如何由甲苯合成下列物质？
方法一：1.溴代甲苯 2.酸性高锰酸钾氧化甲基得到邻溴苯甲酸 3.加入氢氧化钠溶液350℃加热 4.甲酸将苯酚负离子和羧酸根质子化
此方法产率不高，由于机理是消除-加成反应，得到的羟基会既有与羧基邻位的也有间位的。
方法二：1.硝化 2.Fe/HCl还原硝基得到氨基 3.加入亚硝酸钠和盐酸的混合物将氨基转化为偶氮盐 4.加水加热使偶氮转化为羟基。
机理与图片类似，不同的是异丙基的位阻影响大导致羟基在对位，甲基位阻小，产物邻位为主。
参考资料：David R. Klein-Organic Chemistry, 2nd Edition-Wiley (2013)
先用溴将甲基上的一个氢取代，再用Ni做催化剂给苯环加氢去掉双键，最后加NaOH醇溶液加热脱掉溴原子与环己烷上的一个氢原子（氢原子所连的碳原子与溴原子所连的碳原子相邻），合成一个双键，就得到了亚甲基环己烷
对甲基乙苯+氯化氢+甲醛（氯化锌催化）---2-甲基5-乙基苯甲醇
2-甲基5-乙基苯甲醇+氧气（铜催化、加热）----2-甲基5-乙基苯甲酸
↓(液溴，Fe)
2，4-二溴甲苯
↓KMnO4(H+)
2，4-二溴苯甲酸
↓浓HNO3,H2SO4
5-硝基-2，4-二溴苯甲酸
↓1)NaOH(aq),2)H+
5-硝基-2，4-二羟基苯甲酸
