苯酚的分子结构

苯酚的结构式如图所示，就像正六边形一样，每个顶点为一个碳原子，6个边相当于六个－C-C-。

苯酚化学式是C6H5OH，又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，常温下为一种无色针状晶体。具毒性、弱酸性，易潮解。

用途：

苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。英国外科医生约瑟夫·李斯特（Lister J）于1865年将其用于外科手术消毒，为最早以药剂进行术前消毒的医生；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。

苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。

苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。

酸碱反应

苯酚是一种弱酸，能与碱反应：

苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：

此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。

显色反应

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。

(紫色)

取代反应

苯环上的亲电取代：苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：

对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

酚羟基上的取代：酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。

氧化还原反应

苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌：

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。

缩合反应

苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。

苯酚中最少有12个原子共面，除去与氧元素结合的那个氢原子有可能不在同一个平面上。

苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

苯酚的结构式：

性质：化学反应能力强，与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。

应用：

苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

试剂：酸性高锰酸钾溶液

原理：能使酸性高锰酸钾褪色的为甲苯，否则为苯

解释：若苯环支链上的α碳（连接苯环的碳）上有h，则该支链能被酸性高锰酸钾氧化成羧基（-cooh），如甲苯能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸。苯不与酸性高锰酸钾反应。

2-叔丁基-6-(2-羟基-3-叔丁基-4-甲基苄基)-3-甲基苯酚。

英文名称：

3-tert-Butyl-6-(2-hydroxyl-3-tert-butyl-4-methylbenzyl)-3-menthylphenol.

这个化合物也可以用俗名来命名：

(2,2’-二羟基-3,3’-叔丁基-4,4’-二甲基)二苯甲烷

1、可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，2、极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。3、化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。4、可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。5、苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验。苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。（有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行）。

6、可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。7、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。

8、共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子

实验1. 观察苯酚颜色，状态，闻一闻气味

实验2.在试管中加入2~3mL水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管，并继续加至有较多的晶体不溶解，不断振荡试管，静置片刻（待用）

实验3.将上述试管放在酒精灯上微热，观察现象，冷却静置（待用）

实验4.将苯酚晶体加到酒精中，并与[实验2]比较

结论：1.纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味

2.露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。

3.熔点是43℃

4.常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。

5.苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤

化学性质：

实验1.取[实验3]中苯酚（可稀释）加入紫色石蕊试液，观察现象。

实验2.取[实验3]中苯酚浊液中加入NaOH溶液，观察现象。

实验3.向苯酚浊液中加入适量的碳酸钠粉末，观察现象。

实验4.取[实验6]中苯酚钠溶液，滴入盐酸，观察现象。

实验5.取[实验6]中苯酚钠溶液，通入CO2，观察现象。

结论：苯酚确实有酸性，但酸性很弱，弱到不能使指示剂变色。酸性方面：盐酸＞碳酸＞苯酚 ＞HCO3--

你的要求太多了，只能满足你这些·······