苯酚与浓硫酸的反应方程式?
2al+6h2so4(浓)=al2(so4)3+3so2+6h2o
苯酚与浓硫酸的反应是可逆的,且正逆反应都易进行(相较于苯)。高浓度硫酸促进正反应,而大量的水促进逆反应。
原因主要是中间体碳正离子向正逆反应的活化能很接近,离去H和离去SO3都很容易发生。
就单纯的将苯酚与浓硫酸混合,由于浓硫酸的强氧化性,苯酚被氧化生成苯醌等产物,颜色也变成橙至深红色。如果加热的反应更加复杂,除了上述生成物外,热浓硫酸的脱水吸水性使得苯酚分子间也会脱去一个水分子,生成二苯醚之类的,还有就是生成一些酚酯的物质。
苯酚就是在苯环上加上一个羟基,这个羟基使苯环上的与羟基邻对位的H活泼,这样就容易与浓硫酸发生取代反应,就是磺化反应。
磺化反应:苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO3H)所取代的反应。
磺化反应过程
一种向有机分子中引入磺酸基(—SO3H)或磺酰氯基(—SO2Cl)的反应过程。磺化过程中磺酸基取代碳原子上的氢称为直接磺化;磺酸基取代碳原子上的卤素或硝基,称为间接磺化。 磺化剂 通常用浓硫酸或发烟硫酸作为磺化剂,有时也用三氧化硫、氯磺酸、二氧化硫加氯气、二氧化硫加氧以及亚硫酸钠等作为磺化剂。
有机化学反应在发生一个主反应的同时还会有多个副反应发生。苯酚与浓硫酸反应,最容易发生的反应是苯酚被浓硫酸磺化生成对羟基苯磺酸。因为苯酚的还原性较强,而浓硫酸的氧化性较强,所以它们会发生苯酚被浓硫酸氧化成对苯醌的副反应;此外还会发生对羟基苯磺酸的进一步磺化生成4-羟基-1,3-苯二磺酸。为防止苯酚磺化过程中被浓硫酸氧化,应该控制反应温度不超过90℃,用浓度不高于85%的浓硫酸也可用三氧化硫等其他磺化剂代替浓硫酸。
苯酚是最简单的酚。所谓酚,就是羟基取代苯环上的氢原子后的生成物。苯酚是无色针状晶体,在空气中会逐渐氧化成粉红色。它的熔点是43摄氏度,只能微溶于水,放入水中会形成乳浊液,但在65摄氏度时,能和水以任意比例互溶。
苯酚分子里有羟基,所以苯酚在水溶液或乳浊液里能电离出氢离子和苯酚根离子,显示弱酸性,但这酸性比碳酸还要弱。它和金属钠发生反应,放出氢气,生成苯酚钠,它也可以和碱类,如氢氧化钠发生反应,生成苯酚钠。
如果在盛有苯酚溶液的试管里,加入过量的溴,很快就有白色沉淀生成,这沉淀叫做三溴苯酚。这里,既不用液态溴,也不用催化剂,取代的氢原子一下子就是三个,说明苯酚和溴的反应很容易发生。
苯酚遇到三价的铁盐时,会呈现紫色,这是苯酚的特征反应。
苯酚与浓硫酸发生磺化反应,主要生成对羟基苯磺酸和少量邻羟基苯磺酸,如果温度高于200摄氏度会生成4-羟基-1,3苯二磺酸。与稀硫酸和硫酸盐一般不反应。反应式表示如下:
工业上用这一步反应,然后用苯酚二磺酸和浓硝酸反应,生成苦味酸。
主要是苯酚不能直接硝化,所以一般用这个反应先磺化再硝化来制备多硝基苯酚。
浓硫酸不能和苯酚放在一起,因为浓硫酸是一种强氧化性酸。
酚是羟基与芳香环直接相连形成的一类有机化合物。
苯酚(Phenol,C6H5OH,相对分子质量94) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水(溶解度是9.3g/100gH2O),易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化,提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来,电离出氢离子和苯酚根离子,所以,苯酚显示了一定程度的酸性,俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体,生成了易溶于水的苯酚钠。
苯酚属于酚类物质,羟基受了苯环的影响,增大了活动性,羟基里的氢原子能电离出来,有弱酸性,能与碱反应,生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的(在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子),比碳酸还要弱,不能使石蕊试液变红,或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时,溶液会变浑浊,生成碳酸的酸式盐和苯酚。
苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水,很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂,苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个(苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应,反应中苯环上的一个氢原子被溴取代)。值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色,原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。
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因为醇类在浓硫酸作用下的消去,本质上是羟基氧的孤电子对接受浓硫酸电离的质子,产生氧鎓,然后C-O键断裂脱水,最后β-C上脱质子。
而苯酚的羟基氧是sp²杂化,氧上的电子密度很小,不利于氧鎓的产生。同时即便产生了氧鎓,sp²杂化的氧原子与苯环存在p-π共轭,这使得C-O键异常牢固,无法脱水。
1、苯酚的硝化反应
C₆H₅O⁻+CO₂+H₂O = C₆H₅OH+HCO₃⁻
2、苯酚与甲醛的反应,本质为缩聚反应,生产中用于制酚醛树脂。
C₆H₅OH + HCHO → C₆H₃OHCH₂ + H₂O
3、苯酚与溴的反应,生成三溴苯酚。
3Br₂+C₆H₅OH → (C₆H₅OH ) Br₃+3HBr
4、苯酚与氢氧化钠发生反应,生成苯酚钠和水。
C₆H₅OH +NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O
苯酚的物理性质:苯酚在室温下微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。
扩展资料
苯酚的使用:
1、苯酚常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。 苯酚工业生产以异丙苯法为主,该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点,但其发展受联产物丙酮的制约。
2、苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
3、苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科-苯酚