氰乙酸直接与乙醇反应生成丙二酸二乙酯的机理

NC-CH2-COOH+2H2O==HOOC-CH2-COOH+NH3

HOOC-CH2-COOH+2CH3CH2OH==CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O

两个反应均需要酸的催化

可以用丙二酸脂合成法。具体如下：丙二酸二乙酯+异丙基溴（反应条件：EtONa，EtOH）生成 (CH3)2CHCH2(CO2Et）2 再加酸加热 生成3-甲基丁酸。

甲醇、乙醇分别用SOCl2得到对应氯代烃。在碱性环境下，丙二酸二乙酯分别与一氯甲烷和一氯乙烷反应，然后酸化得到对应羧酸（二取代的丙二酸），微热后发生脱羧，得到目标产物α-甲基丁酸。

扩展资料：

甲醇具有饱和一元醇的通性，由于只有一个碳原子，因此有其特有的反应。例如

① 与氯化钙形成结晶状物质CaCl2·4CH3OH，与氧化钡形成BaO·2CH3OH的分子化合物并溶解于甲醇中；类似的化合物有MgCl2·6CH3OH、CuSO4·2CH3OH、CH3OK·CH3OH、AlCl3·4CH3OH、AlCl3·6CH3OH、AlCl3·10CH3OH等

4CH3OH+CaCl2→CaCl2·4CH3OH

2CH3OH+BaO→2CH3OH·BaO

② 与其他醇不同，由于-CH2OH基与氢结合，氧化时生成的甲酸进一步氧化为CO2

2CH3OH+O2→2HCHO+2H2O

2HCHO+O2→2HCOOH

2HCOOH+O2→2H2O+2CO2

参考资料来源：百度百科-甲醇

化学品英文名：cyanoacetic acid

第三部分 危险性概述

危险性类别：第6.1类 毒害品

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收

健康危害：未见职业危害方面的报道。具有刺激性。

环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。

燃爆危险：本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分 急 救 措 施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸 入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食 入：饮足量温水，催吐。就医。

第五部分 消 防 措 施

危险特性：遇明火能燃烧。受潮或受高热分解释出剧毒的乙氰蒸气。具有腐蚀性。

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

灭火方法：消防人员须佩戴氧气呼吸器。灭火剂：干粉、二氧化碳。禁止使用酸碱灭火剂。

第六部分 泄漏应急处理

应急行动：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。小量泄漏：用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分 操作处置与储存

操作处置注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿聚乙烯防毒服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分 接触控制/个体防护

最高容许浓度：中国MAC(mg/m3): 未制定标准 前苏联MAC(mg/m3): 未制定标准

监测方法：

工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。

呼吸系统防护：可能接触毒物时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，必须佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿聚乙烯防毒服。

手防护：戴橡胶手套。

其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。

第九部分 理 化 特 性

外观与性状：白色结晶。

Ph值: 熔点(℃): 66

相对密度( 水=1 ): 无资料 沸点(℃): 108(2.0kPa)

相对密度(空气=1): 无资料 饱和蒸气压(kPa): 2.0(108℃)

燃烧热(Kj/mol): 1249 临界温度(℃): 无资料

临界压力(Mpa): 无资料 辛醇/水分配系数: 无资料

闪点(℃): 107 引燃温度(℃): 无资料

爆炸下限[％(V/V)]: 无资料 爆炸上限[％(V/V)]: 无资料

最小点火能(Mj): 无资料 最大爆炸压力(Mpa): 无资料

溶解性：溶于水、乙醇、乙醚，微溶于乙酸、氯仿。

主要用途：用于有机合成，医药上用于制造咖啡因。

第十部分 运 输 信 息

危险货物编号：61645

UN编号：无资料

包装标志：有毒品

包装类别：Ⅲ类包装

包装方法：螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

运输注意事项：运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。

在酸、碱存在下能发生水解。此外,氰基乙酸乙酯能与甲醛、乙醛或其他醛、酮类发生缩聚反应。”

有机反应大多是可逆的，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应也是可逆的，处于动态平衡的状态，在碱性条件下，乙酸乙酯水解得到的乙酸失去氢离子变成乙酸跟离子，平衡向着水解的方向进行，所以，乙酸乙酯会不断水解。