苯酚可以发生加成反应吗
苯酚可以发生加成反应。
酚是羟基与芳香环直接相连形成的一类有机化合物。
苯酚(Phenol,C6H5OH,相对分子质量94) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水(溶解度是9.3g/100gH2O),易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化,提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来,电离出氢离子和苯酚根离子,所以,苯酚显示了一定程度的酸性,俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体,生成了易溶于水的苯酚钠。
苯酚属于酚类物质,羟基受了苯环的影响,增大了活动性,羟基里的氢原子能电离出来,有弱酸性,能与碱反应,生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的(在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子),比碳酸还要弱,不能使石蕊试液变红,或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时,溶液会变浑浊,生成碳酸的酸式盐和苯酚。
苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水,很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂,苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个(苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应,反应中苯环上的一个氢原子被溴取代)。
值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色,原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。
希望我能帮助你解疑释惑。
取代反应是指,反应物质的一个基团或者原子被另一种基团或者原子所取代的反应。
取代反应是有机反应里面的,无机里面没有取代反应一说。
有机里面的取代反应如同无机里面的置换反应
苯酚可以轻度电离出氢离子,与氢氧根离子反应生成水和苯酚钠。注意,反应前是两种物质,反应后仍然是两种物质。。。
勉强可以称作取代反应,但是不够准确。如果称为置换反应则比较恰当。
说道怎么看取代反应的话。最简单的判别方法是
反应前是两种物质,反应后也是两种物质,没有其他物质生成,并且是单纯的一个基团或原子取代另一个基团或原子。。注意是
一个
基团或原子。。。两个,三个都不行。。必须是一个。
方程式表示就是,,AB+CD=AC+BD。。。
举例说明:
首先就是要把握取代反应的实质。其实脂化反应就是取代反应。
比如乙醇与乙酸反应。。。乙酸电离出醋酸根(CH3COO-)和氢离子(H+),乙醇含有醇羟基(-OH)和CH3CH-基团。。。。醇羟基和氢离子结合成水,醋酸根与CH3CH-基团结合成乙酸乙脂。。。。注意这个反应里面可以认为是乙酸的氢原子被CH3CH-取代,也可以认为乙醇里面的羟基被CH3COO-取代,同时除了H与OH结合生成的水之外,没有任何其他物质生成。也就是说反应前是两种物质,反应后还是两种物质。这就是取代反应。。
如果楼主明白什么是置换反应的话,那么就会进一步理解取代反应了。。
无机里面叫做置换反应,有机里面就叫做取代反应。
首先说你引用的那个理由,这个理由压根就是初中对于酸的模糊定义,是用来糊弄15岁以下的小孩子的,不信你去问问那个老师,盐酸是不是酸,如果他说是,你就问盐酸是化合物么,如果他说不是,你就问中学的三大强酸是什么。直接就给他造崩溃。
至于你的核心问题 苯酚是不是酸,要看用哪个酸碱理论来考虑,酸碱的质子理论认为,能够提供氢离子的即为酸,能够接受氢离子的即为碱,你看看苯酚合适不?典型的质子酸。不过高中阶段的酸碱理论还停留在阿累尼乌斯提出的水平,也就是你引用的那个电离阳离子全是氢的水平,不过你放心,高考不会考这种模糊的问题,也无所谓在这里纠结。
苯酚在苯溶液里电离的难度要大一些,但是不代表完全不能电离。酚羟基的氧原子与苯环有很好的共轭效应,它的H容易解离出去。
无水乙醇也是可以与钠反应的,只是反应速度远没有钠和水类似爆炸的反应那么剧烈。
综上所述,钠可以和苯酚也可以和乙醇反应
苯酚的结构特点决定它很容易电离出氢离子
苯环存在大派键,氧原子有孤对电子,两者成P-π共轭,结合的更为紧密,
使得氢离子容易在水分子的作用下离去。
酸性的证明方法之一就是在苯酚悬浊液中如入NaOH后溶液变澄清,这是因为苯酚电离出氢离子,氢离子与NaOH电离出的氢氧根离子中和成水,促进了苯酚的电离,而生成的苯酚钠是离子化合物,大多数离子化合物易溶于水,故苯酚悬浊液溶解了。
这个反应的大前提是苯酚有一定程度的电离,产生氢离子,故可证明苯酚在水溶液中可电离出氢离子,而中学课本中定义:在水溶液中电离出的阳离子全部是氢离子的物质称为酸。
这个实验也有不足之处,因为加入的氢氧化钠溶液也会带来水,说不清楚是反应造成的溶解还是新加水造成的溶解,故最好补充向溶液中通入CO2或者加入盐酸重新浑浊的实验,更具有说服力。
关于亲电取代的问题,苯环是电子云密度较高,因此更易被亲电试剂进攻从而发生亲电取代反应,环己醇同样没有这种现象