苯硫酚的酸性比苯酚强, 。
这是苯硫酚的结构简式
苯酚的话就是把硫改成氧
就氧而言,氧的吸电子能力远大于硫
就易造成氢更裸露,易受亲核试剂攻击
但从酸性来说往往吸电子强的,对氢的吸引力就大
那么在水就不易电离(如氢氟酸,水)
这样的话,所以苯硫酚的酸性比苯酚强
至于苯的大π键在这就难解释,是对基团而言的....
很明显苯酚的酸性是最弱的。对硝基苯酚的硝基能帮助分散电离后阴离子的负电荷,所以酸性比苯酚强。
苯硫酚的硫原子半径比苯酚的氧更大,所以电离后阴离子的负电荷密度更低,造成苯硫酚的酸性一般强于相应的苯酚。
对甲基苯甲酸的酸性是最强的。羧酸的酸性比相似结构的酚、硫酚强的多。
酸性顺序是
苯酚
<
对硝基苯酚
<
对氯苯硫酚
<
对甲苯甲酸
硫化氢的酸性大于水的酸性,相应的苯硫酚的酸性也要大于苯酚。苯酚和乙醇中提供酸性的是羟基,因为苯环的共轭作用,苯酚的酸性比乙醇强得多。氧的吸电子能力比碳强得多,羟基中的氢更容易形成氢离子,乙醇的酸性比乙炔强的多。
应该是PhSH(苯硫酚)快,因为碱性相近的亲核试剂,可极化度大的亲核能力强。苯硫酚与苯酚的碱性相近)苯硫酚中硫原子比氧原子容易极化,所以苯硫酚比苯酚容易与溴乙烷发生亲核取代反应。
仅代表个人观点,不喜勿喷,谢谢。
巯基乙酸的酸性更厉害。
巯基乙酸用于制作环氧树脂,双酚A的催化剂,是日用化妆品冷烫精及脱毛剂的主要原料,还可用于聚氯乙烯上水管道、水泵等产品的加工,食品包装,食品加工厂的设备管道。巯基乙酸也是检定铁、钼、铅、锡等的敏感试剂。
巯基乙酸的制作:
一氯乙酸与硫化钠、硫磺反应生成二硫二乙酸,然后用锌和酸还原;或硫代氨基甲酸酯与一氯乙酸反应,其产物经水解制得;一氯乙酸与硫脲反应,生成异硫脲代乙酸,然后用氢氧化钡转化沉淀,再用硫酸酸化制成巯基乙酸水溶液,经蒸发可制得60%-70%溶液,收率70%以上。
C6H5SH+NaOH→C6H5SNa+H2O
2C6H5SH+Na2CO3→2C6H5SNa+CO2↑+H2O
C6H5SH+NaHCO3→C6H5SNa+CO2↑+H2O