有机化学，关于邻硝基苯酚

对硝基苯酚纯品为浅黄色结晶。无味。熔点114-116℃，沸点279℃，闪点169℃，相对密度1.479（20/4℃）。常温下微溶于水（1.6%，25℃），不易随蒸汽挥发。易溶于乙醇、氯仿及乙醚。溶于酸液时，淡黄色逐渐退去，PH3-4之间，几乎无色。溶于碱液时，颜色加深。能升华。邻硝基苯酚浅黄色针晶或棱晶。熔点44～45℃，沸点216℃，相对密度1.2941(40/4℃)，折射率nD(50℃)1.5723。溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、苛性碱和热水中，微溶于冷水。能随水蒸气挥发。有毒。有杏仁味。

羟基中的H原子与氧原子之间共用一对电子,而且共用电子对严重偏向于O原子,所以羟基中的H原子明显带部分的正电荷.硝基中的氧原子与氮原子之间共用电子,电子偏向于O原子,所以氧原子带部分的负电荷.在空间位置上羟基中带正电荷的H原子与硝基中带负电荷的O原子之间距离较近,就产生了一种作用力,这就是氢键,由于是在邻硝基苯酚分子内部,所以就是常说的分子内氢键.

邻硝基苯酚的分子内氢键就是指同一个分子的酚羟基的H原子与硝基的O原子之间的一种作用力.

氢键除了分子内氢键还有一种分子间氢键.例如在对硝基苯酚的分子之间就有.

邻硝基苯酚会形成分子内氢键，导致熔沸点降低；而对硝基苯酚形成分子间氢键使熔沸点升高。所以对硝基苯酚沸点高于邻硝基苯酚。

具体熔沸点如下：

邻硝基苯酚沸点：214-216摄氏度

对硝基酚沸点：279摄氏度（分解）

1、水解法 由邻硝基氯苯经氢氧化钠溶液水解、酸化而得。将浓度为76-80g/L的氢氧化钠溶液1850-1950L加入水解锅内，再加入250kg熔融的邻硝基氯苯。当加热到140-150℃，压力约0.45MPa时，保持2.5h，然后才升温到153-155℃，压力到0.53MPa左右，继续保温3h。反应完成后，冷却到60℃。将1000L水和60L浓硫酸预先加入结晶锅中，然后压入上述的水解产物，并慢慢加入硫酸至刚果红试纸呈紫色，再加冰冷却到30℃，搅拌，抽滤，用离心机甩去母液，于是得含量为90%左右的邻硝基苯酚210kg。收率90%左右。另一种制备法是将苯酚硝化成邻硝基酚和对硝基酚的混合物，再用水蒸气蒸馏出邻硝基酚。硝化反应在15-23℃下进行，最高不得超过25℃。

2、苯酚硝化法 由苯酚经硝酸硝化成邻硝基苯酚和对硝基苯酚混合物，再经水蒸气蒸馏分离而得。