对甲苯磺酸乙酯的制备过程中会发生什么副反应

关于对氨基苯甲酸乙酯的制备如下

对氨基苯甲酸乙酯别名苯佐卡因（ABEE）。无色斜方形结晶，无嗅无味。分子量165.19。熔点为91~92℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。临床上用于创面、溃疡面、烧伤、皮肤擦裂及痔的镇痛、止痒。

对氨基苯甲酸乙酯的制备方法

由对硝基甲苯为原料合成对氨基苯甲酸乙酯(即苯佐卡因)时，在酯化反应过程中，一般都是用浓硫酸作为催化剂，苯佐卡因的收率比较低.本文研究常用路易斯酸作为催化剂，发现苯佐卡因的收率可提高到67%。

对甲基苯胺为原料合成苯佐卡因的多步反应进行了研究.解决了实验过程中出现的实验现象异常，产品纯化困难，产量低甚至没有产品等问题。在改进的实验条件下完成该实验，产品的产率高，实验的重现性好。

在较优合成路线的基础上进行试验研究，在酯化反应阶段利用微波辐射对甲苯磺酸催化合成对硝基苯甲酸乙酯。结果：酯化反应时间缩短为11min，酯化反应收率96.5%工艺改进后，酯化和还原两个阶段的总收率达81.1%，有较大提高。

其他衍生物合成

将苯佐卡因通过酯键和甲基丙烯酸相连，合成了含苯佐卡因的可聚合单体(BM)，BM自聚得到苯佐卡因高分子载体药物(PBM)，并采用乳液聚合法制备了PBM纳米微球，PBM的结构经1H NMR和TEM表征。

以对硝基甲苯为原料分别经氧化、酯化和还原合成苯佐卡因，再由苯佐卡因与对氟苯甲醛反应生成一种新型苯佐卡因衍生物（4-甲酰基-4′-乙氧羰基二苯胺），经IR、1 H NMR和元素分析测试确认了其结构，并研究了其合成条件，讨论了反应温度、反应时间等因素对反应体系的影响。

1、由对硝基苯甲酸乙酯被铁粉还原而得。

2、主要采用酯化法。先由对硝基浓甲酸经加氢还原生成对氨基苯甲酸，然后在硫酸催化剂存在下与乙醇进行酯化反应，再经中和、洗涤、结晶、干燥而得。

对氨基苯甲酸乙酯的用途

1、紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收U．V．B区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4%左右。

2、本品为局部麻醉药，用于创伤面、溃疡面及痔疮等止痒止痛，使用浓度5%~20%。也用作药物合成和有机合成中间体。

中文名称

四乙二醇二对甲苯磺酸酯

中文别名

四乙二醇双(对甲苯磺酸酯)四甘醇二对甲苯磺酸酯四甘醇双(对甲苯盐酸盐)二对甲苯磺酸四乙二醇酯

英文名称

Tetraethylene

Glycol

DI-P-Tosylate

英文别名

TETRAETHYLENE

GLYCOL

DI-P-TOSYLATE((Oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl)

bis(4-methylbenzenesulfonate)Tetraethylene

Glycol

Bis(p-toluenesulfonate)Bis[2-[2-(p-toluenesulfonyloxy)ethoxy]ethyl]

EtherBis[2-(2-tosyloxyethoxy)ethyl]

EtherTetraethylene

Glycol

Di-p-tosylate

CAS号

37860-51-8

合成路线：

1.通过三缩四乙二醇和对甲苯磺酰氯合成四乙二醇二对甲苯磺酸酯，收率约99%；

2.通过三缩四乙二醇和对甲苯磺酰氯合成四乙二醇二对甲苯磺酸酯，收率约7%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/265527

中文名称

对甲苯磺酸

3-丁炔酯

中文别名

对甲苯磺酸3-丁炔酯3-丁炔基对甲苯磺酸酯

英文名称

but-3-ynyl

4-methylbenzenesulfonate

英文别名

3-butynyl

tosylate4-tosyloxy-1-butynebut-3-yn-1-yl

4-methylbenzenesulfonate3-(1-butynyl)-4-toluenesulphonatebut-3-yn-1-yl

p-toluenesulfonate3-butynyl

p-tosylate3-Butynyl

p-toluenesulfonate3-Butynyl

p-Toluenesulfonatebut-3-yn-1-yl

tosylateBut-3-yn-1-yl

4-methylbenzenesulfonatep-Toluenesulfonic

Acid

3-Butynyl

Esterhomopropargyl

alcohol

tosylate

CAS号

23418-85-1

合成路线：

1.通过对甲苯磺酰氯和3-丁炔-1-醇合成对甲苯磺酸

3-丁炔酯，收率约99%；

2.通过三乙胺、对甲苯磺酰氯和3-丁炔-1-醇合成对甲苯磺酸

3-丁炔酯，收率约94%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/63122

重结晶的话是加乙醇将它水浴加热至全溶，稍冷，加入活性炭回流10分钟脱色，趁热抽滤，将滤液，慢慢倒入热水中，自然冷却，带结晶析出完全后用少量稀乙醇洗涤，烘干

其他的催化剂有对甲苯磺酸，缺点是对甲苯磺酸难除去。硫酸在加热时会引起有机物炭化、氧化、醚化、磺化等副反应，同时其腐蚀性强，操作、使用和保管不

够方便和安全。

还可以用二氯亚砜，优点是沸点低，易除去