苯醌详细资料大全
苯醌（benzoquinone）醌的一种。分子式C6H4O2。有邻苯醌（1,2-苯醌）和对苯醌两种。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶；熔点115～117℃，密度1.318克/厘米（20℃），能升华并能随水气蒸馏；溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶；在60～70℃分解；溶於乙醚、丙酮和苯。
基本介绍中文名 ：苯醌 英文名 ：benzoquinone 化学式 ：C6H4O2 熔点 ：115～117℃ 沸点 ：293℃ 水溶性 ：溶于热水、乙醇和乙醚中 密度 ：1.318克/厘米（20℃） 基本信息,编号系统,相关数据,物性数据,毒理学数据,生态学数据,分子结构数据,计算化学数据,性质与稳定性,贮存方法,合成方法,化学性质,化合物,化学反应,碳碳双键加成,1,4-加成,羰基加成,还原反应,用途,环境影响,监测方法,环境标准,应急处理,风险术语,安全术语, 基本信息 中文名称：对苯醌 英文名称：p-Benzoquinone 别名名称：苯醌,对苯二酮 对醌 1,4-苯醌 1,4-苯二酮 更多别名：1,4-Benzoquinone 1,4-Cyclohexadiene dioxide Quinone 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione p-Quinone 分子式：C 6 H 4 O 2 分子量：108.09 编号系统 CAS号：106-51-4 MDL号：MFCD00001591 EINECS号：203-405-2 RTECS号：DK2625000 BRN号：773967 相关数据 物性数据 1.性状：金黄色棱柱状结晶，有 *** 性气味。 2.熔点（℃）：115.7 3.沸点（℃）：293（升华） 4.相对密度（水=1）：1.32 5.相对蒸气密度（空气=1）：3.73 6.饱和蒸气压（kPa）：0.01（25℃） 7.临界压力（MPa）：5.96 8.辛醇/水分配系数：0.2（计算值） 9.闪点（℃）：38~93（CC） 10.引燃温度（℃）：560 11.爆炸上限（%）：13.5 12.爆炸下限（%）：1.7 13.溶解性：微溶于水，溶于热水、乙醇、乙醚、碱液。 毒理学数据 急性毒性 LD50：130mg/kg（大鼠经口） 生态学数据 1.生态毒性 LC50：0.125mg/L（96h）（虹鳟鱼）；0.045mg/L（96h）（黑头呆鱼） EC50：2.09mg/L（5~30min）（发光菌，Microtox毒性测试） 2.生物降解性 好氧生物降解（h）：1~120 厌氧生物降解（h）：4~480 3.非生物降解性 空气中光氧化半衰期（h）：0.66~6.6 分子结构数据 1、摩尔折射率：27.13 2、摩尔体积（cm3/mol）：86.0 3、等张比容（90.2K）：226.2 4、表面张力（dyne/cm）：47.8 5、极化率：10.75 计算化学数据 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积34.1 7.重原子数量:8 8.表面电荷:0 9.复杂度:149 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 性质与稳定性 1.本品具有高毒性。易挥发、升华。对眼睛、皮肤、黏膜，特别对眼角膜有强烈 *** 性，长期接触会引起眼球晶状体混浊、溃疡等角膜障碍。生产车间应有良好的通风，设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。空气中最高容许浓度0.1×10－6。 2.该试剂具有 *** 性气味，可导致结膜炎、角膜溃疡和皮炎，严重情况下可导致皮肤组织坏死。使用时需小心谨慎。 3.能与蒸汽一同挥发，还原时易转变为对苯二酚。 4.稳定性 稳定 5.禁配物 强氧化剂 6.聚合危害 不聚合 贮存方法 1.储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 2.用聚乙烯塑胶袋包装，盛放于塑胶桶内。贮存时应避光、防晒、防热。按易燃有毒物品规定贮运。 合成方法 1.将苯胺溶于稀硫酸中，经二氧化锰氧化，用蒸汽蒸馏法分离提纯，结晶、脱水、干燥，得成品。在工业生产中，这一过程也是生产对苯二酚的中间步骤，在某些场合，例如试剂生产药物制造，也采用以对苯二酚为原料，氧化制备对苯醌。原料消耗定额：苯胺2000kg/t、硫酸（93%）8500kg/t、软锰矿粉（含锰60-65%）9500kg/t。 2.将苯胺溶于稀硫酸中，经二氧化锰氧化，用蒸气直接蒸馏法进行分离提纯，再经结晶、脱水、干燥，即得产品。 3.电化学氧化合成 采用氯化三乙基苄基铵为相转移催化剂，以苯为原料，硫酸、硫酸钠为支持电解质，在铅基二氧化铅阳极上电化学氧化合成对苯醌。最佳化的工艺条件是：氯化三乙基苄基铵含量0.1%，苯为16%或4%，硫酸钠2%，温度40℃，电流密度2.5A/dm2，电流效率大于38%，最大产率达63%。 化学性质 苯醌具有恢复成苯环结构的强烈趋势，具较强氧化性，能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘，本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备；工业上可由苯胺或苯酚氧化制得；苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料，其还原产物对苯二酚是还原剂，可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和黏膜有 *** 作用，长期接触高浓度的苯醌蒸气可引起眼的伤害。 从醌的构造来看。其分子中既有羰基，又有碳碳双键和共轭双键，因此可以发生羰基加成、碳碳双键加成以及共轭双键的1，4-加成。羰基的加成苯醌同醛、酮一样，可与羰基试剂发生加成反应。如以苯醌与羟胺反应，先 生成对苯醌一肟，再生成对苯醌二肟。碳碳双键的加成对苯醌和溴发生加成反应，可生成二溴 化物或四溴 化物。共轭双键的1，4-加成醌分子中含有共轭双键，可发生1，4-加成。如维生素k3与亚硫酸氢钠的加成。 注：苯醌可由苯酚和强氧化剂反应得到。 化合物对苯醌对苯醌是黄色晶体，熔点115.7℃，能随水蒸气蒸出，具有 *** 性臭味，有毒，能腐蚀皮肤，能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对苯二酚。 如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的乙醇溶液混合，溶液颜色变为棕色，并有深绿色的晶体析出。这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚结合而成的分子配合物，叫做醌氢醌在醌氢醌溶液中插入一铂片，即组成醌氢醌电极，这个电极的电位与溶液中的氢离子浓度有关，可用于测定溶液的氢离子浓度。α-萘醌和维生素kα-萘醌又叫1，4-萘醌，是黄色晶体，熔点125℃，可升华，微溶于水，溶于酒精和醚中，具有刺鼻气味。 许多天然产物的色素含α-萘醌构造，例如维生素k1和k2。 维生素k1和k2的差别只在于侧链有所不同，维生素k1­为黄色油状液体，维生素k2为黄色晶体。维生素k1和k2广泛存在于自然界中，绿色植物（如苜蓿、菠菜等）、蛋黄、肝脏等含量丰富。维生素k1和k2的主要作用是能促进血液的凝固，所以可用作止血剂。 在研究维生素k1和k2及其衍生物的化学构造与凝血作用的关系时，发现2-甲基-1，4-萘醌具有更强的凝血能力，称之不维生素k3，可由合成方法制得。 维生素k3为黄色晶体，熔点105-107℃，难溶于水，可溶于植物油或其它有机溶剂。由于维生素k3是油溶性维生素，故医药上用的是它的可溶于水的亚硫酸氢钠加成物。 化学反应 碳碳双键加成 苯醌可与溴发生加成反应，生成二溴化物和四溴化物。 1,4-加成 苯醌可与氢卤酸、氢氰酸和胺发生1,4-加成反应，生成1,4-苯二酚的衍生物。 羰基加成 对苯醌能与一分子羟胺或二分子羟胺生成单肟或双肟，这是羰基化合物醛、酮的典型反应。对苯醌单肟与由苯酚和亚硝酸作用所得到的对亚硝基苯酚是互变异构体。 还原反应 对苯醌与对苯二酚可以通过还原与氧化反应而相互转变。 用途 1.用作毒芹碱、吡啶、氮杂茂、酪氨酸和对苯二酚的定性检定。胺基酸测定。脱氢剂。氧化剂。制造染料。 2.用作阻聚剂。用于制造对苯二酚及染料中间体、橡胶防老剂、丙烯腈和醋酸乙烯聚合引发剂以及氯化剂等。 3.用作苯乙烯、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸甲酯、不饱和聚酯树脂等单体的阻聚剂，其阻聚性、耐热性均优于对苯二酚。同时也是丙烯腈和乙酸乙烯聚合的引发剂。也用作天然橡胶、合成橡胶、食品及其他有机物的抗氧剂。还用作皮革鞣制剂、照相显影剂及制造染料、医药及化妆品原料。 4.是一种常用的氧化试剂或脱氢试剂，因为它很容易被其它化合物还原为对苯二酚，从而能表现出氧化活性。并且其自身的氧化电位决定了1,4-苯醌能够在多种醇化合物共存的情况下选择性地氧化共轭的一级烯丙醇，如在二级醇和苄醇共存情况下选择性地将肉桂醇氧化为肉桂醛。此外，采用1,4-苯醌作为脱氢试剂和水合氧化锆作为催化剂还能实现一级醇的氧化反应。 5.用作染料中间体，分析中用于测定胺基酸。 环境影响健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：本品有强烈的 *** 性。高浓度强烈 *** 黏膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。口服可致死。毒理学资料及环境行为毒性：属高毒类。 急性毒性：LD50103mg/kg(大鼠经口) *** 性：人经皮：2%，轻度 *** 。人经皮：5%，重度 *** 。 致癌性：小鼠经皮最小中毒剂量2000mg/kg(28周，连续)致肿瘤阳性。 对生物降解的影响：水中浓度0.2mg/L时，萤光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L时大肠杆菌对葡萄糖的降解受到抑制。 危险特性：遇明火、高热可燃。受高热升华产生有毒气体。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。 监测方法 空气中的测定：样品经XAD-2树脂吸附后，用乙醇-己烷溶液洗脱，再用紫外检测器的高效液相色谱测定 环境标准 前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度0.05mg/m3 前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L 前苏联(1975) 污水排放标准 1mg/L 应急处理泄漏应急处理隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水慎入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 废弃物处置方法：用控制焚烧法。防护措施呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，议佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 防护服：穿相应的防护服。 手防护：戴防化学品手套。 其它：工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用流动清水冲洗15分钟。若有灼伤，就医治疗。 眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入：患者清醒时立即给 饮植物油15-30ml。催吐。尽快彻底洗胃。就医。 灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。 风险术语 R23/25 Toxic by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有毒。 R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin. *** 眼睛、呼吸系统和皮肤。 R50 Very toxic to aquatic organi *** s. 对水生生物有极高毒性。 安全术语 S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S45 In case of aident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets。避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
判断某化合物水溶液的酸碱性，依据是此化合物溶于水时是离解出氢离子还是结合水中氢离子。理解出氢离子的化合物，呈酸性；相反，结合水中氢离子的化合物，呈碱性；没有以上两种反应的，为中性。由此分析，对苯醌溶于水时，既非酸性，也非碱性。
C6H4O2.有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶；熔点115～117℃，密度1.318克／厘米（20℃），能升华并能随水气蒸馏；溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶；在60～70℃分解；邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备；工业上可由苯胺或苯酚氧化制得；苯直接电解氧化也可制得苯醌
苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌。
苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。
1,4-苯醌（常称为对苯醌）是一种有机化合物，分子式为C6H4O2。纯的对苯醌为亮黄色晶体，带有与氯气相似的刺激性气味；不纯的样品常常由于醌氢醌（对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物）的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环，它是氢醌（对苯二酚）的氧化产物。[1]这个分子反映出多种反应性：它既表现出酮的性质（可以形成肟），又可以表现出氧化性（还原产物为氢醌），还表现出烯的性质（可以发生加成反应，尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定，发生缩聚与分解等反应。
1,2-苯醌（常称为邻苯醌）是一种红色固体，无色无味，不易挥发，可以在苯、乙醚、丙酮溶解。
还有一个水
滴加三氯化铁溶液，变紫色的是苯酚，或者滴加浓溴水，苯酚会反应生成三溴苯酚，为白色沉淀。而且苯酚暴露在空气中会生成粉红色的对苯醌。
滴加KMnO₄（紫色） ,使紫色褪去的是甲苯，紫色没有褪去的是苯。
加入溴水的CCl₄，使溴水的CCl₄褪去的，产生白色沉淀的则为苯酚，剩下的则为苯。
加入溴水，产生白色沉淀的是苯酚，没有产生白色沉淀的是苯。
扩展资料：
操作处置储存：
操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
制备苯：
从煤焦油中提取：
在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦。
蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。
烷烃芳构化：
在500-525℃、8-50个大气压下，各种沸点在60-200℃之间的脂肪烃，经铂-铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
参考资料来源：百度百科-苯
参考资料来源：百度百科-苯酚
1、可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，
2、极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。
3、化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。
4、可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
5、苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验。苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。（有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行）。
6、可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。
7、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
8、共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子
一、性质与稳定性
1、本品具有高毒性。易挥发、升华。对眼睛、皮肤、黏膜，特别对眼角膜有强烈刺激性，长期接触会引起眼球晶状体混浊、溃疡等角膜障碍。生产车间应有良好的通风，设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。空气中最高容许浓度0.1×10－6。
2、该试剂具有刺激性气味，可导致结膜炎、角膜溃疡和皮炎，严重情况下可导致皮肤组织坏死。使用时需小心谨慎。
3、能与蒸汽一同挥发，还原时易转变为对苯二酚。
4、稳定性 稳定
5、禁配物 强氧化剂
6、聚合危害 不聚合
二、化学性质
苯醌具有恢复成苯环结构的强烈趋势，具较强氧化性，能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘，本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备；工业上可由苯胺或苯酚氧化制得；苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料，其还原产物对苯二酚是还原剂，可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用，长期接触高浓度的苯醌蒸气可引起眼的伤害。
三、贮存方法
1、储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
2、用聚乙烯塑料袋包装，盛放于塑料桶内。贮存时应避光、防晒、防热。按易燃有毒物品规定贮运。
四、合成方法
1、将苯胺溶于稀硫酸中，经二氧化锰氧化，用蒸汽蒸馏法分离提纯，结晶、脱水、干燥，得成品。在工业生产中，这一过程也是生产对苯二酚的中间步骤，在某些场合，例如试剂生产药物制造，也采用以对苯二酚为原料，氧化制备对苯醌。原料消耗定额：苯胺2000kg/t、硫酸（93%）8500kg/t、软锰矿粉（含锰60-65%）9500kg/t。
2、将苯胺溶于稀硫酸中，经二氧化锰氧化，用蒸气直接蒸馏法进行分离提纯，再经结晶、脱水、干燥，即得产品。
3、电化学氧化合成 采用氯化三乙基苄基铵为相转移催化剂，以苯为原料，硫酸、
对苯二酚是一种苯的两个对位氢被羟基取代形成的有机化合物。白色结晶。 又叫氢醌。有毒，成人误服1克，即可出现头痛、头晕、耳鸣、面色苍白等症状。对苯二酚遇明火、高热可燃，与强氧化剂反应，受高热分解放出一氧化碳。对苯二酚主要用于制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，对苯二酚在3类致癌物清单中。
基本介绍中文名 ：对苯二酚 英文名 ：Hydroquinone 别称 ：氢醌 化学式 ：C6H6O2 分子量 ：110.1 CAS登录号 ：123-31-9 熔点 ：172℃ 沸点 ：287℃ 水溶性 ：易溶于热水，能溶于冷水、乙醇及乙醚，微溶于苯 密度 ：1.32815 外观 ：白色针晶，见光变色 闪点 ：165℃ 套用 ：黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂 安全性描述 ：危化品 危险性符号 ：61725 危险品运输编号 ：2662 蒸汽压 ：0.13kPa/132.4℃ 闪点 ：165℃ 自燃点 ：516℃ 相对密度 ：1.32815（20℃，4℃） 理化性质,物理性质,化学性质,化学数据,生产方法,套用领域,临床套用,氢醌洗剂,临床资料,注意事项,安全术语,风险术语,法规信息, 理化性质 物理性质 性状：白色针状结晶，见光变色。有特殊臭味。 溶解性：易溶于热水，能溶于冷水、乙醇及乙醚，微溶于苯。 晶相标准燃烧热：-2854.1kJ/mol 晶相标准生成热：-364.5kJ/mol 气相标准燃烧热：-2953.3kJ/mol 气相标准生成热：-265.3kJ/mol 气相标准生成自由能：-179.6kJ/mol 气相标准熵：344.28J/(mol·K) 气相标准热熔 ：123.60J/(mol·K) 化学性质 稳定。遇明火、高热可燃。燃烧分解为一氧化碳、二氧化碳。与强氧化剂可发生反应，受高热分解放出有毒的气体。 与氧化剂、氢氧化钠反应，燃烧释放 *** 烟雾。是有毒、高毒物品。 在动物试验中，反复给予30～50mg/kg剂量时，则可引起急性黄色肝萎缩，除引起严重的肝损伤外，并能发生异常的色素沉着。服用1克时，能 *** 食道，而引起耳鸣、恶心、呕吐、腹痛、虚脱；服用5克时可致死。 化学数据 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:3 6.拓扑分子极性表面积40.5 7.重原子数量:8 8.表面电荷:0 9.复杂度:54.9 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 生产方法 1.苯胺氧化法 将苯胺、二氧化锰和硫酸 *** 尔比为1∶3∶4加入反应釜内，加料时应在夹套中通冷冻水控制温度在10℃以下。搅拌下反应10h，反应温度逐渐升至25℃左右，生成苯醌。然后在反应物内通入水蒸气进行水蒸气蒸馏，蒸出的苯醌与水蒸气经部分冷凝后流入还原釜，再加入与苯醌的摩尔比为1∶0.7的铁粉，加热至90～100℃，搅拌下反应3～4h，还原反应的产物为对苯二酚。还原产物经过滤除去氧化铁渣后，进行减压脱水浓缩。然后加入焦亚硫酸钠、活性炭、锌粉，加热至沸腾进行脱色。趁热过滤后，滤液缓缓降温至30℃以下，对苯二酚以针状结晶析出，经离心脱水后，加入沸腾床于80℃下进行干燥，即得成品。 2.苯酚羟基化法 采用过氧化氢作羟基化剂，反应在催化量的无机强酸或二价铁盐或钴盐存在下进行。 3.二异丙苯氧化法利用过氧化物进行氧化反应，制得氢醌。 制备对苯二酚的化学反应式 制备对苯二酚的化学反应式 套用领域 1.对苯二酚主要用作照相的显影剂。对苯二酚及其烷基化物广泛用于单体贮运过程添加的阻聚剂，常用的浓度约为200ppm。 2.用作橡胶和汽油的抗氧剂等。 3.处理领域，将氢醌加于闭路加热和冷却系统的热水和冷却水中，对水侧金属能起缓蚀作用。氢醌用炉水的除氧剂，在锅炉水预热除氧时将氢醌加入其中，以除去残余溶解氧。 4.是制造蒽醌染料、偶氮染料、医药原料。 5.用作洗涤剂的缓蚀剂、稳定剂和抗氧剂等，还用于化妆品的染发剂。 6.光度测定磷、镁、铌、铜、矽和砷等。铱的极谱法和容量法测定。杂多酸的还原剂，铜和金的还原剂。 临床套用 氢醌洗剂 对苯二酚由苯胺氧化成对苯醌，再经过还原制成无色或白色晶末对苯二酚是传统的脱色药物，能有效地治疗色素性皮肤病。对苯二酚虽有疗效，但稳定性差。于1999年3月研制了对苯二酚洗剂，克服了对苯二酚霜难以保存的缺点，并观察其对黄褐斑临床疗效。 临床资料 资料完整的黄褐斑患者56例，男9例，女47例；年龄21~47岁，平均28岁；病程2周~10年，平均4.5年。均为皮肤科门诊患者。随机分为治疗组30例，对照组26例，两组间差异无显著性具有可比性。 注意事项 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收健康。 危害：毒性比酚大，对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经系统或损害肝、皮肤功能。 急性中毒：吸入高浓度蒸气，可致头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等；误服可出现头痛、头晕、耳鸣、苍白、紫绀、恶心、呕吐、腹育、呼吸困难、心动过速、尺厥、谵妄和虚脱 ，严重者呕血、血尿、溶血性黄疸，甚至可致死。 慢性影响：长期低浓度吸入，可致头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐等。皮肤可引起皮炎。 急性毒性：LD 50 320mg/kg（大鼠经口）；人经口5000mg/kg，死亡。 *** 性：人经皮：250mg（24小时），轻度 *** 。 亚急性和慢性毒性：动物亚急性中毒表现为溶血性黄疸、贫血、白细胞增多、红细胞脆性增加、低血糖、皮毛无光泽和明显的恶病质。 致突变性：微生物致突变性：鼠伤寒沙门氏菌2umol/皿。微核试验：人淋巴细胞75umol/L。性染色体缺失和不分离：人淋巴细胞6mg/kg。DNA损伤：人骨髓500mol/L。 生殖毒性：大鼠经口最低中毒剂量（TDL0）：2500mg/kg（孕1～22天），致植入后的死亡率（51天，雄性），影响睾丸、附睾、输精管、前列腺、精囊等，对雄性生育指数有影响。 致癌性：IARC致癌性评论：动物不明确，人类无可靠数据。 空气中：样品经滤器收集后，用酸洗脱，再用高压液相色谱法测定 （NIOSH法 ） 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 防护服：穿相应的防护服。 手防护：戴防化学品手套。 眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入：患者清醒时立即给饮植物油15～30ml。催吐，尽快彻底洗胃。就医。 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 （7：3 ）抹擦。然后用水彻底冲洗。或立即用水冲洗至少15分钟。就医。 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 泄漏应急处理：隔离泄漏污染区，周围设警示标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 废弃物处置方法：用焚烧法。焚烧炉排出的气体通过洗涤器除去有害成份。 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，必须佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器 其它：工作现场禁止吸菸、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存入被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。 运输注意事项：铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温； 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度； 包装注意事项：塑胶袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶；塑胶袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑胶瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑胶瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。 安全术语 S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 （In case of contact with eyes， rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. ） S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 （Wear suitable protective clothing， gloves and eye/face protection. ） S61：避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 （Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. ） 风险术语 R22：吞食有害。 （Harmful if swallowed. ） R40：少数报导有致癌后果。 （Limited evidence of a carcinogenic effect. ） R41：对眼睛有严重伤害。 （Risk of serious damage to the eyes. ） R43：与皮肤接触可能致敏。 （May cause sensitization by skin contact. ） R50：对水生生物有极高毒性。 （Very toxic to aquatic organi *** s. ） R68：可能有不可逆后果的危险。 （Possible risk of irreversible effects. ） 法规信息 法规信息 《危化品安全管理条例》 （2011年3月20日国务院发布），化学危险物品安全管理条例实施细则 （化劳发[1992] 677号），工作场所安全使用化学品规定 （[1996]劳部发423号）等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 （GB 13690-92）将该物质划为第6.1类毒害品。
