由甲苯如何合成苯乙酰胺?
为方便,我把苯基写成Ph,反应条件用括号表示
PhCH3+Cl2→(光)→
PhCH2Cl+Mg→(乙醚)→
PhCH2MgCl+HCHO→
(水)→
PhCH2CH2OH→(Ag, O2)→PhCH2CHO→[O]→
PhCH2COOH+SOCl2→
PhCH2COCl+NH3→
PhCH2CONH2
(最终产物)
甲苯——对硝基甲苯——对甲苯胺——对乙酰胺基甲苯——3-硝基-4-乙酰胺基甲苯——3-硝基-4-胺基甲苯
然后重氮化消除脱去胺基,再还原硝基为胺基即得.
另一条路线为先氧化甲苯为苯甲酸,引入间位硝基后将两个取代基还原.
很多化学反应尤其是有机反应,无法一步到位,需要中间许多步骤才可能完成。
书写化学方程式要注意的两个原则:一是必须以客观事实为基础,绝不能凭空臆想、臆造事实上不存在的物质和化学反应;二是要遵守质量守恒定律,等号两边各原子的种类与数目必须相等。
化学反应:
分子破裂成原子,原子重新排列组合生成新物质的过程,称为化学反应。在反应中常伴有发光发热变色生成沉淀物等,判断一个反应是否为化学反应的依据是反应是否生成新的物质。
实质:是旧化学键断裂和新化学键形成的过程。
在反应中常伴有发光、发热、变色、生成沉淀物等。判断一个反应是否为化学反应的依据是反应是否生成新的物质。根据化学键理论,又可根据一个变化过程中是否有旧键的断裂和新键的生成来判断其是否为化学反应。
反应现象:
放热,吸热,发光,变色,产生沉淀,生成气体。
可逆反应与自发反应:
每个化学反应理论上均是可逆反应。正反应中定义物质从反应物转换成产物。逆反应则相反,产物转换成反应物。
化学平衡指正反应速率和逆反应速率达到相等的状态,因此反应物和产物均会存在。然而,平衡态的反应方向可透过改变反应状态改变,譬如温度或压力。勒夏特列原理在此用来预测是产物或反应物形成。
虽然所有的反应在一些范围内均是可逆的,部份反应仍可归类为不可逆反应。“不可逆反应”指得是“完全反应”。意思是几乎所有的反应物均形成产物,甚至在极端状况下均难以逆转反应。
另一种反应机制称为自发反应,是一种热力学倾向,表示此反应引起总体熵的净增加。自发反应(相对于非自发反应)不须外在协助(如能量供给)就会产生。在化学平衡的系统中,反应过程中自发反应的方向可预期形成较多的物质。
有机化学中类别较多,有自由基反应,离子型反应;亲电反应,亲核反应;硝化反应,卤化反应,磺化反应,氨化反应,酰化反应,氰化反应,加成反应,消去反应,取代反应,加聚反应,缩聚反应等。
方法一:1.溴代甲苯 2.酸性高锰酸钾氧化甲基得到邻溴苯甲酸 3.加入氢氧化钠溶液350℃加热 4.甲酸将苯酚负离子和羧酸根质子化
此方法产率不高,由于机理是消除-加成反应,得到的羟基会既有与羧基邻位的也有间位的。
方法二:1.硝化 2.Fe/HCl还原硝基得到氨基 3.加入亚硝酸钠和盐酸的混合物将氨基转化为偶氮盐 4.加水加热使偶氮转化为羟基。
机理与图片类似,不同的是异丙基的位阻影响大导致羟基在对位,甲基位阻小,产物邻位为主。
参考资料:David R. Klein-Organic Chemistry, 2nd Edition-Wiley (2013)
PhCH3 + KMnO4 ->PhCOOH
PhCOOH + NH3 ->PhCONH2
PhCONH2 + Br2 + NaOH ->PhNH2 (hofmann 重排)
1.浓硫酸
,对位磺酸基占位
2.浓硝酸,邻位硝化
3.氯气,甲基上一氯取代
4.水解磺酸基
5.还原硝基
6.乙酸酐乙酰化氨基
7.弱碱性条件下水解甲基上的氯
8.完全氧化那个羟基
完成
我写的比较简略,如果你学过有机,这个流程写下来肯定没问题,都是很基本的反应
1>用高锰酸钾或70%硝酸将甲苯氧化成苯甲酸
2>在浓硫酸催化下苯甲酸与乙醇反应生成苯甲酸乙酯
3>苯甲酸乙酯与浓硝酸浓硫酸进行硝化反应生成对硝基苯甲酸乙酯
4>加铁粉/盐酸或进行催化氢化将硝基还原成氨基得对氨基苯甲酸乙酯
晚上好,有设备条件的话可以试试用乙基化试剂比如溴乙烷、碘乙烷或者硫酸二乙酯在金属催化剂存在时为苯和甲苯上乙基,也可以用格氏试剂和纯苯拆开来一个一个的上邻对间位请酌情参考。用甲苯为原料比纯苯更加容易一些步骤少。