高中化学如何鉴别苯酚醛之类的有机物 每次遇到这种题就头晕

有机化学专题复习

重点讲解：

1、有机物的同系物和同分异构体

这类题的考查方式有：

①确定符合某分子式的所有同分异构体的数目或者具有某些性质、结构特点、支链或侧链的数目等限定条件的同分异构体的数量，或该有机物的结构简式；

②给出某种信息（如空间异构），根据信息确定同分异构体的数量或者结构简式，或者从众多同分异构体中选择某个适宜的物质作为有机合成的中间体。

在确定同分异构体的数目时，要多用推理的方法；在书写同分异构体时，要考虑到碳链异构、官能团位置异构和官能团异构。

例1．下列各对物质中属于同分异构体的是

A、126C与136CB、O2与O3

解析：本题主要考查了学生对“同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一物质”概念的理解。A为同位素；B为同素异形体；C中的两种物质是以碳原子为中心的四面体结构，而不是平面结构，因此不存在同分异构体，它们为同一种物质；D为同分异构体。

答案：D。

小结：常见的官能团异构体（碳原子数相同）有：

单烯烃和环烷烃（CnH2n）；炔烃和二烯烃（CnH2n-2）；饱和一元醇和醚（CnH2n+2O）；饱和一元醛和酮（CnH2nO）；饱和一元羧酸和酯（烃基饱和）（CnH2nO2）；芳香醇和酚；葡萄糖和果糖（C6H12O6）；麦芽糖和蔗糖（C12H22O11）。注意：淀粉和纤维素尽管表示式相同，但不同称为同分异构体。

例2．已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：

则硼氮苯的二氯代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为

A、2 B、3C、4 D、6

解析：本题可抓住硼氮苯分子中能够发生取代反应的位置特点进行组合，可发现其组合方式（指氯原子取代时）有：B—B（1种）、N—N（1种）、B—N（邻、对2种）共四种，所以选C。

2．官能团与性质的关系

这类题的考查方式有：给定生产或生活中涉及到的有机物的结构简式，考查有机物的组成、结构、性质、溶解性、反应类型、特征反应，各反应的共同点，官能团之间的相互影响等。

例3．杀虫剂DDT的结构简式为： ，联合国世界卫生组织曾评价说：“单独从疾病看，DDT拯救了5000万生命，但是由于DDT是难降解的化合物，毒性残留时间长，世界各国已明令禁止生产和使用。”

（1）DDT__________（填难或易）溶于水，原因是__________________。

（2）为了避免或减少污染环境，科学家研制出多种新型杀虫剂，以代替DDT，下列化合物就是其中的一种。

①该化合物能否通过醇的催化氧化增加一个醛基？能否通过醇的消去反应引入一个碳碳双键？分别说明理由。

②1mol该化合物与足量H2反应，消耗的H2的物质的量最大值是_________________。

（3）杀虫剂“1605”（结构见下图）对人畜的毒性远强于DDT，但却未被禁用，请从其结构上说明原因。

解析：该题由联合国世界卫生组织对DDT功过是非的评论导出，意在提醒考生对环境保护、生态平衡等热点问题的关注。除此以外，还提供了二个信息，一是DDT的结构式；二是DDT的性能。

（1）判断有机物能否溶解于水，应从课本知识乙醇、丙三醇、苯酚、乙酸、葡萄糖等可溶于水，烃、卤代烃、硝基化合物等难溶于水的具体实例中规纳出，能溶于水的有机物大多含有—OH、—COOH等官能团（系水基团），而DDT中因无系水基团，所以难溶于水。

（2）①醇能否发生催化氧化和消去反应，与有机物自身的结构特点有着密切的关系。仔细观察该有机物结构，连有羟基的碳原子上无氢（发生催化氧化的结构条件），以及它邻位的碳原子上也无氢（发生消去反应的结构条件），因而上述三个反应均不能发生。

②根据1mol—CHO能与1molH2加成，1mol C=C能与1mol H2加成，则1mol该化合物与足量H2反应，最多可消耗H2物质的量为3mol。

（3）“1605”毒性虽强于DDT，但它具有酯的结构，在自然环境中易从P—O键断裂降解为毒性小的物质，这就是“1605”至今尚未被禁用的主要原因。

3．有机信息迁移与有机合成

这类题型的考查方式有：结合新信息，选择最佳的合成途径。题目中往往涉及到对有机化学的基本知识，基本技能和知识迁移能力的考查（如化学方程式的书写、反应类型的判断、结构简式和同分异构体的判断和书写）。

例4．化合物A（C8H17Br）经NaOH溶液处理后（发生消去反应）生成烯烃B，B（C8H16）经过先用臭氧处理，再在Zn存在下水解（如下图），只生成一种化合物C，C经催化氢化吸收1mol H2生成醇D（C4H10O），用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E（C4H8）。已知：

试根据已知信息写出下列物质的结构简式：

A__________ B2__________ C__________ E_____________。

解析：由题所给信息可知：烯烃E无侧链。结合题意，则A、B、C、D也应无侧链。

又因为烯烃B用臭氧处理后只生成一种化合物C，证明B一定量一种对称烯烃。由此可知，B的结构简式应为：CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3，则可推出A为：CH3CH2CH2CH2CHBrCH2CH2CH3，C为：CH3CH2CH2CHO，E为CH3CH2CH=CH2。

小结：（1）解有机合成题，首先应认真阅读试题，正确判断出要合成的有机物所带官能团及其所在的位置特点，其次根据已有原料、信息和有关反应规律，明确题意并形成解题思路。

（2）解有机信息题，首先要分析信息、寻找规律，一般需从信息中涉及到的官能团和官能团在引入、转换过程中键的断裂方式和成键位置入手，确定信息的信心；其次要根据试题提供的新信息和新规律，对旧知识进行加工，使之得到尽可能的深化和充分的利用，然后在更高深的层次上拓宽。

4．有机物的鉴别、分离、提纯

考查内容有：萃取实验中分液漏斗的使用和萃取分液的实验程序；蒸馏实验装置及温度计的使用等。

例5．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序为：

A、①②③④⑤B、②④⑤③① C、④②③①⑤ D、②④①⑤③

解析：因为粗溴苯里含有苯和溴，要得到纯净的溴苯先要用大量水洗去没有反应的苯和溴，再用NaOH除去残余的溴，然后用水除去残余的NaOH，最后溴苯中的水，应该先用干燥剂干燥，最后再蒸馏。答案：B。

小结：分离和蒸馏是有机物分离和提纯过程中最常用的方法。课本中涉及到的例子有：除去硝基苯中的硝酸、硫酸；除去溴乙烷中的酒精；除去乙酸乙酯中的乙酸；除去苯中的苯酚；除去95%酒精中的水；除去乙醇中的乙酸。

本周练习：

1．能在有机物分子中引入羟基的反应类型有：

①酯化；②取代；③消去；④加成；⑤水解；⑥氧化。其中正确的组合是

A、①②③⑥B、④⑤ C、②④⑤⑥D、②④⑥

2．稀土是我国的丰产元素，17种稀土元素性质非常接近；用有机萃取剂来分离稀土元素是一种重要的技术。化合物A是其中的

一种。其结构简式为：

据你所学知识判断A属于：

A、醇类B、酸类C、酯类D、油脂类

3、有机物CH2=CH—CH=CH—CH=CH—CH3与溴按物质的量比1∶1发生加成反应，可以得到产物种类为

A、3 B、4C、5 D、6

4．某烃完全燃烧时，消耗的氧气和生成的CO2体积比为4∶3，该烃能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与溴水反应而使之褪色，则该烃的分子式可能为：

A、C3H4B、C7H8C、C9H12D、C8H10

参考答案：

1、C 2、AC 3、D 4、C

有机化学总复习（二）

六、常见有机物之间的相互转化

掌握各类有机物间的相互联系，使有机化学知识形成体系。

各类链烃及其衍生物间的关系可表示如下：

七、有机实验

（1）制备实验：

三气：CH4、CH2=CH2、CH≡CH

两固：酚醛树脂、肥皂

（2）性质实验：

银镜反应，醛与新制Cu(OH)2反应，酯、二糖、多糖的水解

（3）其他：

1）需要用水浴加热的实验：

银镜反应，制酚醛树脂，制硝基苯，酯和糖的水解

2）温度计的使用

置于反应物中的：制乙烯

置于水浴中的，制硝基苯

置于烧瓶支管口处的：蒸馏

3）石油的分馏

八、需特别掌握的物理性质：

（1）溶解性：有机物均能溶于有机溶剂，能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、丙酮、酸

（2）密度：比水轻的——烃、苯及其同系物、酯、油脂

九、有机物的鉴别

对有机物的鉴别最好应选择该物质的特征反应，并且要求操作简便，现象明显。

常见物质的特征反应列表如下：

有机物或官能团 常用试剂 反应现象

C=C双键

C≡C叁键 溴水 褪色

酸性KMnO4溶液 褪色

苯的同系物 酸性KMnO4溶液 褪色

溴水 分层，上层棕红色

醇中的—OH 金属钠 产生无色无味气体

苯酚 浓溴水 溴水褪色并产生白色沉淀

FeCl3溶液 呈紫色

醛基—CHO 银氨溶液 水浴加热生成银镜

新制Cu(OH)2 煮沸生成砖红沉淀

羧基—COOH 酸碱指示剂 变色

新制Cu(OH)2 常温沉淀溶解呈蓝色溶液

Na2CO3溶液 产生无色无味气体

淀粉 碘水 呈蓝色

蛋白质 浓HNO3 呈黄色

灼烧有烧焦羽毛味

十、通过计算推断有机物的化学式

有机物的结构简式是在实验事实的基础上推断出来的。一般情况下，先进行定性和定量实验，计算出该化合物的相对分子质量，求分子式。然后再根据该有机物的性质、推导出结构。

确定有机化合物结构简式一般过程归纳如下：

[例题解析]

例1．有机物H3C— —CH=CH—C≡C—CH3分子中，最多可有多少个原子共面

A、14B、18C、20 D、24

解析：可将该有机物按所在平面写成：

可以看出， 所在平面与 所在平面可以重合，—C≡C—为该平面上的延长线，端点的两个—CH3可以沿键轴方向旋转，使—CH3的一个氢原子在此平面上，所以此有机物分子中最多可有20个原子共面。

故本题正确答案为C。

A、盐酸B、CO2 C、NaOHD、H2SO4

解析：本题是将—ONa变为—OH，所以必须加酸，可将C选项排除，A、D为强酸，亦可将—COONa变为—COOH，亦可排除。

故本题正确答案为B。

例3．把有机物的混合物在一定条件下反应：①甲醇，乙醇和浓硫酸加热得到醚 ②乙二醇与乙酸酯化得酯 ③氨基乙酸与丙氨酸生成二肽，④苯酚和浓溴水，反应所生成的有机物的种类由多到少的顺序是：

A、④③②① B、①②③④C、③①②④ D、③②①④

解析：

故本题正确答案为C。

例4．下列实验能成功的是（ ）

A、苯与浓溴水反应（Fe作催化剂）制溴苯

B、福尔马林与苯酚的混合物，沸水浴加热制酚醛树脂

C、氯乙烯加聚的生成物能使酸性KMnO4溶液褪色

D、加热硫酸、乙醇、氯化钠固体的混合物制氯乙烷

解析：

A、必须与液溴反应

B、制酚醛树脂需要浓盐酸或浓氨水做催化剂

C、氯乙烯加聚的产物不再有双键，因此不能使酸性KMnO4溶液褪色

D、以硫酸、氯化钠代替HCl，与乙醇发生取代反应生成氯乙烷，是可行的

故本题正确答案为D。

例5．由饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯同饱和一元醛组成的混合物共xg，测得其中含氧yg，则其中碳的质量分数为

A、(x-y) B、1-y/x C、6/7(x-y) D、6/7(1-y/x)

解析：饱和一元酸与饱和一元醇生成的酯，其通式为CnH2nO2，饱和一元醛的通式为CnH2nO，两者的混合物xg中含氧yg，则含碳与氢的质量分数为（ ），又：酯与醛中碳元素与氢元素的质量比为 ，所以，混合物中含碳的质量分数为： ×（ ）= ( )

故本题正确答案为D。

例6．下列各组有机物，不论以何种比例混合，只要二者的物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量和生成的水的物质的量均分别相等的是

A、甲烷和甲酸甲酯 B、乙烷和乙醇

C、苯和苯甲酸D、乙炔和苯

解析：据题意，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量相等则要求两物质物质的量相同时，将氧原子折算掉C或H原子后的分子组成相同；生成水的物质的量相等则要求两物质含H原子个数相同。

A、将C2H4O2改写成CH4(CO2)与CH4耗氧量相同，且均含有4个氢原子

B、将C2H6O改写成C2H4(H2O)与C2H6组成不同

C、将C7H6O2改写成C6H6(CO2)与C6H6耗氧量相同，且均含有6个氢原子

D、C2H2和C6H6燃烧耗氧量与生成H2O的量均不相同

故本题正确答案为A、C。

例7．A、B两种有机物组成的混合物，当混合物的总质量相等时，无论A、B两种有机物以何种比例混合，完全燃烧后生成的二氧化碳质量都相等，符合这一条件的有机物组合是

B、C6H6 C6H5OH

C、CH3OH HOCH2CH2OH

D、CH4 C10H8O2

解析：据题意，完全燃烧后生成的CO2的质量相等，则要求两物质中碳元素的质量分数相同。

A、CH2O与C2H4O2，含碳元素质量分数相同

B、C6H6与C6H6O，含碳元素质量分数不同

C、CH4O与C2H6O2，含碳元素质量分数不同

D、CH4中含1个碳原子同时含4个氢原子，C10H8O2中可将2个氧原子的质量看作32个氢原子的质量，则可视为含有10个碳原子同时含有40个氢原子，即含碳元素的质量分数相同

故本题答案为A、D。

[练习提高]

A、所有碳原子有可能都在同一平面上

B、最多只可能有9个碳原子在同一平面上

C、只可能有5个碳原子在同一直线上

D、有7个碳原子可能在同一条直线上

2．化学式为C6H12的某烯烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为______________，若分子式为C10H18的链的分子中所有碳原子也有可能在同一平面上，它的结构简式为_______________________。

3．下列各组试剂中，能鉴别乙醇、己烷、乙烯、乙酸溶液、苯酚溶液等五种无色溶液的是

A、金属钠、FeCl3溶液、NaOH溶液

B、新制Cu(OH)2悬浊液，紫色石蕊试液

C、紫色石蕊液、溴水

D、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液

4．将硬脂酸甘油酯和氢氧化钠溶液共热进行皂化反应，能把硬脂酸钠和甘油从混合溶液中分离出来的方法是：①盐析 ②过滤 ③蒸馏 ④分液 ⑤结晶。其中正确的组合是

A、①②③ B、①③④⑤C、②③④D、①②④⑤

5．下列各组物质，分别取等物质的量在足量氧气中完全燃烧，耗氧量不同的是

A、乙烷和甲酸乙酯B、乙炔和乙醛

C、乙烯和乙醇 D、乙醇和乙酸

6．下列各组物质，不管它们以何种比例混合，只要总质量一定，经过燃烧后产生CO2的量也一定的是

A、乙醇和乙醛 B、乙酸和乙醛

C、丙烯和环丁烷 D、乙醛和丙酸甲酯

7．按一定体积比混合而成的丁烷、甲烷、乙醛的混合气体与同温同压下CO2的密度相等。若已知丁烷占总体积的25%，则三种气体的体积比是

A、2∶3∶5 B、1∶2∶5 C、3∶2∶5 D、2∶1∶5

8．有机化合物A、B化学式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那么，A、B组成必须满足的条件是______________。

若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中，相对分子质量最小的是（写出化学式）_______________，并写出相对分子质量最小的含有甲基的（—CH3）B的2种同分异构体结构简式_______________________、______________________。

9．有机物A是烃的含氧衍生物。在同温同压下，A蒸气的质量是同体积乙醇的2倍。1.38g的A完全燃烧后，将燃烧产物先通过H2SO4，再通过碱石灰，浓H2SO4质量增重1.08g，碱石灰增重1.98g，取4.6gA与足量钠反应，生成气体在标准状况下的体积为1.68L。已知A不与纯碱反应，试确定A的结构简式和名称。

[参考答案]

1、A、C．

2、

3、C、D 提示：溴水滴入己烷中溶液分层，水层为近于无色，己烷层显橙色；溴水滴入己烯中溶液上、下两层均为无色

4、A 提示：加入食盐细粒使硬脂酸钠与水溶液分层——盐析，再过滤将硬脂酸钠滤出，将滤液蒸馏把甘油蒸出与NaCl溶液分离

5．D

6、C、D

7、D 提示：乙醛的式量为44与CO2相同。因此丁烷和甲烷必须按平均式量为44的比例混合

8．A、B的化学式中H原子数必相同，且相差n个C原子时，同时相差2n个氧原子；C2H4O2；

9．由题及阿佛加德罗定律知：

M（A）＝2×46＝92

所以，1.38克A的物质的量为

浓硫酸质量增加为水的质量，所以对应生成水的物质的量为 ，对应H的物质的量为0.12mol。

碱石灰增重为吸收CO2的质量，其物质的量为 ，即含C0.045mol。

H ～ A ～ C

0.12 0.015 0.045 ∴含氧=92-3×12-8=48，

813则：n(O)=3

所以A的化学式为C3H8O3

又：A ～ H2 ∴含3个—OH

0.050.075

1 1.5

则A的结构简式为：

名称为：丙三醇

溴水鉴别苯 萃取溴在水面上

溴水鉴别四氯化碳 四氯化碳萃取溴在水面小

溴水鉴别乙醇 无现象

溴水鉴别苯酚 光照,就会发生在饱和烷基上,苯酚没有饱和烷基是不反应的

课本上明确指出作该试验时应向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加过量的饱和溴水,观察并纪录试验现象.这里应该注意,苯酚使应要少而且要用稀溶液,溴水使用要过量而且要饱和.为什么要这样呢?这是因为两者反应生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯酚,一旦苯酚过量,则生成的三溴苯酚立即溶于苯酚,因此必须使苯酚过量.

相关总结

鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团,是哪种化合物.如鉴别一组化合物,就是分别确定各是哪种化合物即可.在做鉴别题时要注意,并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别,必须具备一定的条件：

（1） 化学反应中有颜色变化

（2） 化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）

（3） 反应产物有气体产生

（4） 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等.

本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别,为了帮助大家学习和记忆,将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结,并对典型例题进行解析.

一．各类化合物的鉴别方法

1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳溶液,红色腿去

（2）高锰酸钾溶液,紫色腿去.

2．含有炔氢的炔烃：

（1） 硝酸银,生成炔化银白色沉淀

（2） 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀.

3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．卤代烃：

硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀.

5．醇：

（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化.

6．酚或烯醇类化合物：

（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）.

（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀.

7．羰基化合物：

（1） 鉴别所有的醛酮：2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀；

（2） 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能；

（3） 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能；

（4） 鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀.

8．甲酸：用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能.

9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应.

（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应.

芳香胺：伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体.

10．糖：

（1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀；

（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能.

（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能.

1．使溴水褪色的有机物有：

（1）不饱和烃（烯、炔、二烯、苯乙烯等）； （2）不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛等）；

（3）石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；（4）苯酚（生成白色沉淀）.（5）天然橡胶；

2．因萃取使溴水褪色的物质有：

（1）密度小于1的溶剂（液态饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）.

（2）密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；

3．使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：

（1）不饱和烃；（2）苯的同系物；（3）不饱和烃的衍生物；（4）含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐；（5）石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油）；（6）天然橡胶.

能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物

1．使溴水褪色的有机物有：

（1）不饱和烃（烯、炔、二烯、苯乙烯等）；

（2）不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛等）；

（3）石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；

（4）天然橡胶；

（5）苯酚（生成白色沉淀）.

2．因萃取使溴水褪色的物质有：

（1）密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；

（2）密度小于1的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）.

3．使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：

（1）不饱和烃；

（2）苯的同系物；

（3）不饱和烃的衍生物；

（4）部分醇类有机物；

（5）含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐；

（6）石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油）；

（7）天然橡胶.

     缩合反应中，一分子中能参与反应的官能团数称作官能度

     官能团就是具有相同反应性质的原子团的团体，在反应中以原子团为单位参加反应，反应结束本身的结构和性质也会发生变化；其它部分一般不会参加反应。如：-H（活泼氢）-OH-C=C--CO--CO-OH-等等

举例：

乙酸与乙醇缩合反应，其实是羧基与羟基的反应，因此羧基与羟基是官能团；

乙酸含有一个羧基，乙醇含有一个羟基，因此两者的官能度都为1；

乙二酸与乙二醇反应，反应的也是羧基与羟基基团，

乙二酸含有二个羧基，乙二醇含有二个羟基，因此两者的官能度都为2；

当然，也有特殊情况：

比如，甲醛与苯酚的反应，单独从结构上来说，

甲醛只含有一个醛基，因此官能团数量为1，

苯酚含有一个羟基，官能团数为1，

但是：该反应种苯酚的羟基并未反应掉，而是；两个临位及对位的活波-H，参与反应；

因此，甲醛的官能度为1，而苯酚的官能度为3；

反应为：

希望能够帮助到你~

有机化学鉴别方法的总结

1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）

2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行

3另外，醇的话，显中性

4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色

5可利用溴水区分醛糖与酮糖

6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。

7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一．各类化合物的鉴别方法

1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去

（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢的炔烃：

（1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5．醇：

（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：

（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：

（1） 鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；

（2） 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

（3） 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4） 鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

10．糖：

（1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

二．例题解析

例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：

例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：

例3．用化学方法鉴别下列化合物

苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚

分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：

（1） 将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。

（2） 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。

（3） 将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。

（4） 将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。

（5） 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。

（6） 将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。

本来是想回答你的，你这题也太多了，本来公式就多，懒的写了，去百度一下谭天恩版的答案吧，我当年也是上这本书，网上有课后答案，不过我看了下题目不难，建议你看看例题，你这些题目例题都有的，都是换汤不换药。。。套公式就行了。。

《有机化学基础》知识点整理

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

（1）有机物

① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C≡C—的不饱和化合物

② 通过取代反应使之褪色：酚类

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2）无机物

① 通过与碱发生歧化反应

3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O

② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

（1）有机物：含有 、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应

加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑

（2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O

（3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2OAl(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O

（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O

NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O

（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH

CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O

(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑

(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O

（6）氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

（7）蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。

（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3•H2O == AgOH↓ + NH4NO3

AgOH + 2NH3•H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O

【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O

乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O

甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

葡萄糖： （过量）

CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O

（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag

6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸

（4）实验现象：

① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O

HCHO + 4Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

OHC-CHO + 4Cu(OH)2 HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O

HCOOH + 2Cu(OH)2 CO2 + Cu2O↓+ 3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）

—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。

9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性

类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物

通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6)

代表物结构式 H—C≡C—H

相对分子质量Mr 16 28 26 78

碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40

键角 109°28′ 约120° 180° 120°

分子形状 正四面体 6个原子

共平面型 4个原子

同一直线型 12个原子共平面(正六边形)

主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料 跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质

卤代烃 一卤代烃：

R—X

多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子

—X C2H5Br

（Mr：109） 卤素原子直接与烃基结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

醇 一元醇：

R—OH

饱和多元醇：

CnH2n+2Om 醇羟基

—OH CH3OH

（Mr：32）

C2H5OH

（Mr：46） 羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

3.脱水反应:乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛或酮

5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

醚 R—O—R′ 醚键

C2H5O C2H5

（Mr：74） C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

酚 酚羟基

—OH

（Mr：94） —OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

醛 醛基

HCHO

（Mr：30）

（Mr：44） HCHO相当于两个

—CHO

有极性、能加成。 1.与H2、HCN等加成为醇

2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸

酮

羰基

（Mr：58） 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

羧酸 羧基

（Mr：60） 受羰基影响，O—H能电离出H+， 受羟基影响不能被加成。 1.具有酸的通性

2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成

3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)

酯

酯基

HCOOCH3

（Mr：60）

（Mr：88） 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇

2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇

硝酸酯 RONO2 硝酸酯基

—ONO2

不稳定 易爆炸

硝基化合物 R—NO2 硝基—NO2

一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸

氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2

羧基—COOH H2NCH2COOH

（Mr：75） —NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ 两性化合物

能形成肽键

蛋白质 结构复杂

不可用通式表示 肽键

氨基—NH2

羧基—COOH 酶 多肽链间有四级结构 1.两性

2.水解

3.变性

4.颜色反应

（生物催化剂）

5.灼烧分解

糖 多数可用下列通式表示：

Cn(H2O)m 羟基—OH

醛基—CHO

羰基

葡萄糖

CH2OH(CHOH)4CHO

淀粉(C6H10O5) n

纤维素

[C6H7O2(OH)3] n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1.氧化反应

(还原性糖)

2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂

酯基

可能有碳碳双键

酯基中的碳氧单键易断裂

烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应

（皂化反应）

2.硬化反应

五、有机物的鉴别

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂

名称 酸性高锰

酸钾溶液 溴 水 银氨

溶液 新制

Cu(OH)2 FeCl3

溶液 碘水 酸碱

指示剂 NaHCO3

少量 过量

饱和

被鉴别物质种类

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 苯酚

溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚

溶液 淀粉 羧酸

（酚不能使酸碱指示剂变色） 羧酸

现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 出现白色沉淀 出现银镜 出现红

色沉淀 呈现

紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体

2．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。

4．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

六、混合物的分离或提纯（除杂）

混合物

（括号内为杂质） 除杂试剂 分离

方法 化学方程式或离子方程式

乙烷（乙烯） 溴水、NaOH溶液

（除去挥发出的Br2蒸气） 洗气 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br

Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O

乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O

CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O

乙炔（H2S、PH3） 饱和CuSO4溶液 洗气 H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4

11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4

提取白酒中的酒精 —————— 蒸馏 ——————————————

从95%的酒精中提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO + H2O ＝ Ca(OH)2

从无水酒精中提取绝对酒精 镁粉 蒸馏 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑

(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓

提取碘水中的碘 汽油或苯或

四氯化碳 萃取

分液蒸馏 ——————————————

溴化钠溶液

（碘化钠） 溴的四氯化碳

溶液 洗涤萃取分液 Br2 + 2I- == I2 + 2Br-

苯

（苯酚） NaOH溶液或

饱和Na2CO3溶液 洗涤

分液 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3

乙醇

（乙酸） NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 洗涤

蒸馏 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O

乙酸

（乙醇） NaOH溶液

稀H2SO4 蒸发

蒸馏 CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O

2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH

溴乙烷（溴） NaHSO3溶液 洗涤

分液 Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4

溴苯

（Fe Br3、Br2、苯） 蒸馏水

NaOH溶液 洗涤

分液

蒸馏 Fe Br3溶于水

Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O

硝基苯

（苯、酸） 蒸馏水

NaOH溶液 洗涤

分液

蒸馏 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O

提纯苯甲酸 蒸馏水 重结晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

提纯蛋白质 蒸馏水 渗析 ——————————————

浓轻金属盐溶液 盐析 ——————————————

高级脂肪酸钠溶液

（甘油） 食盐 盐析 ——————————————

七、有机物的结构

牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价

（一）同系物的判断规律

1．一差（分子组成差若干个CH2）

2．两同（同通式，同结构）

3．三注意

（1）必为同一类物质；

（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；

（3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。

（二）、同分异构体的种类

1．碳链异构

2．位置异构

3．官能团异构（类别异构）（详写下表）

4．顺反异构

5．对映异构（不作要求）

常见的类别异构

组成通式 可能的类别 典型实例

CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与

CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2

CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3

CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与

CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO

CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与

CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH

Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、

蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)

（三）、同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

（四）、同分异构体数目的判断方法

1．记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；

（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

（3）戊烷、戊炔有3种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；

（6）C8H8O2的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

2．基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3．替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

4．对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。

（五）、不饱和度的计算方法

1．烃及其含氧衍生物的不饱和度

2．卤代烃的不饱和度

3．含N有机物的不饱和度

（1）若是氨基—NH2，则

（2）若是硝基—NO2，则

（3）若是铵离子NH4+，则

八、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当n（C）∶n（H）= 1∶1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。

②当n（C）∶n（H）= 1∶2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③当n（C）∶n（H）= 1∶4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。

⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。

⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。

九、重要的有机反应及类型

1．取代反应

酯化反应

水解反应

2．加成反应

3．氧化反应

4．还原反应

5．消去反应

C2H5OH CH2═CH2↑+H2O

CH3—CH2—CH2Br+KOH CH3—CH═CH2+KBr+H2O

7．水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

8．热裂化反应（很复杂）

C16H34 C8H16+C8H16C16H34 C14H30+C2H4

C16H34 C12H26+C4H8 ……

9．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色

10．聚合反应11．中和反应

十、一些典型有机反应的比较

1．反应机理的比较

（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：

+ O2 羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发

生失氢（氧化）反应。

（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：

与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：

2．反应现象的比较

例如：

与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：

沉淀溶解，出现绛蓝色溶液 存在多羟基；

沉淀溶解，出现蓝色溶液 存在羧基。

加热后，有红色沉淀出现 存在醛基。

3．反应条件的比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：

（1）CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）

2CH3CH2OH CH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）

（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）

CH3—CH2—CH2Cl+NaOH CH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）

（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

0 1

常见酸--按酸性强弱的分类

习惯上，按照酸的电离能力的大小，可将酸大致分为以下三类：

1.强酸：如盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、硝酸、高氯酸等。

2.中强酸：如亚硫酸、磷酸、氢氟酸等。

3.弱酸：如醋酸、碳酸、氢硫酸、次氯酸等。

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酸的强弱变化规律

酸的强弱是由酸本身的组成和结构决定的，表现在其电离能力的大小上。

1.无氧酸 中心元素的原子半径越大，非金属性越弱，对氢原子的吸引能力就越弱，酸就越容易电离出氢离子，酸性越强。例如，氢卤酸的酸性：HF<HCL<HBR<HI。 

2.含氧酸 含氧酸的酸性强弱情况比较复杂，主要有以下几条规律：

(1)相同化合价的不同元素作中心原子，中心原子的原子半径越小，非金属性越强，其酸性越强。例如，次卤酸(HXO)酸性：HClO>HBrO>HIO亚卤酸(HXO 2 )酸性：HClO 2 >HBrO 2 >HIO 2 卤酸(HXO 3 )酸性：HClO 3 >HBrO 3 >HIO 3 。

(2)同种元素作中心原子，中心元素的化合价越高，酸性越强。例如，酸性：HClO 4 >HClO 3 >HClO 2 >HClO，H 2 SO 4 >H 2 SO 3 。

(3)非金属性越强，其最高价氧化物对应水化物的酸性越强。例如，酸性：HClO 4 >H 2 SO 4 >H 3 PO 4 >H 4 SiO 4 。

(4)酸分子中不与氢原子相连的氧原子数目越多，酸性越强。美国化学家鲍林从实验中总结出一条经验规律，他把含氧酸用通式表示为(HO)mROn,其中n为非羟基氧原子(即不与氢相连的氧原子)的数目,n越大,酸性越强.例如:

HClO 4  (HO)ClO 3  n=3 很强酸

HClO 3  (HO)ClO 2  n=2 强酸

H 2 SO 3  (HO) 2 SO n=1 中强酸

HNO 2  (HO)NO n=1 中强酸

H 3 BO 3  (HO) 3 B n=0 弱酸

HClO (HO)Cl n=0 弱酸

事实证明:鲍林的经验规律对于大多数含氧酸都是适用的。事实上，以上诸点是相互联系、不可分割的。例如，某中心原子的化合价较高，就可能与更多的原子形成配位键中心原子所带的正电荷越多，中心原子的半径越小，一般来说其吸引电子的能力就越强，其酸性也越强，反之越弱。

3.羧酸的酸性

乙酸极其同系物的酸性变化规律是：碳原子数越多，酸性越弱。

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酸的强弱规律的应用

根据中学化学的要求，高三化学总复习时，学生必须理解并熟练地记住以下粗略的酸性强弱变化规律：

H2SO4 >HF>H4SiO4

HNO3 >H2SO3 >CH3COOH >H2CO3 >HClO Al(OH)3

HCl>H3PO4 >C6H5OH

下面谈谈这一规律的重要应用。

1.离子浓度比较型

利用酸的强弱规律可以比较一定的条件下酸溶液PH值的大小、导电能力的强弱和化学

反应速率大小等问题，其本质都是要根据酸的强弱规律确定溶液中相应离子浓度的大小。

例1.PH值相同的等体积的两份溶液(A为盐酸、B为醋酸)分别和锌反应，若最后有一份溶液中锌有剩余，且放出的氢气一样多，则正确的判断为( )

①反应所需要的时间A>B②开始时反应速率A>B

③参加反应的锌的质量A=B ，④整个反应阶段平均速率B>A

⑤盐酸里锌有剩余⑥醋酸溶液里锌有剩余。

A、③④⑤ B、①③⑥ C、②③⑥ D、②③⑤⑥

解析：两份溶液的pH相同，即开始时溶液中的氢离子浓度相同，反应的起始速率相等醋酸为弱酸，与

锌反应过程中能不断电离出氢离子，氢离子浓度比盐酸中的大，平均反应速率大，放出等量的氢气所需时间比盐酸少放出气体一样多，消耗锌的量必定相等根据酸性HCl>CH3COOH，在PH值相同时，两种酸的物质的量浓度大小关系为[CH3COOH] >[HCl]，两种溶液的体积又相同，所有锌只能剩余在盐酸中，应选A。

2.强弱互换利用型

化学反应中有一条重要的规律：强酸制弱酸，需要注意的是，此处的“强”和“弱”具有相对性。实验室用盐酸和石灰石反应制取二氧化碳、用硫酸和亚硫酸钠反应制取二氧化硫、用稀硫酸或盐酸与硫化亚铁反应制取硫化氢都是利用这条规律。这条规律还有很多重要的应用，如判断酸和盐之间的反应能否发生、实现指定物质间的转化等。

例2.向下列溶液中通入过量的CO2，最终会产生沉淀的是( )

A、Na2SiO3饱和溶液 B、苯酚钠饱和溶液

C、CH3COONa饱和溶液 D、CaCl2饱和溶液

解析：硅酸和苯酚的酸性比碳酸的酸性弱，在Na2SiO3饱和溶液和苯酚钠饱和溶液中通入过量的CO2会析出硅酸沉淀和苯酚沉淀而CH3COOH和HCl的酸性比碳酸强，CO2通入CH3COONa饱和溶液和CaCl2饱和溶液中不会产生沉淀，选A、B。

3.逆向思维应用型

酸越弱，即酸越难电离出氢离子和酸根离子，反过来思考就意味着电离出的酸根就越容易结合氢离子，反映在弱酸的盐容易水解，且酸越弱，其对应的盐水解能力越强(相同条件下)。弱酸都较难电离，所以在书写离子方程式时，弱酸分子不能拆成离子，在溶液中，氢离子和弱酸酸根也不能大量共存。

例3.在Na2SO4、Na2SO3、Na2CO3三种溶液中，已知[SO42-]=[SO32-]=[CO32-]，试比较三种溶液中钠离子浓度的大小。

解析：酸性：H2SO3 >H2CO3，相同条件下，CO32-水解的程度比SO32-的大，而SO42-不水解，所以当三种溶液中[SO42-]=[SO32-]=[CO32-]时，必有[Na2CO3] >[Na2SO3] >[Na2SO4]，答案即可求出。

4.综合运用设计型

酸的强弱规律还可以广泛地运用在实验设计类的综合题中，如混合物的分离和提纯、物质的检验、实验证明等。

例4、试设计一个实验方案，分离乙酸、苯酚和苯的混合液。

解析：分析三种物质的性质，采用以退为进的思路，确定先加NaOH溶液，使乙酸和苯酚转化为易溶于水的离子化合物，分液可得苯。然后通入足量的CO2，利用碳酸的酸性强于苯酚，使苯酚钠转化为苯酚，分液后提取。最后在余液中加入浓硫酸，蒸馏可得乙酸。

下面几题留给同学们去练习：

1.如何除去CO2中少量的HCl和SO2气体?

2.用实验证明苯酚有弱的酸性。

3.只用蒸馏水和PH试纸，区别PH=2盐酸和乙酸两瓶无色溶液。

酸碱中和滴定

（1）实验原理

利用酸碱中和反应，用已知浓度的酸（碱）来测定未知浓度的碱（或酸）的实验方法。以标准盐酸滴定待测的氢氧化钠溶液，待测的氢氧化钠溶液的物质的量浓度为：

（2）实验用品

蒸馏水、0.1000mol/L盐酸溶液、0.1000mol/L NaOH溶液、酚酞指示剂、甲基橙指示剂；pH计、锥形瓶、烧杯、酸式和碱式滴定管、滴定管夹、铁架台。

（3）实验装置

（4）实验步骤

①滴定前的准备工作：

滴定管：查漏→水洗→润洗→装液→赶气泡→调液面→记录初始读数；

锥形瓶：水洗→装液→滴加指示剂。

②滴定：

左手控制滴定管，右手不停摇动锥形瓶，眼睛注视锥形瓶内溶液颜色的变化。酸碱中和滴定开始时和达到滴定终点之后，测试和记录pH的间隔可稍大些，如每加入5～10 mL酸（或碱），测试和记录一次；滴定终点附近，测试和记录pH的间隔要小，每滴加一滴测一次。

③数据处理：

（5）实验滴定

注意：

①最后一滴：必须说明是滴入“最后一滴”溶液。

②颜色变化：必须说明滴入“最后一滴”溶液后溶液“颜色的变化”。

③半分钟：必须说明溶液颜色变化后“半分钟内不恢复原来的颜色”。

④读数时，要平视滴定管中凹液面的最低点读取溶液的体积。

（6）数据处理

按上述操作重复二至三次，求出用去标准盐酸体积的平均值及待测碱液体积的平均值，根据

（7）滴定曲线

酸碱滴定曲线是以酸碱中和滴定过程中滴加酸（或碱）的量为横坐标，以溶液pH为纵坐标绘出的一条溶液pH随酸（或碱）的滴加量而变化的曲线。它描述了酸碱中和滴定过程中溶液pH的变化情况，其中酸碱滴定终点附近的pH突变情况（如上滴定曲线图），对于酸碱滴定中如何选择合适的酸碱指示剂具有重要意义。

0 2

误差分析

（1）原理

（2）误差分析

以标准酸溶液滴定未知浓度的碱溶液（酚酞作指示剂）为例，常见的因操作不当而引起的误差有：

步骤

操作

VA

cB

洗涤

酸式滴定管未用标准溶液润洗

变大

偏高

碱式滴定管未用待测溶液润洗

变小

偏低

锥形瓶用待测溶液润洗

变大

偏高

锥形瓶洗净后还留有蒸馏水

不变

无影响

取液

量取碱液的滴定管开始有气泡，放出液体后气泡消失

变小

偏低

滴定

酸式滴定管滴定前有气泡，滴定终点时气泡消失

变大

偏高

振荡锥形瓶时部分液体溅出

变小

偏低

酸式滴定管中部分酸液滴出锥形瓶外

变大

偏高

溶液颜色较浅时滴入酸液过快，停止滴定后反加一滴NaOH溶液无变化

变大

偏高

读数

滴定前读数正确，滴定后俯视读数(或“前仰后俯”)

变小

偏低

滴定前读数正确，滴定后仰视读数(或“前俯后仰”)

变大

偏高

两次滴定所消耗酸液的体积相差太大

无法判断

0 3

酸碱中和滴定拓展应用

中和滴定操作不仅适用于酸碱中和反应，还可以迁移应用于氧化还原反应、NaOH和Na2CO3混合溶液与盐酸的反应及沉淀反应。

（1）氧化还原滴定法

①原理：

以氧化剂或还原剂为滴定剂，直接滴定一些具有还原性或氧化性的物质。

②实例

a．酸性KMnO4溶液滴定H2C2O4溶液

原理：

2MnO4++6H++5H2C2O4===10CO2↑+2Mn2++8H2O

指示剂：酸性KMnO4溶液本身呈紫色，不用另外选择指示剂，当滴入一滴酸性KMnO4溶液后，溶液由无色变为浅红色，且半分钟内不褪色，说明到达滴定终点。

b．Na2S2O3溶液滴定碘液

原理：

2Na2S2O3+I2===Na2S4O6+2NaI

指示剂：用淀粉作指示剂，当滴入一滴Na2S2O3溶液后，溶液的蓝色褪去，且半分钟内不恢复原色，说明到达滴定终点。

（2）双指示剂滴定法 （以盐酸滴定NaOH和Na2CO3的混合溶液为例）

酚酞作指示剂：NaOH+HCl===NaCl+H2O

Na2CO3+HCl===NaCl+NaHCO3

甲基橙作指示剂：NaHCO3+HCl===NaCl+CO2↑+H2O

（3）沉淀滴定法 （利用生成沉淀的反应）

应用最多的是银量法，即利用Ag+与卤素离子的反应来测定Cl−、Br−或I−的含量。

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考试规范答题

1. 滴定管检查是否漏水操作

①酸式滴定管：

关闭活塞，向滴定管中加入适量水，用滴定管夹将滴定管固定在铁架台上，观察是否漏水，若2分钟内不漏水，将活塞旋转180°，重复上述操作。

②碱式滴定管：

向滴定管中加入适量水，用滴定管夹将滴定管固定在铁架台上，观察是否漏水，若2分钟内不漏水，轻轻挤压玻璃球，放出少量液体，再次观察滴定管是否漏水。

2. 滴定管赶气泡的操作

①酸式滴定管：

右手将滴定管倾斜30°左右，左手迅速打开活塞使溶液冲出，从而使溶液充满尖嘴。

②碱式滴定管：

将胶管弯曲使玻璃尖嘴向上倾斜，用两指捏住胶管，轻轻挤压玻璃珠，使溶液从尖嘴流出，即可赶出碱式滴定管中的气泡。

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例题解析

某学生欲用已知物质的量浓度的盐酸来滴定未知物质的量浓度的NaOH溶液，选择甲基橙作指示剂。

（1）用标准盐酸滴定待测的NaOH溶液时，左手控制酸式滴定管的活塞，右手振荡锥形瓶，眼睛注视______。直到当加入一滴盐酸后，溶液由黄色变为橙色，并_____为止。

（2）下列操作中可能使所测NaOH溶液的浓度偏低的是_____。

A．酸式滴定管未用标准盐酸润洗就直接注入标准盐酸

B．滴定前盛放NaOH溶液的锥形瓶用蒸馏水洗净后没有干燥

C．酸式滴定管在滴定前有气泡，滴定后气泡消失

D．读取盐酸体积时，开始时仰视读数，滴定结束时俯视读数

（3）若滴定开始和结束时，酸式滴定管中的液面如图所示，则起始读数为____mL，终点读数为____mL，所用盐酸的体积为____mL。

【答案】

（1）锥形瓶内溶液颜色的变化  半分钟内不褪色

（2）D

（3）0.10　25.90　25.80

【解析】

（1）滴定实验中规范操作:左控塞，右摇瓶，眼睛注视锥形瓶内溶液颜色的变化。

（2）误差分析应根据

食盐NaCl，是离子化合物。溶解后形成钠离子和氯离子，所以克服的并不是分子间的作用力。干冰是分子化合物，升华是由固态的二氧化碳变成所态的二氧化碳，所以克服的是分子间作用力。氯化铵受热分解，生成胺气和氯化氢，发生化学反应，所以并不是分子间作用力。水是分子化合物，冰融化成水，只是将固态的水变成液态的水，所以克服的是分子间作用力。

三氧化硫是分子化合物。熔化或升华并没有发生化学反应，还是三氧化硫，分子内的结构并没有发生改变，只是分子间的距离和作用力发生了改变。

毕竟两年没有碰化学了，这只是记忆中所留的一点。希望可以帮到你。考 个好大学。