10.苯酚、硝基苯发生亲电取代反应时,羟基、硝基各属于什么定位基?它致活或致钝苯环,简要解释理由。
羟基是第一类,活化苯环并且是邻对位。
硝基是第二类,钝化苯环并且是间位。
羟基是给电子基,增大了苯环的电子云密度,从而使得亲电试剂的活性增大,所以是活化苯环。而硝基是吸电子基,降低苯环的电子云密度,所以钝化苯环。
这个要联系苯环的共振结构来解释,一般来说苯环上的邻对位取代基(donor)使苯环的整体电子云密度增加,只不过是邻位和对位增加的比间位相对的多,易于发生亲电取代,所以是称为邻对位定位机,同样的间位取代基(acceptor)使苯环的整体电子云密度降低,使间位降低的比邻对位要少,所以间位易发生亲电取代。所以,应该是邻位的最大,对位次之,间位最小。
看已有的取代基的吸电子或是给电子能力,给电子取代基是活化基团,定位在邻对位,吸电子取代基是钝化基团,定位在间位。如果苯环上已有两个或以上取代基,分多种情况:1、比如对硝基胺,两个定位基团定位的位置相同,那么就作用加强。2、两个取代基定位位置不同那么邻对位>间位。3、如果两个取代基都是邻对位(或者都是间位)而且定位位置不同,那么就按定位能力比较,强的优先。 附:邻对位的基团主要有:
间位定位基团主要有:
希望对你有帮助。。
硝基是强吸电子基,可以使苯酚酸性增强,间位尤甚;甲基是推电子基,使苯酚酸性减弱,所以酸性强弱是间二硝基苯酚>对硝基苯酚>苯酚>对甲基苯酚
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化学反应能不能发生不是绝对的,通过加热等改变条件使平时难于反应的反应也能发生。所以即使有钝化基团也能发生反应。