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苯酚侧链的羟基能发生取代麽,还是只有苯环上发生取代,那条件是什么

唠叨的网络
大意的发带
2022-12-31 01:24:44

苯酚侧链的羟基能发生取代麽,还是只有苯环上发生取代,那条件是什么

最佳答案
舒心的歌曲
高贵的学姐
2026-02-03 19:30:54

高中:

光照:侧链烃基上的H被卤素取代

铁粉催化、加热:苯环上的H被卤素取代

苯酚的酚羟基(直接与苯环相连)不能被卤素取代

如果羟基连在侧链烃基上(比如C6H5CH2OH),用HBr加热,可以取代形成C6H5CH2Br

最新回答
朴素的口红
火星上的仙人掌
2026-02-03 19:30:54

酚羟基的氧杂化介于sp2和sp3之间,一对孤对电子与苯环的大π键形成稳定的p-π共轭,降低了氧原子的电子云密度,使得O-H极化程度增加,使得质子H容易离去,所以酚羟基有较强的酸性.但是由于p-π共轭的稳定,O原子很稳定,所以羟基不能发生取代.

发嗲的小松鼠
等待的咖啡
2026-02-03 19:30:54
不能。

苯酚(Phenol,C6H5OH)是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。[4]小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。

俊逸的夏天
风中的台灯
2026-02-03 19:30:54
取代成氰基,再水解为羧基

苯甲酸pKa小于苯酚,电离度比苯酚大,在水中更容易形成离子对,溶解性好一些

加氢氧化钠消耗羧基质子,使羧基变成羧基负离子(促进电离),溶解性大大提高

甜美的月亮
缓慢的哈密瓜,数据线
2026-02-03 19:30:54
可以,因为氧的电负性大于氢的电负性,因此氧和氢共用的电子对偏向于氧,氢就表现出一定的活性,可被取代。。。。

酚负离子和钠离子之间是离子键,离子键没有饱和性与方向性

它们以一定的排列方式组成晶格,一个钠离子能和多个酚负离子作用

所以不能说钠长在哪里。。。

阔达的蜜蜂
甜美的短靴
2026-02-03 19:30:54

步骤1:苯酚与HNO3发生硝化反应生成邻硝基苯酚以及对硝基苯酚:

步骤2: 步骤1的两种苯酚硝化产物与POCl3反应使酚羟基活化:

步骤3: 步骤2的两种酚羟基活化产物与氢化物(H:-)发生芳香环亲核取代反应生成硝基苯:

步骤4: 步骤3的硝基苯产物被还原成苯胺:

步骤5:苯胺在HNO2和H2SO4作用下转化为重氮苯阳离子:

步骤6:最后,步骤5生成的重氮苯阳离子在酸的作用下生成所要的产物苯:

等待的电灯胆
愉快的机器猫
2026-02-03 19:30:54
苯和苯酚的溴代反应都是亲电取代反应,但苯酚比苯多了一个羟基,羟基作为供电子基团对苯环(尤其是邻对位)有活化作用,使得邻对位在无催化剂作用下也能很容易的发生溴代,生成三溴苯酚.而对于苯,反应活性相对较差,需要在催化剂作用下发生溴代,一边情况下就生成一溴代物.

犹豫的小蝴蝶
淡然的枕头
2026-02-03 19:30:54
羟基的邻位和对位都可以被卤原子取代也可以被烷基、硝基等所取代。这是因为羟基氧原子与苯环形成p-π共轭,是苯环上的电子云密度增加,使苯环活化,取代反应容易发生,其中羟基的邻位和对位的电子云密度大,所以取代反应主要发生在羟基的邻位和对位上。