怎样用苯甲醛和乙醇合成苯乙酸乙酯(无机试剂自选)
苯甲醛与HCN反应得到苯基羟基乙腈,酸性条件下水解得到苯基羟基乙酸,催化氧化得到酮酸,再用黄鸣龙还原法(苯肼,KOH,缩乙二醇做溶剂)还原,酸化得到苯乙酸,苯乙酸和乙醇反应即可合成苯乙酸乙酯.
乙醇和苯甲醛以苯甲醛为原料(无机试剂任选)合成3一苯基-1一丙醇。根据苯甲醛的结构简式可知,苯环上的所有原子可以共面,碳氧双键上的所有原子可以共面,单键可以转动,所以分子中最多有14个原子共平面,根据上面的分析可知,由苯甲醛生成A的反应类型是加成反应。苯甲醛的同系物G比苯甲醛相对分子质量大28,即G中比苯甲醛多两个CH2,根据条件:遇氯化铁溶液显紫色,说明有酚羟基。除苯环外,不含其他环状结构,则符合条件的同分异构体为苯环上连有-OH、-CH2CH=CH2,或苯环上连有-OH,-C(CH3)=CH2,每种都有邻间对三种,或苯环上连有-OH、-CH3、-CH=CH2。根据定二动一的原则,有10种结构,所以共有3+3+10=16种,G的一个同分异构体发生银镜反应,苯环上取代基互不相邻,核磁共振氢谱为四组峰,且峰面积比为1:2:6:1。注意事项:密闭操作,全面排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。在氮气中操作处置。
1) 先将乙醇氧化成乙醛:
CH3CH2OH +PCC = CH3CHO
2) 苯甲醛与乙醛在稀碱条件下缩合得肉桂醛:
C6H5CHO + CH3CHO = C6H5CH=CHCHO
3) 氧化得:C6H5CH=CHCOOH.
甲基是苯环上的邻对位致活基团。在甲基作用下,位于对位的醛基电荷密度增加,羰基碳正电性下降,使羟醛缩合反应活性下降。
因此,与乙醇反应,对甲基苯甲醛活性小于苯甲醛
B-CHO + H2 ——→ B-CH2OH
B-CH2OH + HCl——→ Bn-Cl(氯化苄)+ H2O(氯化锌为催化剂)
Bn-Cl + NaCN ——→ Bn-CN(苯乙腈)+ HCl(二甲胺为催化剂,在乙醇溶液中80—100℃反应)
Bn-CN的水解可以酸解,也可以碱解,酸解的得率较高,直接得到苯乙酸,这里写碱解的
Bn-CN + NaOH + H2O ——→ Bn-COONa(苯乙酸钠) + NH3↑
Bn-COONa + HCl ——→ Bn-COOH(苯乙酸) + NaCl
(若酸解则为Bn-CN + 2H2O + H2SO4 ——→ Bn-COOH + (NH4)HSO4)
Bn-COOH + CH3CH2OH ——→ Bn-COOCH2CH3 + H2O
苯甲醛
丙酮
苯乙酮
甲醛
乙醛;无水乙醇和正丁醇不反应
第二步,碘仿反应,乙醇黄色沉淀,正丁醇无现象
第三步,银镜反应,发生反应的是正丁醛、苯甲醛、甲醛和乙醛;无现象的是丙酮和苯乙酮
第四步,菲林试剂,甲醛铜镜,正丁醛和乙醛砖红沉淀,苯甲醛无现象
第五步,碘仿反应,乙醛黄色沉淀,正丁醛无现象
第六步,饱和亚硫酸氢钠,丙酮沉淀,苯乙酮无现象
摘自百度问答2011年3月30号网友问答。。。