以甲苯为原料制备对醛基苯甲酸的化学方程式
果然有点难度……
1、醛基的保护。如何才能氧化一个醛基,保留另一个。
2、如何在甲苯的前提下,在对位引入一个碳原子。
基本思路:甲苯-->水解生成苯甲醇-->两次氧化成苯甲酸-->(光照)引入对位氯原子-->用甲基取代氯原子生成对甲苯甲酸(具体的实现仍有待考虑)-->(光照)引入氯原子-->水解成对甲醇苯甲酸-->(氧化)对醛基甲苯
如楼上所说,酯基是间位定位基,所以若想强行在对位取代,须在间位引入两个很强的活化基团以封闭间位并活化酯基的对位,以强迫新的取代基团进入对位.鉴于此有一种合成方案:先在苯甲酸甲酯的间位引入两硝基,再用Sn-HCl将硝基还原成氨基,两氨基的邻对位定位效果使得在酯基对位引入基团成为可能.接着利用付-克烷基化反应,以一溴代烷为原料引入烷基,并在反应后分离副产物:酯基的邻位烷基取代物.再使用NaNO2-HCl生成重氮盐,并用H3PO2-H2O脱氮气处理制得酯基的对位取代物.不过此方法由于涉及到在被钝化的苯环上再引入钝化基团,因而反应条件苛刻,不宜使用.
建议以苯为原料,用付-克烷基化生成烷基苯,再进行付-克酰基化,以甲酰氯为原料,合成对烷基苯甲醛并分离副产物邻烷基苯甲醛(由于位阻效应,邻甲基苯甲醛应是比例较少的产物),再将分离出的对烷基苯甲醛氧化酯化得到对烷基苯甲酸酯.
然后重氮化消除脱去胺基,再还原硝基为胺基即得。
另一条路线为先氧化甲苯为苯甲酸,引入间位硝基后将两个取代基还原。
2、另外不知道你学重氮盐了没有。如果学了也可以这样操作:甲苯硝化,成为对硝基甲苯;通入氢气,催化氢化为对甲基苯胺;加入亚硝酸钠和盐酸,成为氯化对甲基苯重氮盐;加入氰化亚铜催化,和氰化钾反应成为对甲基苯甲腈;加热水解成为你要的产品。满意请采纳,谢谢^_^
②先用酸性高锰酸钾氧化,成苯甲酸。再用碱石灰加热脱羧。
③用氢气,在Pt催化下,一定温度和压力下氢化。
④先用发烟硫酸磺化(在对位引入磺酸基-SO3H),再用氯气进行邻位取代(由于磺基的占位和钝化作用,只上一个氯)。再在稀硫酸溶液中,加热脱磺基。
方程式很简单,你自己写应该没问题的。