苯酚有什么作用和用途
苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。
广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等。
扩展资料
已经有许多苯酚降解菌株得到了分离和研究。
已分离鉴定的微生物包括根瘤菌（rhizobia）、藻类 （alga Ochromaonas）、酵母菌（Yeast trichosporon）、醋酸钙不动杆菌 （A.calcoaceticus）、 假单胞菌 （pseudomonas.Sp)、真养产碱菌（Alcaligenes eutrophus)、 反硝化菌（Denitrifying bacteria）等苯酚降解菌。
最常见的酚降解菌是假单胞菌（Pseudomonas）和不动杆菌（Acinetobacter），它们对酚的最大降解浓度一般在 1 200 mg/L 以下。
沈锡辉等分离到 1 株能以苯酚、苯甲酸、对甲 酚、苯为唯一碳源和能源生长、具有同时降解单环和 双环芳烃能力的细菌菌株，经生理生化、16SrRNA 基 因序列分析等鉴定为红球菌 PNAN5 菌株。在温度为 20～40 ℃，pH7.0～9.0 范围内该菌株降解苯酚的效率 保持在 80% ～100%之间，苯酚浓度在 2～10 mmol/L 范围内变化对降解效率没有明显的影响。
该菌株通 过邻苯二酚 1，2—双加氧酶催化的开环途径降解芳 烃，不同于已知的浑浊红球菌，后者是通过邻苯二酚 2，3—双加氧酶催化芳烃降解。
参考资料来源：百度百科-苯酚
1.苯酚的杀菌作用
苯酚具有较强的消毒杀菌能力。这是因为1∶500～1∶1 000的苯酚水溶液能沉淀蛋白质，可用来杀灭细菌。苯酚和蛋白质结合很疏松，因此，消毒时苯酚不受蛋白质或有机物的阻碍，而能渗透到深部组织中。苯酚对各种细菌的杀灭能力不一致，质量分数为1%的水溶液能杀灭大多数病菌，但结核杆菌需要5%的水溶液并要经过24 h才能杀死。因为苯酚具有一定的毒性和腐蚀性，所以一般用质量分数为0.5%～3%的苯酚水溶液消毒外科手术用具等。酚类的其他物质一般也具有杀菌和防腐性能。例如，甲基苯酚的三种同分异构体混合物跟肥皂溶液制成的煤酚皂溶液(俗称来苏尔)，可用于医疗器械和环境消毒。从煤焦油提取出的苯酚和甲基苯酚混合物叫杂酚油，可用作木材防腐剂。五氯酚钠也可用于木材防腐，还可用于血吸虫疫区杀灭钉螺。
2.苯酚的用途
苯酚主要用于制造酚醛树脂、双酚A及己内酰胺。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸和2，4，5-三氯苯氧乙酸等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚�甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
苯酚之一 俗名石碳酸。纯苯酚为有特殊气味的无色针状晶体。熔点为43℃，沸点为182℃，相对密度为1.0576。微溶于冷水，易溶于热水及乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。在空气中易被氧化而常呈粉红色。
苯酚之二 苯酚：俗名“石炭酸”。化学式C6H6O
无色晶体，具有特殊气味，熔点是43℃。放置空气中会因被氧化而显粉红色。常温时不易溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。苯酚水溶液与三氯化铁作用呈紫色。有弱酸性，与碱反应成盐。医学上用作消毒防腐剂，苯酚是重要的工业原料，可用来合成炸药(如苦味酸)、医药(如阿斯匹林)、杀菌剂、塑料(如酚醛树脂、环氧树脂等)。
苯酚显示一定的酸性，是因苯酚分子中羟基的氧原子含有孤对p电子，这p电子云可以跟苯环的大π键电子云从侧面有所重叠，使氧原子上的p电子云向苯环转移，氢氧原子之间的电子云向氧原子方向转移，羟基中氢原子较易电离，使苯酚有些酸性。
如图示：
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
医疗
【用法与用量】
1.器械消毒及排泄物处理1%～5%水溶液。
2.皮肤杀菌与止痒：2%软膏涂患处。
3.中耳炎用1%～2%苯酚甘油滴耳，每日3次。
广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等
【制剂与规格】
1.苯酚软膏：2%。
2.苯酚甘油：①1%；②2%。
【给药说明】本品对组织穿透力强，仅在小面积皮肤上使用。高浓度外用可引起组织损伤，甚至坏死。水溶液用于体表，浓度不宜超过2%，外用后不加封包。
【不良反应】本品对组织有腐蚀性和刺激性。曾报道在通风较差的场所，以苯酚消毒清洁摇篮和床垫等，引起新生儿高胆红素血症，对婴儿已证实有致命性。
【禁忌证】尿布皮炎患儿及6个月以下婴儿禁用。避免应用在破损皮肤和伤口。
【特点】一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。 苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
yǐ dǐ fēn
2 乙菧酚药典标准2.1 品名2.1.1 中文名乙菧酚
2.1.2 汉语拼音Jixicifen
2.1.3 英文名Diethylstilbestrol
2.2 结构式
2.3 分子式与分子量
C18H20O2 268.36
2.4 来源（名称）、含量（效价）本品为（E）4,4'（1,2二乙基1,2亚乙烯基）双苯酚。按干燥品计算，含C18H20O2应为97.0%～103.0%。
2.5 性状本品为无色结晶或白色结晶性粉末；几乎无臭。
本品在甲醇中易溶，在乙醇、乙醚或脂肪油中溶解，在三氯甲烷中微溶，在水中几乎不溶；在稀氢氧化钠溶液中溶解。
2.5.1 熔点本品的熔点（2010年版药典二部附录Ⅵ C）为169～172℃。
2.6 鉴别（1）取本品约10mg，加硫酸1ml溶解后，溶液显橙黄色（己烷雌酚为淡黄色）；加水10ml稀释后，橙黄色即消失。
（2）在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液两主峰的保留时间应与对照品溶液相应两主峰的保留时间一致。
（3）本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（《药品红外光谱集》28图）一致。
2.7 检查2.7.1 酸堿度取本品0.10g，加70%乙醇5.0ml溶解后，溶液遇石蕊试纸应显中性反应。
2.7.2 有关物质取本品，加乙醇－水（1：1）溶解并稀释制成每1ml中约含0.5mg的溶液，作为供试品溶液；精密量取1ml，置50ml量瓶中，用乙醇－水（1：1）稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。照含量测定项下的色谱条件，取对照溶液10μl注入液相色谱仪，调节检测灵敏度，使主成分色谱峰的峰高约为满量程的20%。再精密量取供试品溶液与对照溶液各10μl，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至乙菧酚顺式体峰保留时间的2倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，不得多于4个，单个杂质峰面积不得大于对照溶液中乙菧酚顺式体峰面积的1.26倍与乙菧酚反式体峰面积之和的0.5倍（1.0%），各杂质峰面积的和不得大于对照溶液中乙菧酚顺式体峰面积的1.26倍与乙菧酚反式体峰面积之和的0.75倍（1.5%）。
2.7.3 干燥失重取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过0.5%（2010年版药典二部附录Ⅷ L）。
2.7.4 炽灼残渣不得过0.1%（2010年版药典二部附录Ⅷ N）。
2.8 含量测定照高效液相色谱法（2010年版药典二部附录Ⅴ D）测定。
2.8.1 色谱条件与系统适用性试验用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；甲醇－水（80：20）为流动相；检测波长为254nm。取乙菧酚对照品约10mg，加三氯甲烷50ml使溶解，在暗处放置不少于5小时，量取5.0ml，挥干三氯甲烷，残渣（乙菧酚的顺式体和反式体）加乙醇－水（1：1）25ml使溶解，取10μl注入液相色谱仪，记录色谱图，出峰顺序依次为乙菧酚反式体峰与乙菧酚顺式体峰。理论板数按乙菧酚反式体峰计算应不低于1000，乙菧酚反式体峰与顺式体峰的分离度应大于5.0。
2.8.2 测定法取本品，精密称定，加乙醇－水（1：1）溶解并定量稀释制成每1ml中约含0.1mg的溶液，精密量取10μl注入液相色谱仪，记录色谱图；另取乙菧酚对照品，同法测定，按外标法以乙菧酚顺式体峰面积的1.26倍与乙菧酚反式体峰面积的和计算，即得。
2.9 类别雌激素药。
2.10 贮藏遮光，密封保存。
2.11 制剂（1）乙菧酚片 （2）乙菧酚注射液
2.12 版本《中华人民共和国药典》2010年版
3 乙菧酚说明书3.1 药品名称乙菧酚
3.2 英文名称Diethylstilbestrol
3.3 乙菧酚的别名二己烯雌酚；乙烯雌酚；己烯雌酚；人造求偶素；人造妇女性素；女性素；Stilbestrol
3.4 分类内分泌系统药物 >性腺疾病用药
3.5 剂型1.片剂：每片0.1mg，0.25mg，0.5mg，1mg，2mg；
2.注射剂：0.5mg（1ml），1mg（1ml），2mg（1ml）；
3. *** 片：0.2mg；
4.软膏剂：0.2%。
3.6 乙菧酚的药理作用1.可促使未成熟的女性器官及副性征正常发育。
2.促进成 *** 女子宫内膜增生，同时使 *** 上皮增生角质化。
3.能减轻因更年期或手术切除卵巢所致的性腺激素水平下降而产生的性功能紊乱，替代人工合成的雌激素。
4.抗雄激素作用。
5.小剂量能促进垂体前叶分泌催乳激素、促性腺激素，大剂量能抑制泌乳。
6.并具有抗雄激素作用，能使动物皮脂腺萎缩，减少皮脂分泌。
7.能抑制垂体促性激素的分泌，改变体内激素平衡，破坏肿瘤组织赖以生长发育的条件，从而发挥抗癌效应。
8.在骨代谢方面的药理作用有以下几点：①作用于成骨细胞和破骨细胞上的雌激素受体， *** 小梁骨的形成，增加骨胶原的转换。②抑制成骨细胞向破骨细胞转换。③拮抗甲状旁腺激素对骨吸收的作用。④增加维生素D活性，促进肠钙吸收。⑤加强降钙素的作用。⑥促使女性性器官及副性征正常发育，使子宫内膜增生，增强子宫平滑肌收缩，小剂量 *** 而大剂量抑制垂体前叶促性腺激素及催乳素的分泌。乙菧酚具有雌激素的一般作用。
3.7 乙菧酚的药代动力学乙菧酚吸收后经血流和组织液转运到靶细胞，能与血浆蛋白中度或高度结合，能与组织内特异性受体蛋白在雌激素反应组织中结合形成“活化”的复合体，此种复合体具有多种功能。乙菧酚主要在肝脏代谢，经过肠肝循环可以再吸收。主要以葡萄糖醛酸的结合形式经尿和粪便排泄。由于乙菧酚在肝脏中代谢较慢，故口服有效。乙菧酚口服易自胃肠道吸收，血药浓度呈二房室模型进行衰减，初相半衰期为80min，消除相半衰期在20h以上。主要在肝脏中进行氧化代谢，最终以葡萄糖醛酸结合型从尿中排出。
3.8 乙菧酚的适应证1.预防和治疗原发性或绝经后骨质疏后骨质疏松。
2.作为垂体前叶功能减退或卵巢功能不全的替代治疗。
3.用于卵巢功能不全或垂体功能异常引起的各种疾病，如闭经、子宫发育不全、功能性子宫出血、围绝经期综合期综合征、老年性 *** 炎及退奶；也用于前列腺癌。用于治疗子宫发育不良，因子宫发育不良及宫颈黏液分泌稠少而引起的不孕症、闭经、月经过少、功能性子宫出血、人工月经周期、回奶、稽留流产、围绝经期综合期综合征、老年性 *** 炎及前列腺癌、乳腺癌的治疗。此外，乙菧酚还可用于顽固性痤疮、女性老年性皮肤瘙痒症、女阴干枯、皮脂溢出症、更年期角化、福克斯阜太斯病等。也可用于男性乳腺癌、肺癌、肾细胞癌等。
3.9 乙菧酚的禁忌证1.妊娠妇女。
2.已知或怀疑患有乳腺癌，但用来作为治疗晚期转移性乳腺癌时例外。
3.已知或怀疑患有雌激素依赖性肿瘤（如子宫肌瘤、子宫内膜癌、乳腺癌等）。
4.急性血栓性静脉炎或血栓栓塞。
5.过去使用雌激素时，曾伴有血栓性静脉炎或血栓栓塞史，但用以治疗晚期乳腺癌及前列腺癌时例外。
6.有胆汁淤积性黄疸史。
7.未明确诊断的 *** 不规则流血。
8.子宫内膜异位症。
9.肝肾疾病者禁用。
10.孕妇禁用，以免女性胎儿将来发生原发性宫颈癌或 *** 癌。
3.10 注意事项1.乙菧酚可随乳汁分泌，并抑制泌乳。
2.药物对检验值或诊断的影响：（1）美替拉酮试验，反应减低。（2）去甲肾上腺上腺上腺素导致的血小板凝聚力可增加。（3）磺溴酞钠 （BSP）潴留增加。（4）用血清蛋白结合碘（PBI）测试甲状腺功能，T4的结合增加，T3血清树脂的摄取减低，这是由于血清甲状腺结合球蛋白（TBG）增多，而放射性碘及血清促甲状腺激素（TSH）并不受雌激素的影响。
3.用药前后及用药时应当检查或监测：（1）使用雌激素治疗前应做全面体检，包括血压、乳腺、腹腔及盆腔器官以及宫颈细胞学检查，以后每年至少检查1次。（2）长期服用雌激素者必须定期检查：盆腔、子宫内膜的厚度、 *** 结节、血清雌激素水平、 *** 脱落细胞、血压、肝功能。体检每6～12个月1次或遵医嘱；宫颈防癌刮片每年1次。（3）因为雌激素可引起一定的液体潴留，故应注意与此有关的情况，如哮喘、癫痫、偏头痛及心、肾功能不全。
4.能增强三环类抗抑郁药的毒性反应。
5.对抗口服抗凝药的作用。甲丙胺酯、苯巴比妥可降低其效应。
6.癌症（绝经5年以后的晚期乳癌及前列腺癌除外）及肝肾功能减退、血栓性疾病、子宫肌瘤患者及孕妇忌用。
7.用雌激素可引起一定程度的体液潴留，降低葡萄糖的含量，故心功能不全、高血压、糖尿病患者应慎用。
8.慎用：（1）哮喘；（2）心功能不全；（3）癫痫；（4）精神抑郁；（5）偏头痛；（6）肾功能不全（雌激素可使水潴留加剧）及肾功能异常；（7）糖尿病；（8）良性乳腺疾病；（9）脑血管疾患；（10）冠状埃及疾患；（11）胆囊疾患或胆囊病史，尤其是胆结石；（12）肝功能异常；（13）血钙过高，伴有肿瘤或代谢性骨质疾患；（14）高血压；（15）甲状腺疾患；（16）子宫肌瘤。
3.11 乙菧酚的不良反应1.（1）乳腺出现小肿块；不规则 *** 流血、点滴出血，突破性出血、长期出血不止或闭经；黏稠的白色凝乳状 *** 分泌物（继发性念珠菌感染）。（2）困倦；精神抑郁严重的或突发的头痛；动作突然失去协调，不自主的动作（舞蹈病）；胸、上腹（胃）、腹股沟或腿痛，尤其是腓肠肌痛，臂或腿无力或麻木；突然言语或发音不清。（3）尿频或尿痛，（4）突发的呼吸急促；血压升高。（5）视力突然下降（眼底出血或血块）；眼结膜或皮肤黄染；皮疹。
2.长期大量摄入乙菧酚可能诱发恶性肿瘤，如子宫内膜癌、乳腺癌等。
3.少数服药后可有白带增多、恶心、呕吐、 *** 胀痛、 *** 出血，长期大量使用有诱发子宫内膜癌、 *** 上皮癌和乳腺癌的危险性。绝经后妇女，可酌情间歇加用少量孕妇激素和雄激素。
4.可引起黄褐斑、光敏性皮炎，使卟啉症、SLE恶化。
5.长期应用时女性患者可出现 *** 亢进、 *** 胀痛、 *** 与乳晕色素沉着、宫体增大、子宫出血等，男性患者可导致阳痿和女性化。
6.长期大量应用可致脂肪代谢异常、水钠潴留、水肿，偶有血清钙升高。少数可出现血栓性静脉炎、角膜混浊及视网膜病变。
7.其他：皮疹、无力、尿频、高血压等。
3.12 乙菧酚的用法用量1.宫颈分泌物黏稠所致不育症：可于月经后每天口服0.1mg，连用15天，持续3～6个月；也可从 *** 给药治疗老年性 *** 炎，每次0.2～0.4mg，每晚1次，连用7天。
2.子宫发育不全：每天0.1～0.2mg，持续半年，经期停服。
3.闭经、月经过少：每天0.25mg，以小剂量 *** 垂体前叶分泌促性腺激素。
4.功能性子宫出血:每天0.5～1mg，连服20～22天，月经第5天再同法服药，3个月后停药观察。
5.人工月经周期：每天0.25mg，连服24天，第20天开始肌内注射黄体酮，每天20mg，共4天，待月经后再用同法治疗，共3～6个周期。
6.退奶：5mg， 每天3次，连服3天，或肌内注射每天4mg，连用3～5天。
7.稽留流产：5mg， 每天3次，连服5～7天为1个疗程，停药5天，如无效可重复1个疗程。
8.绝经期综合征：每天0.25mg，症状改善后，每天0.1mg，连续数月，或间歇用药。与雄激素合用收效更好（可舌下含服甲睾酮每天5～10mg）。
9.老年性 *** 炎 *** 用药，0.2～0.4mg（1～2片），每天1次，连用7～10天。
10.前列腺癌治疗一般每天1～3mg，配合手术每天6～10mg，分3次服用。
11.绝经5年以上晚期乳腺癌每天15mg，口服，连续6周，观察疗效。
12.月经失调：每天口服0.25mg，连服20天，待月经期后再开始用药，共用3个周期。
13.前列腺癌，每天3～5mg以上，7～12天后血液睾酮达到去势水平，维持量为1天1～3mg。
14.对老年性 *** 炎、女阴干枯亦可局部用药。肌内注射：每次1～5mg，每天1次，可连用2～3个月。
3.13 药物相互作用1.乙菧酚可增加钙剂的吸收。
2.与三环类抗抑郁药同时使用，大量的雌激素可增强抗抑郁药的不良反应，同时降低其药效。
3.与卡马西平、苯巴比妥、苯妥英钠、扑米酮、利福平等同时使用，可降低雌激素的药效，这是由于诱导肝微粒体酶，加快雌激素的代谢所致。
4.与抗凝药同用时，雌激素可降低其抗凝效应，若必须同用时，应调整抗凝药用量。
5.与抗高血压药同时用，可降低抗高血压药的作用。
6.乙菧酚可降低他莫昔芬的治疗效果。
7.在服用乙菧酚时，吸烟可增加心血管系统不良反应发生的危险性，且危险性随着吸烟量和吸烟者年龄的增加而增加。
3.14 专家点评
三混甲酚是一种无色或呈黄棕色液体，有苯酚气味。主要用于有机合成，是制造表面活性剂、润滑油、合成材料助剂、染料中间体的原料。
间对甲酚是间甲酚与对甲酚的混合物。间甲酚和对甲酚由于沸点十分接近（相差0.4 ℃），工业上很难用精馏法将其分离，通常以间/对混合物的形式存在，间对甲酚产品主要用于医、塑料、农及油漆等工业，也用作显影剂。
