氯化亚砜和乙二醇反应产生大量氯乙醇是什么原因

乙醇酸与氯化亚砜反应

SOCl2+2CH3CH2OH==H2SO3+2CH3CH2Cl

只要在无水条件下就行了,

因为SOCl2+2H2O==H2SO3+2HCl

可以参考羧酸与氯化亚砜的反应机理,书上都有的,这里没法打字,尤其是机理啊,见谅啊

反应中首先生成氯代亚硫酸酯，然后分解，此时的氯负离子不是“自由”的，是-OSOCl的一部分，向碳正离子正面进攻，然后内返，得到构型保持的产物，叫分子内取代。二氯亚砜的分子式是SOCl2。

化学性质与苯、氯仿、四氯化碳混溶，有腐蚀性，遇水分解生成氯化氢及二氧化硫。加热至140℃以上分解生成氯气、二氧化硫、二氯化二硫。

1）乙醇与在酸性条件下 HBr 反应生成CH3CH2Br

或者乙醇先消去生成乙烯在与HBr加成生成 CH3CH2Br

2）CH3CH2Br + Mg—— CH3CH2MgBr 格式试剂

3）乙醇用弱氧化剂氧化为乙醛

4)CH3CH2MgBr + CH3CH2MgBr —— CH3CH2 OH CH3CH3

2-丁醇 氧化 为 2-丁酮

用醚作溶剂，氯化亚砜的一个氯与羟基氢生成HCl脱出，羟基氧则与硫结合，在形成氧硫键后溶剂可以进攻碳而脱掉socl，cl再进攻碳脱掉溶剂分子，也就是两次SN2，所以构型保持。而你采用外消旋的醇，所以产物应该是构型保持的，也就还是外消旋。

而如果你用吡啶做溶剂，由于在形成氧硫键后，socl上的氯就可以直接进攻手性C，一次Sn2，构型翻转。但你用的是外消旋，所以全部翻转一遍还是外消旋。

综上所述，无论如何都是外消旋。

先将dmea溶于THF或者二氯甲烷,加入足够量的三乙胺（TEA）,冰浴,缓慢滴加二氯亚砜,滴加完毕后搅拌5min,停止反应.如果是1:1反应的话,后处理还是不能碰空气,可以用注射器把溶液部分取出来,用于下步反应；如果是1:2反应的话,可以直接抽滤分离,旋干溶剂后,重结晶即可得到二取代的产品.

参考文献：Journal of Medicinal Chemistry (2010),53(1),295-315

醇的氧化

用高锰酸钾或二氧化锰氧化：醇不为冷、稀、中性的高锰酸钾的水溶液所氧化，一级醇、二级醇在比较强烈的条件下（如加热）可被氧化。一级醇生成羧酸钾盐，溶于水，并有二氧化锰沉淀析出，中和后可得羧酸。

二级醇可氧化为酮。但由于二级醇用高锰酸钾氧化为酮时，易进一步氧化使碳碳键断裂，故很少用于合成酮。

用硝酸氧化：一级醇能在稀硝酸中氧化为酸。二级醇、三级醇需在较浓的硝酸中氧化，同时碳碳键断裂，成为小分子的酸。环醇氧化，碳碳键断裂成为二元酸。

醇与含氧无机酸的反应

醇与含氧无机酸反应失去一分子水，生成无机酸酯。

醇羟基的取代反应

醇中，碳氧键是极性共价键，由于氧的电负性大于碳，所以其共用电子对偏向于氧，当亲核试剂进攻正性碳时，碳氧键异裂，羟基被亲核试剂取代。其中最重要的一个亲核取代反应是羟基被卤原子取代。

与氢卤酸的反应

氢卤酸与醇反应生成卤代烷，反应中醇羟基被卤原子取代。

ROH+HX——>RX+H20

与卤化磷反应

醇与卤化磷反应生成卤代烷。

与亚硫酰氯反应

若用亚硫酰氯和醇反应，可直接得到氯代烷，同时生成二氧化硫和氯化氢两种气体，在反应过程中这些气体都离开了反应体系，这有利于反应向生成产物的方向进行，该反应不仅速率快，反应条件温和，产率高，而且不生成其它副产物。一般用过量的亚硫酰氯并保持微沸，是一个很好的制氧代烷的方法。

醇（汉语拼音：chún；德语：Alkohol；西班牙语；英语：Alcohol；法语：alcool；都从阿拉伯语：الكحول "al-kuhl",意思：蒸馏液）是有机化合物的一大类，是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。通常意义上泛指的醇，是指羟基与一个脂肪族烃基相连而成的化合物；羟基与苯环相连，则由于化学性质与普通的醇有所不同而分类为酚；羟基与sp2.杂化的双键碳原子相连，属烯醇类，该类化合物由于会互变异构为酮，因此大多无法稳定存在。