃薯捣碎后发酵。有这些细菌达到的化学方程式为：

C2H5OH + O2 →CH3COOH + H2O

做法是将醋菌属的细菌接种于稀释后的酒精溶液并保持一定温度，放置于一个通风的位置，在几个月内就能够变为醋。工业生产醋的方法通过提供氧气使得此过程加快。是现在商业化生产所用方法其中之一，被称为“快速方法”或“德国方法”，因为首次成功是在1823年的德国。此方法中，发酵是在一个塞满了木屑或木炭的塔中进行。含有酒精的原料从塔的上方滴入，新鲜空气从他的下方自然进入或强制对流。改进后的空气供应使得此过程能够在几个星期内完成，大大缩短了制醋的时间。

现在的大部分醋是通过液态的细菌培养基制备的，由Otto Hromatka和Heinrich Ebner在1949年首次提出。在此方法中，酒精在持续的搅拌中发酵为乙酸，空气通过气泡的形式被充入溶液。通过这个方法，含乙酸15%的醋能够在两至三天制备完成。

无氧发酵部分厌氧细菌，包括梭菌属的部分成员，能够将糖类直接转化为乙酸而不需要乙醇作为中间体。总体反应方程式如下：

C6H12O6 →3 CH3COOH

更令工业化学感兴趣的是，许多细菌能够从仅含单碳的化合物中生产乙酸，例如甲醇，一氧化碳或二氧化碳与氢气的混和物。

2 CO2 + 4 H2 →CH3COOH + 2 H2O

2 CO + 2 H2 →CH3COOH

梭菌属因为有能够直接使用糖类的能力，减少了成本，这意味着这些细菌有比醋菌属细菌的乙醇氧化法生产乙酸更有效率的潜力。然而，梭菌属细菌的耐酸性不及醋菌属细菌。耐酸性最大的梭菌属细菌也只能生产不到10%的乙酸，而有的醋酸菌能够生产20%的乙酸。到现在为止，使用醋酸属细菌制醋仍然比使用梭菌属细菌制备后浓缩更经济。所以，尽管梭菌属的细菌早在1940年就已经被发现，但它的工业应用仍然被限制在一个狭小的范围。

甲醇羰基化法大部分乙酸是通过甲基羰基化合成的。此反应中，甲醇和一氧化碳反应生成乙酸，方程式如下

CH3OH + CO →CH3COOH

这个过程是以碘代甲烷为中间体，分三个步骤完成，并且需要一个一般由多种金属构成的催化剂（第二步中）

⑴ CH3OH + HI →CH3I + H2O⑵ CH3I + CO →CH3COI⑶ CH3COI + H2O →CH3COOH + HI

通过控制反应条件，也可以通过同样的反应生成乙酸酐。因为一氧化碳和甲醇均是常用的化工原料，所以甲基羰基化一直以来备受青睐。早在1925年，英国塞拉尼斯公司的Henry Drefyus已经开发出第一个甲基羰基化制乙酸的试点装置。然而，由于缺少能耐高压（200atm或更高）和耐腐蚀的容器，此法一度受到抑制。直到1963年，德国巴斯夫化学公司用钴作催化剂，开发出第一个适合工业生产的办法。到了1968年，以铑为基础的催化剂的（cis?[Rh(CO)2I2]）被发现，使得反映所需压力减到一个较低的水平并且几乎没有副产物。1970年，美国孟山都公司建造了首个使用此催化剂的设备，此后，铑催化甲基羰基化制乙酸逐渐成为支配性的孟山都法。90年代后期，英国石油成功的将Cativa催化法商业化，此法是基于钌，使用（[Ir(CO)2I2]），它比孟山都法更加绿色也有更高的效率，很大程度上排挤了孟山都法。

乙醇氧化法由乙醇在有催化剂的条件下和氧气发生氧化反应制得。

C2H5OH + O2=CH3COOH + H2O

乙醛氧化法在孟山都法商业生产之前，大部分的乙酸是由乙醛氧化制得。尽管不能与甲基羰基化相比，此法仍然是第二种工业制乙酸的方法。

2CH3CHO+O2→2CH3COOH

乙醛可以通过氧化丁烷或轻石脑油制得，也可以通过乙烯水合后生成。当丁烷或轻石脑油在空气中加热，并有多种金属离子包括镁，钴，铬以及过氧根离子催化，会分解出乙酸。化学方程式如下：

2 C4H10 + 5 O2 →4 CH3COOH + 2 H2O

此反应可以在能使丁烷保持液态的最高温度和压力下进行，一般的反应条件是150℃和55atm。副产物包括丁酮，乙酸乙酯，甲酸和丙酸。因为部分副产物也有经济价值，所以可以调整反应条件使得副产物更多的生成，不过分离乙酸和副产物使得反应的成本增加。

在类似条件下，使用上述催化剂，乙醛能被空气中的氧气氧化生成乙酸：

2 CH3CHO + O2 →2 CH3COOH

也能被氢氧化铜悬浊液氧化：

2Cu(OH)2+CH3CHO→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O　

使用新式催化剂，此反应能获得95%以上的乙酸产率。主要的副产物为乙酸乙酯，甲酸和甲醛。因为副产物的沸点都比乙酸低，所以很容易通过蒸馏除去。

乙烯氧化法由乙烯在催化剂（所用催化剂为氯化钯：PdCl2、氯化铜：CuCl2和乙酸锰：（CH3COO)2Mn）存在的条件下，与氧气发生反应生成。此反应可以看作先将乙烯氧化成乙醛，再通过乙醛氧化法制得。

丁烷氧化法丁烷氧化法又称为直接氧化法，这是用丁烷为主要原料，通过空气氧化而制得乙酸的一种方法，也是主要的乙酸合成方法。

2CH3CH2CH2CH3 + 5O2=4CH3COOH + 2H2O

托普索法（合成气法）低压甲醇羰基化法以甲醇，co是由天然气或水煤气获得，甲醇是重要化工原料其货源和价格波动较大。托普索法以单一天然气或煤为原料。第一步：合成气在催化剂下生成甲醇和二甲醚；第二部：甲醇和二甲醚（两者不需提纯）和co羰基化生成醋酸。也叫两步法。

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乙酰噻吩的制备和应用

发布日期:2021/10/18 17:28:21

背景及概述[1]

乙酰噻吩又叫2-噻吩乙酮。2-乙酰噻吩是一种重要的有机合成中间体，已广泛用于医药和农药的合成，例如合成各种抗生素、植物生长调节剂、雄性激素抑制剂、抗真菌剂和除草剂。

制备[1-5]

报道一、

在25℃下，在干燥的反应试管中加入CoCl2(0.05mmol)、ADIMe(0.05mmol)、α-(苯基硫代)-2-噻吩乙酮(1mmol)、联硼酸频哪醇酯(B2pin2，1mmol)、四氢呋喃(THF，1mL)和甲醇(2mmol)，最后加入叔丁醇钠(NaOtBu，0.15mmol)，然后在65℃下搅拌反应1h，柱层析分离，得到2-乙酰噻吩，无色油状，产率87％。乙酰噻吩的核磁表征数据为：

1HNMR(CDCl3,400MHz):δ7.71(dd,J＝3.8,1.0Hz,1H),7.64(dd,J＝5.0,1.0,Hz,1H),7.16-7.11(m,1H),2.58(s,3H)。

报道二、

将0.112g2-乙基噻吩(1.0mmol)、322μL浓度为70wt％的过氧化叔丁醇水溶液(2.5mmol)和2mL乙腈搅拌混合均匀，加入10mg实施例1制备的铁磷钨负载氮化碳，在模拟太阳光(光波长300～800nm，光强为1.125mW/cm2)、25℃条件下光催化氧化反应30h，加入5mL饱和氯化铵溶液淬灭反应，乙酸乙酯萃取3次(每次20mL)，合并有机相后用饱和食盐水洗涤1次，无水硫酸钠干燥，真空蒸发除去溶剂，柱层色谱法提纯，得到2-乙酰基噻吩(产率为63％，纯度为99％)。

报道三、

将84.14g（1mol）噻吩、五氧化二磷42.6g（0.3mol），醋酐51.5g，醋酸5g，1,2-二氯乙烷450g，投入到四口烧瓶中，开启搅拌，控制温度85±5℃，反应8.5小时。反应结束，减压蒸馏得由421.5g1,2-二氯乙烷和5.5g醋酸组成的前馏分，得到成品2-乙酰噻吩126g，蒸馏底料是副产磷酸58.5g，包装出售。2-乙酰噻吩含量99.5%，收率99.4%。前馏分回收重新利用。

报道四、

在反应容器中加入6mol的3-甲基-4-碘-乙酰苯胺、5mol的噻吩，7mol的溴，升高溶液温度至80℃，保持回流60min,降低溶液温度至10℃，将反应物倒入15L质量分数为10％氯化钾溶液中，控制搅拌速度130rpm,加入质量分数为80％四氢呋喃溶液提取分层，静置30min,分出下层油层，质量分数为20％溴化钾溶液洗涤，质量分数为80％三氟代乙酸溶液洗涤，质量分数为90％丁酮溶液洗涤，0.3kPa减压蒸馏，收集60℃的馏分，五氧化二磷脱水剂脱水，得2-乙酰基噻吩573.3g,收率91％。

报道五、

称取5-乙酰基噻吩-2-硼酸(0.170g,1mmol)加入到6ml乙酸中，加热到70℃，在磁力搅拌下反应2小时，反应过程中用薄色谱法跟踪反应进程。反应完成后，让反应液冷却至室温，加10ml有机萃取剂和10ml去离子水，在分液漏斗中进行分液萃取，多次萃取后，用饱和碳酸氢钠溶液萃取有机相、饱和食盐水萃取有机相，最后合并有机相。之后加适量无水硫酸钠干燥，过滤，用旋转蒸发仪除去有机溶剂，用柱层析分离得到分析纯产品。产物结构经1HNMR,13CNMR,GC-MS(m/z:126[M+])验证，收率95％。

报道六、

取噻吩84g,溶于300毫升乙酸乙酯中，加入乙酰氯100g,冰浴下分批加入140g无水三氯化铝，40分钟加完，加入完毕后，冰浴下保温反应1h,之后，体系缓慢升温至室温继续反应1h,反应结束后，体系缓慢倒入200毫升3mol/L的稀盐酸中，充分搅拌，分液，有机层继续水洗至中性，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压回收溶剂，残留物减压蒸馏得淡黄色液体123g,收率98％。

应用[5]

乙酰噻吩可用于制备噻洛芬酸，方法如下：

(1)1-(2-噻吩基)乙醇的制备

取乙酰噻吩126g,溶于250毫升无水乙醇中，分批加入22.8g硼氢化钠，室温反应6h,反应结束后，反应体系减压回收大部分乙醇，残留物，冰浴下，滴加1mol/L的稀盐酸200毫升，搅拌3h,加入300毫升乙酸乙酯萃取，有机层水洗至中性，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸馏回收溶剂，残留物减压蒸馏得无色液体125g,收率98％。

(2)2-(1-氯乙基)噻吩的制备(I)

取1-(2-噻吩基)乙醇128g,氯化亚砜250g,70℃反应3h,反应结束后，反应液冷却至室温，减压回收未反应完的氯化亚砜，残留液加入200毫升乙酸乙酯，加入冰水200毫升，分液，有机层水洗至中性，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压回收溶剂，残留物减压蒸馏得黄色液体143g,收率98％。

(3)2-噻吩基丙腈的制备(II)

取2-(1-氯乙基)噻吩146g,溶于500毫升乙腈中，加入碳酸钾150g,分批加入110g三甲基硅氰，加完之后，氮气保护下，反应体系升温至70℃反应10h,反应结束后，冷却至室温，过滤，滤液减压回收乙腈，残留物加入300毫升甲苯，体系中加入1NNaOH溶液200毫升，分液，有机层加入1NNaOH溶液100毫升，分液，水洗至中性，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液减压回收溶液，残留物减压蒸馏得无色液体134g,收率98％。

(4)2-噻吩基丙酸的制备(III)

取2-噻吩基丙腈137g,冰醋酸150毫升，49％硫酸200毫升，体系升温至125℃回流反应6h,反应结束后，体系冷却至室温，加入水200毫升，乙酸乙酯300毫升萃取，水洗至中性，有机层用10％KOH溶液调节pH至10，分液，水层，6mol/L盐酸调节至pH至3，200毫升乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液减压回收得黄色液体149g,收率96％。

(5)噻洛芬酸的制备(IV)

取2-噻吩基丙酸156g,乙酸乙酯400毫升，苯甲酰氯140g,冰浴下，分批加入无水三氯化铝145g,加入完毕后，冰浴下保温反应1h,然后体系缓慢升温至室温反应4h,反应结束后，体系加入300毫升3mol/L稀盐酸，分液，有机层水洗至中性，有机层无水硫酸镁干燥，过滤，滤液减压回收溶剂，残留物70％乙醇重结晶得白色晶体236g,收率91％，纯度99.14％。

参考文献

[1][中国发明]CN202011099051.6一种断裂α-硫代芳基乙酮化合物C-S键的方法及配体

[2][中国发明]CN202010786741.2一种羰基化合物的制备方法

[3][中国发明]CN202010460404.4一种合成2-乙酰噻吩的绿色工艺

[4][中国发明]CN201611248623.6一种有机合成中间体2-乙酰基噻吩的合成方法

[5][中国发明]CN201710961057.1一种非甾体抗炎药噻洛芬酸的合成工艺

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