由甲苯合成三,五-二溴苯酚的流程
甲苯用酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
苯甲酸+Br2----》铁催化下成3,5-二溴苯甲酸
酸性加热脱羧得到1,3-二溴苯
加硝硫混酸硝化得到3,5-二溴硝基苯
Fe与HCl还原得到3,5-二溴苯胺
与亚硝酸反应的得到3,5-二溴重氮苯的盐
水解得到 3,5-二溴苯酚
2,6-二溴苯酚可以由苯酚经磺化、溴化、水解而得:
先将浓硫酸于加热状态滴加到苯酚中,加完后升温至100℃(沸水浴)保温3h,加入冰水溶解固体,然后在降至20℃时滴加溴,并通入氯气,在搅拌下加入亚硫酸氢钠反应30min后,过滤,滤饼为三溴物,滤液通入过热蒸汽蒸馏,弃去初馏物(含有三溴和一溴物),至内温达155℃以上,收集馏出液,冷却析出结晶而得2,6-二溴苯酚成品,收率为80%左右。
制苯酚可以先用液溴〔不能是溴水,催化剂可以用Fe其实是FeBr3〕与苯先发生取代反应,生成溴苯然后再水解生成苯酚。
苯的卤代物很难水解,需要高温高压,因此一般先将苯和浓硫酸进行磺化反应,苯+浓硫酸--》苯磺酸,即一个氢原子被磺酸基(SO3H)取代,然后再和NaOH反应制得苯酚。
苯酚可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
扩展资料:
苯酚化学式为C6H5OH,是具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。
参考资料来源:百度百科-苯酚
磺化碱熔法:用浓硫酸磺化剂,将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠,后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。
异丙苯法:丙烯与苯在三氯化铝的催化下,于80-90摄氏度进行烃基化反应,得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。
氯苯水解法:苯和氯气在铁的催化下氯代,得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解,生成苯酚钠,经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼,需要在高温高压下,并且用催化剂催化才能顺利水解。
苯酚太活泼,没法控制,直接加溴水会生成三溴苯酚及四溴代物(苯环被破坏)。可先使其对位硝化,这样活性下降,可以控制只在一个邻位溴代,然后把硝基制成重氮盐,即可加CuBr使对位也变为-Br。加硫酸二甲酯使苯酚变为苯甲醚,再加HI变回酚羟基,是为了防止苯酚在中间的反应(比如硝化的时候)被氧化。
1、由异丙1653苯制备
C6H6+CH3CH=CH2—版—Ph-CH(权CH3)2,
Ph-CH(CH3)2+O2——Ph-C(CH3)-OOH,再加水——Ph-OH+CH3COCH3
2、由芳磺酸制备
C6H6+H2SO4浓——Ph-SO3H
Ph-SO3H+NaSO3——(NaOH熔融)Ph-ONa——水解
苯酚最早是从煤焦油回收,绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期,开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线,已发展占世界苯酚产量的一半,采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。
其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱,我国也将只保留少数磺化法装置,逐步以异丙苯法生产为主。
扩展资料:
苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。
误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味,呕吐物或大便可带血液,有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害,出现急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭。
眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒:可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐,严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
参考资料来源:百度百科-苯酚
硝酸硫酸冷滴苯:意思是说浓硝酸和浓硫酸混合后,必须立即在 50-60℃的水浴中冷却 后再滴入苯(否则,一方面两酸混合产生大量的热,使混合酸的温度升高,那么一部分浓硝 酸将分解了另一方面,苯的沸点比较低,大量的苯将蒸发掉,影响硝基苯的产率)。
2.
黄色油物杏仁味:意思是说反应完毕把试管里的混合物倒入盛着水的烧杯中去,则过量 的硝酸和硫酸就溶解在水里, 而聚集在烧杯底的具有浓烈的苦杏仁气味的黄色油状液体就是 硝基苯,硝基苯是无色的液体,由于溶解了一些杂质,所以常显黄色。
3.
温计悬浴加冷管:"温计悬浴"的意思是说温度计必须悬吊在水浴中,切不可与烧杯底接 触"加冷管"的意思是说为了防止苯的蒸发, 需在试管口塞上一个起冷凝管作用的长玻璃导 管。
4.
硫酸催化又脱水:意思是说硫酸在这里既做催化剂又做脱水剂。