制取对硝基苯酚

卤代芳烃很难水解，需要高温，高压。但当卤原子的邻位或对位连有强吸电子基团时，水解反应才比较容易进行。

先用邻硝基氯苯在NaOH，140-155摄氏度转化为邻硝基苯酚钠，再加稀硫酸得到产物。产率可达90%。

方程式无法表达.

1）氯苯加入氢氧化钠，熔融反应，得到苯酚钠。

2）苯酚钠用酸中和，得到苯酚。

3）苯酚用硫酸和硝酸的混酸进行硝化，即可得到三硝基苯酚。

1、水解法 由邻硝基氯苯经氢氧化钠溶液水解、酸化而得。将浓度为76-80g/L的氢氧化钠溶液1850-1950L加入水解锅内，再加入250kg熔融的邻硝基氯苯。当加热到140-150℃，压力约0.45MPa时，保持2.5h，然后才升温到153-155℃，压力到0.53MPa左右，继续保温3h。反应完成后，冷却到60℃。将1000L水和60L浓硫酸预先加入结晶锅中，然后压入上述的水解产物，并慢慢加入硫酸至刚果红试纸呈紫色，再加冰冷却到30℃，搅拌，抽滤，用离心机甩去母液，于是得含量为90%左右的邻硝基苯酚210kg。收率90%左右。另一种制备法是将苯酚硝化成邻硝基酚和对硝基酚的混合物，再用水蒸气蒸馏出邻硝基酚。硝化反应在15-23℃下进行，最高不得超过25℃。

2、苯酚硝化法 由苯酚经硝酸硝化成邻硝基苯酚和对硝基苯酚混合物，再经水蒸气蒸馏分离而得。

1.以硝酸和硫酸配成混酸进行硝化生成间二硝基苯，经亚硫酸精制，得间二硝基苯成品。

同时步骤:用硫磺和硫化钠为原料，制取多硫化钠。

3.用多硫化钠将间二硝基苯还原成间硝基苯胺，反应产物经重结晶、过滤得成品。

4.间硝基苯胺重氮化水解得到间硝基苯酚。

说明:这个是大工业方法，由于反应条件和苯的结构式难以说明，只有简略概述。

硝基苯继续用硝硫混酸，在更强烈的条件下硝化，得到间二硝基苯。

间二硝基苯用硫化钠还原，控制反应条件，可以只还原一个硝基，得到间硝基苯胺。

间硝基苯胺用硫酸、亚硝酸钠制成重氮盐，重氮盐经水解得到间硝基苯酚。

如果考虑到避免对硝基氯苯的产生,可以氯苯先磺化（发烟硫酸）,得对氯苯磺酸,再进行硝化（浓硝酸+浓硫酸）,最后脱磺酸基（稀硫酸,加热）,可得无对位取代的硝基氯苯.