为什么苯的硝化反应只有一处被硝基取代,而甲苯有三处会接上硝基?
A、在酸的催化下,羧酸与醇作用生成羧酸酯,这类反应叫酯化反应;硝化反应是指有机物中氢原子被硝基(—NO2)取代,生成硝酸基,称为硝化反应,具体到苯身上,就是苯环上氢原子被硝基取代,生成硝基苯;而取代反应指的是有机化合物分子中某一原子或基团被其他原子或原子团所取代的反应.按照定义,硝化反应与酯化反应无关,属于取代反应(氢原子被硝基取代). B、甲苯硝化反应产物不止一种,由于硝化反应为硝基取代氢原子,所以对应于甲苯上不同位置的氢原子,加苯的硝化反应产物共有三种,分别是邻位、间位和对位硝化甲苯. 所以,两种说法都不完全正确
甲苯和硝酸发生取代反应也称硝化反应,主产物是邻硝基甲苯和对硝基甲苯,二者很容易分离。甲基是致活的邻对位定位基,也是制取TNT炸药所需要的特殊条件。甲基可以活化苯环,使得苯环上电子云密度增加,之后进行硝基取代反应,更加容易,反应程度也更深入。
因为硝基是间位定位基,这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低,这样对苯环起了钝化作用,但它使邻对位钝化的更多,相比之下,间位电子云密度大一些。硝化是亲电取代,会主要发生在间位。扩展资料,硝基苯比苯难硝化的原因苯环的硝化是一个亲电取代反应,硝化反应的机理表明:整个反应的关键一步是硝基正离子进攻苯环形成中间体碳正离子。在硝基苯中,因氧、氮的电负性均大于碳,因此硝基有吸电子的诱导效应,又因为硝基的π轨道与苯环的离域π轨道形成一个π-π共轭体系,使苯环的π电子云也向硝基迁移,所以硝基是一个具有强吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的取代。
甲苯中的甲基属于硝化反应是亲电取代机理,甲苯中的甲基是给电子基,硝基苯中的硝基属于吸电子基。
供电子基就是对外表现负电场的基团,而吸电子基是对外表现正电场的基团。氢原子电负性很低,通常与其他基团结合时都显正电场,由于甲苯中甲基(CH3)中用还原法加上一个氢原子可以将其还原为甲烷,而甲烷呈点中性,因此,甲基就应该显负电场,可知甲基为供电基团。
同理,硝基(NO2)用还原法给它加上一个羟基(-OH)使之构成硝酸分子(HNO3),因羟基显负电,故硝基显正电,可知硝基为吸电子基团。
这种分析法称之为还原法,适用于普遍基团的分析(也包括苯环)。
扩展资料:
甲苯是无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水,易燃,蒸气能与空气形成爆炸性混合物,低毒,高浓度气体有麻醉性。有刺激性。
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂;香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,甲苯在3类致癌物清单中。
参考资料来源:百度百科—甲苯
参考资料来源:百度百科—吸电子基团
参考资料来源:百度百科—给电子基团
如果要制备间位硝基甲苯,要用硝基苯进行付克烷基化反应。这样甲基就出现在间位上了。但是考虑硝基的吸电子效应,反应比较难进行。
甲苯和乙苯在酸性高猛酸钾溶液中都被氧化为苯甲酸。只要与苯环直接相连的碳原子上有氢,就会被酸性高猛酸钾氧化为苯甲酸,不管后面的基团有多大。
甲苯和浓硝酸的反应方程:C7H8+HNO3=C7H7NO2+H2O(条件是浓硫酸加热)。甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸可以发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代,可以发生邻对位取代。
取代反应(substitution reaction)是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。
取代反应在有机化学中非常重要,而无机化学中同样存在取代反应,并非只限于有机化学。取代反应可分为亲核取代、亲电取代和均裂取代三类。如果取代反应发生在分子内各基团之间,称为分子内取代。有些取代反应中又同时发生分子重排。
需要注意,取代反应可以发生在无机化学中,例如:B2H6+BCl3⇌B2H5Cl+BHCl2;B2H6+NH3→μ-NH2B2H5+H2。
扩展资料:
甲苯危险性:
1、健康危害:对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统有麻醉作用。
2、急性中毒:短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
3、慢性中毒:长期接触可发生神经衰弱综合征,肝肿大,女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。
4、环境危害:对环境有严重危害,对空气、水环境及水源可造成污染。
5、燃爆危险:该品易燃,具刺激性。
参考资料:
百度百科-甲苯