我在化工厂工作，工厂生产氟甲苯、还有一些精细化工含氟、溴的有机物，长期接触会有害么

建议你这样试试看：

甲苯为原料，三氯化铁为催化剂，通氯气生成对氯甲苯与邻氯甲苯的混合物；

混合物经精馏结晶法获得对氯甲苯；

对氯甲苯氯代，条件—光照+氯气，生成对氯三氯甲苯；

对氯三氯甲苯与无水氟化氢反应，生成对氯三氟甲苯；

对氯三氟甲苯通氯气，三氯化铁催化，得到目标结构—3，4-二氯三氟甲苯。

这样做的好处：

可工业生产，获得大量的目标产物。

合成路线

中文名称

3-氯三氟甲苯

中文别名

间氯三氟甲苯3-氯-α,α,α-三氟甲苯1-氯-3-(三氟甲基)苯

英文名称

3-Chlorobenzotrifluoride

英文别名

3-ChlorbenzotrifluoridBenzotrifluoride,3-chlorochlorobenzotrifluorides3-Chlorbenzotrifluoride3-trifluoromethyl-chlorobenzene3-Chlorobenzotrifluometa-(trifluoromethyl)chlorobenzene3-CHLOROTRIFLUOROTOLUENEM-CHLOROBENZOTRIFLUORIDE1-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenem-chlorotrifluoromethylbenzenem-ChlorBenzotrifluoridem-chlorobenzotriflouride

CAS号

98-15-7

合成路线：

1.通过苯甲酰氯合成3-氯三氟甲苯

2.通过6-溴喹喔啉合成3-氯三氟甲苯，收率约72%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/31561

氟硝基苯类精细化学品的工业生产方法主要是卤素交换法、亲核取代、Schiemann反应和硝化氟化法，以下举例介绍氟硝基苯类精细化学品的生产实例。

1.  间氟硝基苯

间氟硝基苯由间二硝基苯与氟化钾反应而得，其反应式如下：

间二硝基苯在Ph4PBr和邻苯二甲酰氯中，与氟化钾于180℃反应3h，得到89％的间硝基氟苯。

这一合成路线利用易得的廉价间硝基物直接氟化，得到的收率较用间氨基有机化学品重氮化分解法的收率要高得多。

2.  对氟硝基苯

对氟硝基苯以对硝基氯苯为原料，经卤素交换法制得，其反应式如下：

该反应中采用由N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜及环丁砜所构成的两种溶剂的混合溶剂。对硝基氯苯与混合溶剂之比为0.5～1.5,氟化钾用量为原料对硝基氯苯物质的量的1.1～2.0倍，反应温度为160～240℃。

制备实例1：向带有搅拌器、蒸气出口、氮气导入口及温度计的玻璃反应器中加入氟化钾75.5g、二甲苯20g及混合溶剂(由30％ N-甲基吡咯烷酮和70％二甲基亚砜构成)200g。在搅拌下边通氮气，边加热二甲苯至溶剂达到沸点，采用这种方法将反应系统中的水分除去。接着加入对硝基氯苯157.5g，在190～200℃下反应6h。反应液中的不溶物经过滤除去，然后采用水蒸气蒸馏、乙醚萃取及蒸馏，得产品对硝基氟苯。对硝基氯苯转化率90.6％，对硝基氟苯选择性94％，对硝基氟苯收率85.2％。

制备实例2：在搅拌下向熔化的对硝基氯苯中加入含水0.2％的氟化钾和三癸基三甲基溴化胺。混合物在140℃下加热28h，反应混合物冷却至100℃，加入甲苯进行过滤。除去甲苯，真空蒸馏，得对硝基氟苯，收率60％，对硝基氯苯回收率20％。

3.  2,4-二硝基氟苯

2,4-二硝基氟苯以2,4-二硝基氯苯与无水氟化钾为原料，经亲核取代反应而得，其反应式如下：

制备实例1：向反应器中加入165g氟化钾、360mL二甲基亚砜及适量阻聚剂，搅拌、加热升温到120℃，加入2,4-二硝基氯苯300g，控制温度不低于110℃。加毕，于110～120℃保温反应30h，然后快速冷却至常温。抽滤、滤出氟化钾残渣，滤液加600mL水，洗涤、静置分层，水层回收二甲基亚砜套用，回收率50％～70％。油层用2×300mL水洗，减压蒸馏，收集110～120℃(266×10-6 MPa)馏分，即为2,4-二硝基氟苯，收率90.7％，含量96.45％。

本法较佳工艺条件：2,4-二硝基氯苯，氟化钾，二甲基亚砜，阻聚剂＝1.0：1.8：3.4：0.1(摩尔比)，反应温度110～120℃，反应时间3h。在此条件下，2,4-二硝基氟苯收率90.7%，含量96.45％。

此法关键是应用阻聚剂，抑制2,4-二硝基氟苯在二甲基亚砜中的副反应，使得2,4-二硝基氟苯收率由原来的78％提高到90％。如不用二甲基亚砜，则反应时间长达7h，收率可达92%，但反应温度高(90～120℃)，容易发生爆炸，有些厂家已因此被迫停产。如用乙腈作溶剂，18-C-6作相转移催化剂，反应时间仅1h，收率可达95％，但工业上实现困难。

制备实例2：向1L烧瓶中加入2,4-二硝基氯苯202.5份、氟化钾69.7份、三苯基胺4份和二甲基甲酰胺400mL，在100℃、常压下反应，反应开始2h后取样分析，得2,4-二硝基氟苯58.5份。

制备实例3：向1L高压釜中加入2,4-二硝基氯苯202.5份、氟化钾69.7份、乙腈400mL和四甲基乙二胺10份，于110℃和0.05065～0.1013MPa压力下(表压)反应。反应开始3h后取样分析，得2,4-二硝基氟苯47.1份。

制备实例4：向20mL乙腈中加入氟化钴(Ⅲ)0.22g、联二吡啶1.20g和2,4-二硝基氯苯0.91g，在氮气流下搅拌回流。反应47h后取样分析，得2,4-二硝基氟苯，收率49％。

4.  2,4-二氟硝基苯

2,4-二氟硝基苯的制备有间二氟苯法和2,4-二氯硝基苯法两种生产方法。

(1)间二氟苯法由间二氟苯经混酸硝化制得，其反应式如下：

将适量的混酸预先加入反应釜内，反应温度升至30℃，滴加间二氟苯，加毕保持反应2h。然后静置，分出有机相；用碳酸钠水溶液中和，再水洗，即得合格产品，收率95％。

此法的特点是反应条件温和、产品纯度高、收率高，但原料成本也高。

(2) 2,4-二氯硝基苯法由2,4-二氯硝基苯经用氟盐取代制得，其反应式如下：

将反应釜预热至50℃，在氮气保护下，依次加入氟化钾、催化剂、二甲基亚砜(DMSO)和2,4-二氯硝基苯，开动搅拌器，升温至180℃，保持反应6h。再降温至30℃，加入适量二氯甲烷，搅拌20min，过滤，然后进行蒸馏，蒸出滤液中的二氯甲烷，再经减压蒸馏而得成品。