乙酰苯胺和甲苯的硝化活性
乙酰苯胺的活性比甲苯高。
乙酰苯胺,学名N-苯(基)乙酰胺,白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末,是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料。该品根据《危险化学品安全管理条例》《易制毒化学品管理条例》受公安部门管制。
苯胺,间二甲苯,甲苯,氯苯,苯甲酸,硝基苯溴化溴代反应的活性逐渐降低,
苯胺,甲苯,间二甲苯和氯苯都在对位和邻位,其中间二甲苯由于体积效应只能生成对位产物。
苯甲酸和硝基苯生成间位产物。
注意:位置的确定是根据定位规则确定的,属于大学内容
从大到小是:
苯酚、甲苯、苯、氯苯、硝基苯。
-OH,-CH₃都是推电子基,可增加苯环上电子密度,增强中间体稳定性。
-Cl,-NO₂是吸电子基,效果相反。
向有机物分子中引入硝基的反应过程。脂肪族化合物硝化时有氧化-断键副反应,工业上很少采用。
浓硫酸介质中的均相硝化当被硝化物或硝化产物在反应温度下为固体时,常常将被硝化物溶解于大量浓硫酸中,然后加入硫酸和硝酸的混合物进行硝化。这种方法只需要使用过量很少的硝酸,一般产率较高,缺点是硫酸用量大。
非均相混酸硝化当被硝化物或硝化产物在反应温度下都是液体时,常常采用非均相混酸硝化的方法,通过强烈的搅拌,使有机相被分散到酸相中而完成硝化反应。
扩展资料:
硝化反应中芳香环的电子密度会决定硝化的反应速率,当芳香环的电子密度越高,反应速率就越快。由于硝基本身为一个亲电体,所以当进行一次硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后的硝化反应。必须要在更剧烈的反应条件(例如:高温)或是更强的硝化剂下进行。
将苯、混酸和循环废酸分别经过转子流量计连续地送入第一硝化反应器,反应物流经第二和第三硝化反应器后进入连续分离器。
分出的硝基苯经水洗、碱洗、水洗、蒸馏即得工业品硝基苯。分出的废酸一部分作为循环废酸送回第一硝化反应器,以吸收硝化反应释放的部分热量并使混酸稀释,以减少多硝基物的生成。大部分废酸要另外浓缩成浓硫酸,再用于配制混酸。
参考资料:百度百科-硝化反应
由于甲基对苯环是致活基团,所以连有甲基数目越多的苯环反应活性越强。
又因为甲基是邻、对位定位基。因此间二甲苯在发生硝化反应时,取代发生在2、4、6位上时,都符合甲基的邻、对位定位规则,容易取代;而对二甲苯硝化取代时,无论取代发生在2,3,5,6位上,都与一个甲基的定位规则矛盾,使取代不容易发生,因此活性降低。
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甲苯硝化反应产物结构简式:
三种产物:
主要是邻硝基甲苯和对硝基甲苯;
很少的间硝基甲苯。
作用:
1.邻硝基甲苯用于各种染料合成。
2.对硝基甲苯主要用于制造对甲苯胺;甲苯二异氰酸酯;联甲苯胺;对硝基苯甲酸;对硝基甲苯-2-磺酸;2-硝基对甲苯胺;3-氯-4-硝基甲苯;二硝基甲苯等,也用作染料中间体及农药;医药;塑料和合成纤维助剂的中间体。
3.间硝基甲苯用于制备间甲苯胺和染料等。
甲苯最快。
硝化反应是一个亲电反应,为硝基正离子进攻带负电性的苯环的一个反应,因此有给电子基团较容易发生反应,因此甲苯反应最快。活化基团是使得苯环上发生亲电取代反应比苯容易的原子或原子团。
供电子基团是当取代基取代苯环上的氢后,苯环上电子云密度升高的基团;反之,苯环上电子密度降低的叫吸电子基团。一个基团到底是吸电子基团还是供电子基团,得看它对苯环的诱导效应、共轭效应和超共轭效应的总和。
硝化反应
硝化反应,是向有机化合物分子中引入硝基(-NO2)的过程。硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。芳香族化合物硝化的反应机理为:硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体,最后和苯环发生亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢。
在此种的硝化反应中芳香环的电子密度会决定硝化的反应速率,当芳香环的电子密度越高,反应速率就越快。由于硝基本身为一个亲电体,所以当进行一次硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后的硝化反应。必须要在更剧烈的反应条件(如高温)或是更强的硝化剂下进行。
以上内容参考:百度百科——硝化反应