[化学-有机化学基础]一氯乙酸（ClCH 2 COOH）是无色晶体，可溶于水，其水溶液显酸性，是重要的有机反应中
| （1）根据信息可知，一氯乙酸与苯发生取代反应，生成苯乙酸和HCl，反应方程式为ClCH 2 COOH+
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-CH 2 COOH+HCl． 故答案为：ClCH 2 COOH+
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-CH 2 COOH+HCl； （2）一氯乙酸与2-丙醇发生酯化反应，方程式为ClCH 2 COOH+CH 3 CH（OH）CH 3
异丙醇在浓硫酸、加热的条件下，会发生消去反应，生成CH 3 CH=CH 2 ， 故答案为：ClCH 2 COOCH（CH 3 ） 2 ；CH 3 CH=CH 2 ； （3）由图表可知：根据FCH 2 COOH、ClCH 2 COOH、BrCH 2 COOH、ICH 2 COOH的pKa知，卤素的原子序数越小，pKa越小，即酸性越强，即一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱． 根据F 3 CCOOH、F 2 CHCOOH、FCH 2 COOH的pKa知，卤素原子个数越多，pKa越小，即酸性越强； CH 3 CH 2 CHClCOOH、CH 3 CHClCH 2 COOH、ClCH 2 CH 2 CH 2 COOH只有氯原子的位置不同，氯原子离羧基位置越远，酸性越弱； 根据一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱知，Cl 2 CHCOOH的酸性小于F 2 CHCOOH的酸性，所以Cl 2 CHCOOH的pKa＞1.24；根据含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强知，Cl 2 CHCOOH的pKa小于ClCH 2 COOH的pKa，即Cl 2 CHCOOH的pKa＜2.86． 故答案为：①卤素原子离羧基位置越远，一卤代饱和脂肪酸的酸性越弱；②含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强；③一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱；1.24～2.86． |
A．氯乙烯生成聚氯乙烯属于加聚反应，故A错误；
B．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化还原反应，故B错误；
C．乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯属于酯化反应，为取代反应的一种，故C正确；
D．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色属于加成反应，故D错误．
故选C．
分子式: C5H7NO2
分子量: 113.12
沸点: 208-210℃
熔点: -22-210℃
中文名称: 氰基乙酸乙酯；乙基氰乙酸酯；丙二酸乙酯腈；氰乙酸乙酯；氰基醋酸乙酯
英文名称: Ethyl cyanoacetate；Malonic acid ethyl ester nitrile；cyano-acetic aci ethyl ester；cyanacetate ethyle；cyanoacetate d'ethyle；cyanoacetic acid ethyl ester；cyanoacetic ester；estere cianoacetico
性质描述: 无色或微黄色液体，有芳香气味。熔点-22.5℃，沸点208-210℃，99℃（2.0kPa），相对密度1.0560（25/4℃），折射率1.4175，闪点110℃。与乙醇；乙醚混溶，溶于氨水；强碱水溶液，不溶于水。水溶液呈碱性。
生产方法:
1.氯乙酸酯化氰化法将氯乙酸和乙醇进行酯化反应，生成氯乙酸乙酯，经精制后的氯乙酸乙酯与氰化钠进行氰化反应，制得氰乙酸乙酯粗品，然后进行过滤，经常压蒸馏；减压精馏即得精品氰乙酸乙酯。
2.氯乙酸氰化酯化法将氯乙酸用纯碱中和生成氯乙酸钠，再与氰化钠作用制得氰乙酸钠，然后用盐酸酸化得到氰乙酸，最后与乙醇酯化得到氰乙酸乙酯，经过滤；常压蒸馏；减压精馏得成品。3.氰乙酸酯化法将氰乙酸与乙醇进行酯化而得。
用途: 该品是医药；染料等精细化工产品的中间体，用于合成酯类；酰胺类；酸类；腈类化合物。日本主要用作氰基丙烯酸酯类快干胶的中间体，用于汽车零件；家用电器组装件的粘接，另外还用于维生素B6；合成染料等领域。氰乙酸乙酯与甲氧基乙酰丙酮及氨水环合可制得5-氰基-6-羟基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。经硝化；氯化；催化加氢可得3-氨基-5-氨甲基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。再进一步重氮化；水解；成盐可得微生素B6。
是乙酸，因为氯离子是吸电子基团，而
若链上存在给电子基团，反应容易进行若存在有吸电子基团时，将阻碍反应的进行。
氯乙酸乙酯在65摄氏度存在碳酸钠时水解程度有多大？
氯乙酸乙酯在水中就可以水解，产生酸，当在溶液中有碳酸钠时，溶液中会由于碳酸钠的水解，产生一定量的氢氧根离子，及显碱性，很明显，酸碱结合的结果是很容易发生中和反应的，氯乙酸乙酯在65摄氏度存在碳酸钠时，如果物质的量是1：1，最终结果是两者都完全水解。如果不是1：1，则量少的完全水解。
lǜ yǐ suān
2 英文参考Chloroacetic acid
Monoehloroacetic acid
3 国标编号81603
4 CAS号79118
5 中文名称
氯乙酸
6 英文名称Chloroacetic acid；Monoehloroacetic acid
7 氯乙酸的别名氯醋酸；一氯醋酸
8 分子式C2H3Cl2O；ClCH2COOH
9 外观与性状无色结晶，有潮解性
10 分子量94.49
11 蒸汽压0.67kPa/71.5℃ 闪点：126℃
12 熔点63℃
13 沸点189℃
14 溶解性溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳
15 密度相对密度（水1）1.58；相对密度（空气1）3.26
16 稳定性稳定
17 危险性氯乙酸为可燃酸性腐蚀品，可燃，但不易燃烧；受热分解放出有毒的气体。
17.1 爆炸极限8.0%（下限）
17.2 引燃温度大于500℃
17.3 燃烧热715.9kJ/mol（固体25℃）
17.4 危险标记20（酸性腐蚀品）
18 主要用途用于制农药和作有机合成中间体
19 健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：接触氯乙酸烟雾，可有眼部疼痛、流泪、羞明、结膜充血等症状及上呼吸道 *** 症状。皮肤接触本品溶液后，出现水疱伴有剧痛，随后，水疱吸收，出现过度角化，经数次脱皮治愈。经常接触本品酸雾者有头痛、头晕现象。
20 毒理学资料及环境行为毒性：属中等毒类。
急性毒性：LD5076mg/kg（大鼠经口）；255mg/kg（小鼠经口）LC50180mg/m3（大鼠吸入）
亚急性和慢性毒性：大鼠饲料中含1%的氯乙酸时，在200天实验期内，生长缓慢，发现肝糖元增加，其它无特殊损害。
危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。
燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。
21 实验室监测方法液液萃取气相色谱法《水和废水标准检验法》（20版）
22 环境标准前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3
前苏联（1975）污水排放标准 100mg/L
23 泄漏应急处理隔离泄漏污染区，限制出入。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防酸堿工作服。不要直接接触泄漏物，用洁清的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
24 防护措施呼吸系统防护：可能接触其烟雾时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿工作服（防腐材料制作）。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
25 急救措施皮肤接触：立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
