建材秒知道
登录
建材号 > 苯酚 > 正文

为什么酚的对位取代基的酸性比间位强

酷炫的星星
内向的镜子
2022-12-31 01:55:11

为什么酚的对位取代基的酸性比间位强

最佳答案
要减肥的枫叶
开放的柚子
2026-02-03 07:44:06

跟酚的共振杂化式有关,酚羟基的氧有孤对电子,你需要把共振杂化式写下来,根据共振杂化式负电荷可以在酚羟基的邻位和对位上存在(这一点也印证了酚羟基对苯环的供电性),而间位上却没有,所以酚对位取代基酸性强于间位的,因为对位的能形成稳定的共轭碱

最新回答
无辜的航空
淡然的毛豆
2026-02-03 07:44:06

临位的酚羟基和羧酸负离子可以形成分子内氢键,从而让羧酸负离子具有特别的稳定性,所以邻羟基苯甲酸酸性最强。

对位的羟基可以通过给电子的共轭效应影响苯环,使得羟基邻对位的电子云密度上升,如果羧基正好处于邻对位,就得到了部分负电荷,显然不容易电离了。

而间位的羧基正好相反,羟基给电子的共轭效应无法作用到羧基上,所以间羟基苯甲酸容易电离一些。

精明的唇彩
彪壮的红酒
2026-02-03 07:44:06
这个要联系苯环的共振结构来解释,一般来说苯环上的邻对位取代基(donor)使苯环的整体电子云密度增加,只不过是邻位和对位增加的比间位相对的多,易于发生亲电取代,所以是称为邻对位定位机,同样的间位取代基(acceptor)使苯环的整体电子云密度降低,使间位降低的比邻对位要少,所以间位易发生亲电取代。所以,应该是邻位的最大,对位次之,间位最小。

壮观的白猫
细心的牛排
2026-02-03 07:44:06
苯环连接一个吸电子取代基之后,该基团电子云密度增加,与之相邻的C(α-C)电子云密度减少,β-C电子云密度增加,γ-C电子云密度减小,如此交替传递。间位,即γ-C原子上电子云密度降低,因此不容易与其它基团形成共轭。同时,这也说明了为什么临位和对位容易成建的原因

忧心的山水
背后的发夹
2026-02-03 07:44:06
邻位的!共轭作用加邻位作用(氢键)

由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,并可使负电荷离域到硝基的氧上,从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性;而当硝基位于间位时,不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上,只有吸电子诱导效应产生影响。三者中对位酸性最强