由甲苯合成硝基苯甲酸的合成顺序
先用高锰酸钾把甲苯氧化成苯甲酸。 然后用浓硫酸和浓硝酸的混合,加入甲苯酸,这样在3,5位上就会上两个硝基。 理由是羧基是electron withdrawing group (去电子集团?不确定具体怎么说)这样硝基就会上在meta位。 也就是3,5位。 具体如图
主要的杂质是没有反应完全的对硝基甲苯、氧化剂产生的无机物以及一些色素等。将体系用水淬灭。加入稀氢氧化钠溶液直到体系pH>8,将体系用乙酸乙酯多次萃取,分液,合并有机相,弃去。
水相用盐酸酸化至pH<5,析出固体,过滤。固体用水重结晶
C6H6+CH3I----->C6H5CH3+HI
随后甲苯用硝酸和硫酸在低温下硝化生成对硝基甲苯
C6H5CH3+HONO2---->CH3C6H4-p-NO2+H2O
对硝基甲苯和高锰酸钾反应生成对硝基苯甲酸。这个反应的产物视高锰酸钾的浓度、温度和体系的酸度而定
PS:大学有机化学写出转化关系式,注明条件就可以了,没必要写清楚所有的产物
2.由对硝基苯甲酸经催化加氢而得在1000ml烧杯中加入工业品对硝基苯甲酸及水,在搅拌下用22%氢氧化钠调整pH=6-7,然后加阮尼镍,在搅拌下把料液抽入摇摆式高压釜中,分别用氢气;氮气各置换两次;再充压至3.43MPa,在压力3.43-2.54MPa;温度134-140℃下反应5h左右,至氢压不下降为终点.反应结束后过滤;干燥而得成品.收率80%以上.
先氧化制备苯甲酸,然后硝化。
因为甲基是邻对位定位基,如果直接硝化,得到的是2-、4-位的硝化产物。
但羧基是间位定位基,硝化可得到3-位硝化产物