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对硝基甲苯与苯甲醛反应

强健的老虎
专注的大树
2022-12-31 00:25:12

对硝基甲苯与苯甲醛反应

最佳答案
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2026-02-04 17:41:46

以苯甲醛为原料时,对硝基苯甲醛的合成方法可分为直接硝化法和间接硝化法。直接硝化法即用混酸和硝酸钠进行硝化,这也是当前工业生产间硝基苯甲醛的主要工艺路线。但此工艺由于邻位硝化副产物的生成量较多,产物分离困难,导致目前的产率低,约为 60 %[4],所以目前学者对合成间硝基苯甲醛的研究多集中于间接硝化法。间接硝化法是将醛基先进行保护再硝化,即先选用合适的保护试剂对醛基进行保护,再经混酸硝化、脱除醛基保护试剂来制备间硝基苯甲醛的方法。

(1)直接硝化法

由有机化学基本原理知,硝化反应是按芳环上的亲电取代反应历程进行的。带吸电子基团(-CHO)的苯甲醛进行混酸硝化时,主要生成间硝基苯甲醛,但由于硝基易形成邻位的σ络合物,因此硝化产物中还会有一定量的邻、对位硝基苯甲醛,即直接硝化产物中间位硝化物占72 %,邻位占19 %,对位占9 %[5]。

目前国内外间硝基苯甲醛的工业生产方法主要是苯甲醛的直接硝化。其工艺操作如下:在合适的条件下将硫酸加入到反应釜中,搅拌下加硝酸钠,加热至 70 ℃使其全部溶解,然后降温至 5 ℃,搅拌滴加苯甲醛,保持在 5~10 ℃,加毕,继续搅拌 1 h,至釜内无苯甲醛;再将硝化物缓慢加入碎冰中,充分搅拌,使硝化物完全析出,滤出沉淀;用 10 ℃以下的碳酸钠洗涤去酸,滤干,压去油状物;再用乙醇洗去邻位硝基物后,经低温减压干燥得成品。

主要反应方程式为:

该方法使用的混酸不仅给设备使用寿命带来了限制,也给周边环境造成了很大污染,而且此工艺由于邻、对位硝化副产物的生成量较多,目前的终产物产率始终偏低。

(2)间接硝化法

间接硝化法是将醛基先进行保护再硝化,这种方法的关键在于选取合适的醛基保护试剂。如下例介绍的用氨水作醛基保护试剂合成间硝基苯甲醛,由于形成的亚胺基比醛基的空间位阻效应大,降低了邻位硝化产物的生成量,从而达到了提高目标产物的产率和纯度的目的[6]。但是这种方法通常存在工艺路线较长的缺点。

黄银华[7]以苯甲醛和氨水为原料缩合生成苯甲醛缩二胺(TBDA),经混酸硝化,再水解合成间硝基苯甲醛,研究了缩合、硝化反应的影响因素,优化了反应条件。实验结果表明,缩合反应的较佳条件为:n(苯甲醛) ∶n(氨水)=1∶2.4,反应温度40 ℃,反应时间 12 h,在此条件下TBDA的产率达98.7%;硝化反应的较佳条件为:n(TBDA) ∶n(浓硫酸) ∶n(浓硝酸)=1∶16∶8,反应温度 10~15 ℃,反应时间 2 h,在此条件下间硝基苯甲醛粗产品的产率达 86 %。粗产品经石油醚-甲苯混合溶剂(体积比为 1.5∶1)重结晶后纯度达99.8 %,间硝基苯甲醛的总产率为 76.4 %。

最新回答
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2026-02-04 17:41:46

苯甲醛和二硝基甲苯反应生成黄色或红色晶体。根据查询相关公开信息得知,二硝基甲苯和苯甲醛发生反应时,反应现象是生成黄色或红色晶体。化学反应是指分子破裂成原子,原子重新排列组合生成新分子的过程。在反应中常伴有发光、发热、变色、生成沉淀物等,判断一个反应是否为化学反应的依据是反应是否生成新的分子。

美丽的煎蛋
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2026-02-04 17:41:46
实验步骤

1.

在250ml的三颈瓶中依次加入2g对硝基甲苯,6g重铬酸钾粉末及15ml水。

2.

在震荡下自滴液漏斗滴入10ml浓硫酸。(注意用冷水冷却,以免对硝基甲苯因温度过高挥发而凝结在冷凝管上)。

3.

硫酸滴完后,加热回流0.5h,反应液呈黑色。(此过程中,冷凝管可能会有白色的对硝基甲苯析出,可适当关小冷凝水,使其熔融滴下)。

4.

待反应物冷却后,搅拌下加入40ml冰水,有沉淀析出,抽滤并用20ml水分两次洗涤。

5.

将洗涤后的对硝基苯甲酸的黑色固体放入盛有20ml

5%硫酸中,沸水浴上加热10min,冷却后抽滤。(目的是为了除去未反应完的铬盐)

6.

将抽滤后的固体溶于10ml

5%naoh溶液中,50℃温热后抽滤,在滤液中加入1g活性炭,渚沸趁热抽滤。(此步操作很关键,温度过高对硝基甲苯融化被滤入滤液中,温度过低对硝基苯甲酸钠会析出,影响产物的纯度或产率)

7.

充分搅拌下将抽滤得到的滤液慢慢加入盛有60ml

15%硫酸溶液的烧杯中析出黄色沉淀,抽滤,少量冷水洗涤两次,干燥后称重。(加入顺序不能颠倒,否则会造成产品不纯)

感性的黑裤
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2026-02-04 17:41:46
间硝基甲苯甲醛怎么制备间羟基苯甲醛,求指点 不胜感激

1.先加乙二醇是为了保护醛基而不是羟基,与醛基形成缩醛,条件是酸催化

2.用Fe或Sn,酸性条件下还原硝基为氨基

3.加亚硝酸钠,硫酸,低温,得到重氮盐

4.升温,加水稀释ph水解,重氮基变为酚羟基,同时缩醛变回醛基,得到间羟基苯甲醛

如何由对硝基甲苯制备对氨基苯甲醛

这个简单,我看过文献,直接使用硫氢化钠还原就可以了,硝基会自动氧化的,或者使用保险的方法,先用PCC加热回流,然后使用锌粉+盐酸还原

但是这个我的确是看过文献的,使用硫氢化钠+底物直接反映,没有什么问题,但是条件我倒是忘了,真是对不起,不过使用贝尔斯坦查一查也许就知道了

邻羟基苯甲醛

好像大虾的问题不明确吧。其结构是苯环上的碳邻位有一个—OH,一个—CHO.性质兼具苯酚和醛的特点。

为什么邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛,对羟基苯甲醛酸的熔点比邻羟基苯甲酸的高

沸点:气化是分子离开这个体系,需要克服分子之间的相互作用,这里主要是氢键。邻羟基苯甲醛的两个基团靠的很近,与对羟基苯甲醛相比,不易形成氢键,所以分子间作用比较弱,所以分子容易离开,也就是沸点低。

熔点:熔化则不是离开,而是在体系中自由移动,因此只需要破坏分子的晶体结构。对羟基苯甲醛从结构上看,要比邻羟基苯甲醛对称的多,整齐的多,所以对羟基苯甲醛晶体的排列更整齐,更密集,所以要破坏这个结构就需要更多的能量,也就是熔点更高。熔点和氢键没有特别大的关系,氢键主要影响沸点。

对羟基苯甲醛 邻羟基苯甲醛 谁的范德华力强

对羟基苯甲醛,邻羟基苯甲醛形成分子内氢键,而对羟基苯甲醛形成 分子间氢键。

范德华力强调的是分子间作用力。

怎样用4-羟基苯甲醛和溴合成3,5-二溴4-羟基苯甲醛

在碱性条件下直接溴化,然后再酸化。碱性条件下由于电离,氧原子诱导效应可以增加苯环电子密度,增加苯环活性。

羟基是邻对位定位基,醛基是间位定位基,产物是双定位产物,正是3,5-二溴4-羟基苯甲醛。

邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛进行水蒸气蒸馏

被蒸出的是邻羟基苯甲醛,因为邻羟基苯甲醛不溶于水(分子内氢键),而对羟基苯甲醛在水中有一定溶解度(13g/L),所以根据水蒸气蒸馏的原理(两种互不相溶的液体的蒸汽压可以叠加,故体系沸点降低,在低于两种液体沸点的一定温度两种液体可以一起被蒸出;而对羟基苯甲醛溶于水,使得蒸气压降低,沸点升高),被蒸出的是邻羟基苯甲醛,对羟基苯甲醛留在水溶液中。

间羟基苯甲醛的制作方法

3,4—二羟基苯甲醛不属于有机酸,有机酸需要有羧基﹙―COOH﹚.

对硝基甲苯制备2,4-二硝基-1-苯甲酸?

这个不知道你需不需要考虑实际问题,我就简单从理论上回答。

对硝基甲苯用浓硫酸和浓硝酸处理上一个硝基(记得控制温度),再用氧化剂氧化甲基就可以了(如酸性高锰酸钾)。

感觉差不多,实际可能产率较低,考虑到羧基是间位定位基,步骤反过来可能产率更低。

邻羟基苯甲醛与对羟基苯甲醛混合物的分离方法

水蒸气蒸馏,因为邻羟基苯甲醛有分子内氢键,可随水蒸气挥发

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2026-02-04 17:41:46
以一个催化体系看苯甲醇加硝基甲脘的反应机理是反应后的硝基甲烷还可以回收再利,旋蒸后用甲醇重结晶,就可以得到纯度很高的产品。如果苯甲醛加10单量的消硝基甲烷,溶清后加少量的甲氨盐酸盐和乙酸钠,在室温下搅拌体系变黄,tlC检测,反应完倒入冰水中也有大量的黄色晶体吸收,过滤即可。

无聊的小蝴蝶
现代的发箍
2026-02-04 17:41:46
对-甲氧基苯甲醛比对-硝基苯甲醛发更容易发生亲电取代反应,。

1)因为对-甲氧基是给电子基团, 活化了苯环上的H, 有利于亲电取代。

2)对-硝基是一个强吸电子基团,钝化苯环,从而阻滞亲电取代。

仁爱的荔枝
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2026-02-04 17:41:46
1.甲苯+硫酸+浓硝酸,加强热→对硝基甲苯

2.对硝基甲苯与氯气反应,取代2次,加浓碱液连续反应,生成对硝基苯甲醛

3.此苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合,得目标产物

现代的唇彩
健康的蜜粉
2026-02-04 17:41:46

硝基烷烃与醛、酮在碱的催化下,发生类羟醛缩合,得到β-硝基醇,β-硝基醇往往发生消去,得到α,β-不饱和硝基烷烃,这称为Henry反应。

硝基乙烷和苯甲醛反应,先生成1-苯基-2-硝基-1-丙醇,后者很快脱去一分子水,得到1-苯基-2-硝基丙烯。

清脆的画笔
唠叨的花卷
2026-02-04 17:41:46
甲苯更容易进行硝化反应,因为硝化是NO2+进攻的苯环的亲电取代过程,当苯环电子云密度越大,硝化越容易进行,四种取代基中甲基是推电子基团,硝基、醛基都是吸电子基团,氯从诱导效应是吸电子的,但是孤对电子和苯环有共轭效应,这样苯环电子云密度变化不大。总的来说硝化从难到易是

硝基苯>苯甲醛>氯苯>甲苯