为什么苯酚不能与钠反应生成H2,而对甲基苯酚却能与钠反应生成H2?
第一个,为啥苯酚不能跟钠反应?
因为在苯酚分子中,苯环和酚羟基中的氧形成P-派共轭键,使得氢原子活性减小,不能与钠反应。
在酸性上,水>乙醇>苯酚。我们已知乙醇是不跟钠反应的,所以更加不跟酸性比乙醇弱的物质反应了。
第二个,对甲基苯酚为啥可以跟钠发生反应?
因为苯基上的甲基对整个分子起了活化作用,也没有上面的P-派共轭键的保护,所以就可以跟钠发生反应。
你可以参照甲基苯这个例子来说明一下为什么甲基的加入会让苯分子的化学性质更加活泼。
甲基确实能活化苯环,但这里应该是由于苯环活化了甲基,使与苯环相连的α-碳上的氢原子活性增大,更容易脱去而被氧化为羧基,所以如果α-碳上没有氢就不能被高锰酸钾氧化
而且说到底被氧化的是甲基而不是苯环,所以虽然甲基确实能活化苯环,但和甲基是否容易被氧化无关
苯酚分子中,酚羟基中氧原子的孤对电子所在的P 轨道与苯环共轭大π 键的π 电子轨道相互交盖而形成一共轭体系,使氧原子上的P 电子云向苯环转移,苯环上的电子云密度增加,苯环得到活化,使得羟基邻、对位的电子云密度增大,氢原子活泼性增强,甲醛分子中,由于氧原子的吸引
在酸( 常用浓盐酸) 催化下,由于酸性催化剂抑制了苯酚的电离,降低了酚羟基氧原子孤对电子与苯环的共轭作用,使苯环电子云密度增大不多,酸的催化作用增强了甲醛和羟甲基苯酚的反应活性,当苯酚过量时,苯酚主要在两个邻位起反应,生成羟甲基苯酚,它们之间相互脱水缩合成线型酚醛树脂( 粉红色)。
苯酚使用注意事项
苯酚具有毒性和较强的腐蚀性,不同浓度的苯酚溶液和制剂有不同的作用,使用时一定要详细阅读使用说明,或咨询专业医生。
如果高浓度苯酚误沾到皮肤上,可以用甘油或植物油清洗皮肤,或用大量水冲洗。
如果苯酚滴溅到眼中,用水或0.9%氯化钠溶液冲洗至少10~15分钟,苯酚溶液不能在皮肤上大面积使用,也不适用于大的创口,多次使用苯酚消毒,可使针织品变黄、橡胶制品变脆、油漆剥蚀等。
以上内容参考 百度百科-苯酚、百度百科-甲醛
原因:苯的取代和二取代都是亲电取代反应,亲电取代反应的快慢跟亲电试剂,反应底物,溶剂等有关。此3种底物,由于羟基的给电子共轭效应远远大于吸电子诱导效应,总体上,表现强给电子,苯环上电子云密度增加。甲基只具有超共轭效应,因此,苯环上电子云密度增加不大,而硝基具有吸电子共轭效应与吸电子诱导效应,使苯环上电子云密度降低。所以苯酚最易,甲苯次之,硝基苯最难!
但酚羟基的给电子效应远强于甲基(氧原子虽然电负性大,诱导效应是吸电子的。但由于与苯环碳原子是同周期的,共轭给电子效应更强。总体上是呈强的给电子效应)
所以,溴在亲电取代的时候,优先以强的定位基为标准
C是酚类化合物,D是羧酸,显然A就是酚酯,酯水解可以得到含羧基和羟基的化合物.高中你没有学过所谓的酸化反应,或者说酸化仅仅是提供酸性环境,并不是一种反应.而酯在酸或堿性条件下能和水反应得到醇(酚)和酸,是书上给的水解反应,那你就写水解反应不就好了?不要自创反应.
所以和溴反应时只有临和对位的H被溴取代,但如果苯的
临和对位有取代基的话,那他就不能取代了。
简单的说,就是酚羟基的临和对位的苯上的H存在的话,
就能和溴发生取代。反之,有其他取代基的话,就不行
了。主要是活泼性的原因,就象TNT一样。
高中化学的解释就是这样。
。这绝对是真宗的机理,但是没法画图给你看。