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有机化学合成题:用甲苯合成间氯甲苯

勤奋的月饼
激昂的大雁
2022-12-31 01:48:37

有机化学合成题:用甲苯合成间氯甲苯?

最佳答案
美丽的期待
迅速的小刺猬
2026-02-03 10:35:29

有机化学合成题:用甲苯合成间氯甲苯。回答:

因为甲基是邻-,对-位定位基,不可以直接用甲苯氯化。

首先将甲苯氧化成苯甲醛, 或者进一步氧化成苯甲酸, 再酯化, 然后再FeCl3催化下进行氯化。

再将醛或者酯还原成甲基,就可以得到目标分子。

最新回答
靓丽的黄豆
活力的酸奶
2026-02-03 10:35:29

合成路线多样,中心思想,先上间位取代基,可以是硝基或者氯。

1、若是硝基的话,接着上氯,然后硝基还原

2、若是氯的话,硝化,然后硝基还原

注意:硝基还原用铁粉、或锌粉酸性下进行;有些贵金属催化剂会使苯环掉氯,所以尽量不要使用贵金属催化剂,除非有保氯剂存在下

繁荣的招牌
温婉的犀牛
2026-02-03 10:35:29
盐酸氯丙嗪的合成,实质上是间氯苯胺与邻氯苯甲酸的反应(书上的方程式可能多了一步邻氨基苯甲酸到邻氯苯甲酸的过程,这个就不管他啦),所以关键是把间氯甲苯转变成间氯苯胺,观察发现,甲基变成氨基,首先就应该联想到Hofuman降解。

具体如下:在KMnO4的作用下,将—CH3氧化成-COOH,再在SOCl₂(二氯亚砜)的条件下,将-COOH氧化成酰氯,之后在NH3条件下氨解为酰胺,最后由NaOBr(次溴酸钠)的霍夫曼反应降解为间氯苯胺。至此两大原料到位,在根据书上的反应就可以了。也有可能有更简单的方法,希望帮到你。

专注的茉莉
爱听歌的饼干
2026-02-03 10:35:29
用一氯甲烷先上甲基,加浓硝酸浓硫酸再在对位上硝基,用铁粉,盐酸把硝基还原为氨基,在铁,氯单质的条件下上氯(由于氨基比甲基更活泼所以在氨基的邻位),再加亚硝酸钠,盐酸,生成叠氮盐,加亚磷酸除去甲基对位的叠氮盐的部分即可

善良的美女
安详的紫菜
2026-02-03 10:35:29

甲苯在高锰酸钾加热条件下生成苯甲酸,再与氯气与三氯化铁反应,生成间氯苯甲酸。

间氯苯甲酸是一种精细有机合成中间体,用于合成医药、染料及其他精细化学品等。

甲苯是无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。

扩展资料

由间氯三氯甲苯水解而得将40份间氯三氯甲苯加到3100份1%氢氧化钠水溶液中,在97-99℃下反应1.5h而得,收率为98%。

由苯甲 酸经氯化而得0.1mol苯甲酸和0.1mol氯化银加到100ml浓硫酸和15ml水的混合液中。冷却下加入已溶解7.8g氯的135ml的氯化碳中, 搅拌3h,主要得到间氯苯甲酸,副产二氯苯甲酸。

默默的铃铛
淡定的仙人掌
2026-02-03 10:35:29
间氯苯甲酸:苯与一氯甲烷以三氯化铝为催化剂经付-克烷基化生成甲苯。甲苯经高锰酸钾作用,甲基侧链被氧化得苯甲酸,苯甲酸经氯化,控制反应物量和反应条件得间位取代物间氯苯甲酸。

邻苯二甲酸酐:其实制取邻苯二甲酸酐的最好方法是用五氧化二钒和硫酸钾的混合物在高温下氧化萘,使萘的其中一个环发生氧化性破裂,得邻苯二甲酸酐。如果用苯制取,则仍然是用苯与一氯甲烷进行付-克烷基化,反应首先生成甲苯,若卤代烃过量则继续烷基化生成邻二甲苯和对二甲苯的混合物。此时可利用邻二甲苯与对二甲苯熔点差别较大(相差约40摄氏度)且不需要低温凝固的特点分离出邻二甲苯。然后利用高锰酸钾将侧链氧化得邻苯二甲酸,加热脱水得邻苯二甲酸酐。

间硝基苯甲酸:仍然是用苯与一氯甲烷进行付-克烷基化生成甲苯,再用高锰酸钾氧化成苯甲酸。最后用浓硝酸-浓硫酸混酸硝化,由于硝基和羧基都是强钝化基,所以稍控制反应条件便可得到纯净的一硝基取代的间硝基苯甲酸。

忧心的西牛
干净的凉面
2026-02-03 10:35:29

由甲苯生成间氯苯甲酸可以使用高锰酸钾溶液处理甲苯,经过处理的甲苯会生成苯甲酸,然后我们再去除其中剩余的高锰酸钾,也就是对苯甲酸溶液进行提纯,然后在使用催化剂的作用下与液态氯发生取代反应。最后就可以得到苯甲酸 。

反应的化学方程式:

生成苯甲酸:5C6H5CH3(甲苯)+6KMnO4+9H2SO4=5C6H5COOH(苯甲酸)+3K2SO4+6MnSO4 +14H2O。

扩展资料:

甲苯的物理性质:外观与性状:无色透明液体,有类似苯的芳香气味、熔点(℃):-94.9、相对密度(水=1):0.87、沸点(℃):110.6、相对蒸气密度(空气=1):3.14、分子式:C7H8、分子量:92.14。

饱和蒸气压(kPa):4.89(30℃)、燃烧热(kJ/mol):3905.0、临界温度(℃):318.6、临界压力(MPa):4.11、辛醇/水分配系数的对数值:2.69、溶解性:不溶于水,可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。

甲苯的化学性质:

化学性质活泼,与苯相像。可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应,以及侧链氯化反应。甲苯能被氧化成苯甲酸。

甲苯泄漏应急处理:

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

参考资料来源:百度百科-甲苯

清秀的冰棍
神勇的秀发
2026-02-03 10:35:29
1、苯+混酸→硝基苯

2、硝基苯+氯气→间硝基氯苯,条件是铁粉,加热.

3、间硝基氯苯+铁粉+浓盐酸→间氯苯胺

4、间氯苯胺+NaNO2+HCl→重氮盐(氯化间氯重氮苯,m-ClC6H4N2+Cl-),条件:温度0-5℃.

5、重氮盐+HCl+CuCl→间二氯苯.

微笑的香菇
天真的小虾米
2026-02-03 10:35:29
一楼的回答有误,羧基是间位定位基没错,但苯甲酸和盐酸反应不会生成间位苯甲酸,该反应的反应机理为亲电取代反应,盐酸中的氯离子带的是负电荷,怎么可能与苯环发生亲电取代反应?具体过程详见北大版《基础有机化学》第三册上(邢其毅主编)

应是甲苯在高锰酸钾加热条件下生成苯甲酸,再与氯气与三氯化铁反应,才能生成间氯苯甲酸。