长期接触NMP化学溶剂，对生育有没有影响？
会有一定的微小影响。对女生影响较大，对男生基本影响不大，男生代谢快，不接触6个月以上基本就没有问题了。详细的请参考下述数据。
N-甲基吡咯烷酮化学品安全技术说明书
1. 标识
（1）化学名称：N-甲基吡咯烷酮 （2）分子式：C5H9NO （4）相对分子量：99.15 （5）CAS号：872-50-4 （6）危险性类别100％
中文名： N-甲基吡咯烷酮，NMP，1-甲基-2-吡咯烷酮
2. 主要组成与性状
（1）主要成分及其含量
（2）外观与性状：透明液体有胺样气味
3. 健康危害
（1）侵入途径
（2）健康危害：可燃性液体和蒸气。会对皮肤、眼睛及呼吸道产生刺激。吞入、吸入或透皮吸收均有害。
皮肤：会导致搔痒、发红、脱皮及荨麻疹。可快速透皮吸收，能将其它溶解的毒素运至体内。 眼睛：对眼睛有刺激性并会造成角膜灼伤。
吸入：会产生呼吸道刺激、头痛、恶心、头晕以及困倦 摄入：会导致头晕、困倦、恶心、呕吐、痛性痉挛以及寒战。
4. 急救措施
皮肤接触：在脱掉受污染的衣物和安全鞋的同时用水冲洗皮肤至少15 分钟。如产生刺激或任何其它症状应就医治疗。
眼睛： 立即用大量水冲洗眼睛至少15 分钟。需就医治疗。
吸入： 将受害者移至新鲜空气中。如呼吸停止，应施予人工呼吸。如果呼吸困难，由具资质的人员给予氧气治疗。需立即就医治疗。
摄入： 如仍有意识，应用水漱口。患者可通过喝水或牛奶来稀释胃溶物。除非有医疗人士指导，不可自行催吐。应立即就医治疗。
给医生的建议： 无特别建议。针对症状加以治疗。
5. 爆炸特性与消防
（1）燃烧性 （2）闪点 （3）爆炸极限 （4）引燃温度 （5）危险特性
（6）灭火方法：二氧化碳、干化学制品或泡沫灭火。 187℉（88℃）
易燃上限（空气中的容积百分比％）： 9.5％ 易燃下限（空气中的容积百分比％）： 1.3％
6. 泄漏时的应急救援措施
如果发生泼溅或其它泄漏事故：（时刻穿戴经推荐的个人防护设备。）清除着火源。隔离溢出区域。如可能应使用工具装盛和回收溢出液。用惰性物质将少量溢出液吸收并置于经许可的化学废品容器中。对于大量的溢出液，应用惰性物质将溢出区域堤围，并转入与上面相同的容器。不可任其流入下水道或排水沟。泼溅和泄漏事故可能需要向联邦和/或当地政府报告。
7. 储运注意事项：
将本品置于阴凉、干燥、通风良好处，远离热源、引火源及不相容物质。本品应保持容器直立且密闭。应避免容器发生物理性损伤。不可重复使用容器。空容器可能含有残留产品及/或蒸气。未清洗的空容器应贴以标签示警。
8. 防护措施
工程控制：确保提供充分的机械通风。在装卸或转移本品处应采用局部通风。
呼吸系统防护： 在通风良好的区域无需采用防护措施。如果有潜在的吸入蒸气或雾气的可能，应使用NIOSH许可的呼吸器。警告！空气净化呼吸器在缺氧环境下不能保护工作人员。应根据工作区域受污染程度以及使用环境来选择呼吸器。使用环境绝对不能超出该呼吸器的工作极限。该呼吸器必须得到国立职业安全与卫生研究（NOISH）的许可，且必须按照职业安全与卫生管理局（OSHA）颁布的29 CFR 1910.134规定来使用。
眼睛防护：常规操作时应穿戴带有无孔防护眼镜。根据产品的数量和使用环境来确定是否使用护目镜或全面罩。
身体防护：应穿戴不渗透性的防护服装，包括工作鞋、手套、实验服、围裙或工作服以避免皮肤与液体发生接触。
其它：在工作区域附近应提供洗眼装置和安全淋浴器。
9. 理化性质
熔点（℃） -11℉（-24℃） 沸点（℃） 202℃（396℉） 相对密度（水=1） 1.03 相对密度（空气=1） 3.4
饱和蒸汽压（kPa） 68℉（20ºC）下<1 毫米汞柱 辛醇/水分配系数的对数值 燃烧热（kJ/mol）折射率
临界温度（℃） 临界压力（MPa） 溶解性
水溶性（质量百分比％）： 100％不相容物质：氧化剂及强酸。
10. 稳定性和反应活性 稳定性
通常情况下稳定：聚合危害 不会发生
避免接触的条件：在常规使用和储藏条件下稳定。应避免热、明火、引火源及不相容物质。 燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳及氮氧化物。
11. 毒理性情报 急性毒性
口服半致死量（大鼠）： 3914 毫克/千克 口服半致死量（小鼠）： 5130 毫克/千克
皮下半致死量（兔子）：4000-8000 毫克/千克（皮肤完好）及2000-4000 毫克/千克（皮肤破损） 皮下刺激（兔子）：轻度刺激，主要皮下刺激指数为0.5/8.0。 眼睛（兔子）：严重刺激。
延迟（亚慢性和慢性）效应：在一项重复剂量研究中，小鼠被喂以3 个月的0，1000，2500 或7500ppm的饮食浓度，其中2500 及7500ppm 的剂量会产生肝脏毒性。该研究推断认为1000ppm 是一个NOAEL 许可浓度。 埃姆斯试验：阴性
小鼠微核试验：单次口服剂量低于3800 毫克/千克时呈阴性。 中国仓鼠骨髓试验：单次口服剂量低于3800 毫克/千克时呈阴性。
12. 环境资料
13. 废弃注意事项 RCRA
如果废弃，未加利用的本品是RCRA 规定的有毒废物吗？未被列入。 如果是，RCRA识别号是：不适用。
弃置时其它需要考虑的事项：尽管RCRA 未对本品做出特别限定或列出，仍建议对本品应依照联邦、州和当地的法规进行处理。
本处信息仅针对货运前的产品。对本品的使用和/或变更，如与其它材料相混和，可能明显改变本品的性质，改变RCRA 的分类和相应的处理方法。
14. 运输注意事项 危规号
UN编号包装分类 包装标志包装方法
15. 相关法规
16. 其他
性质：无色透明油状液体，微有胺的气味
用途：广泛用于高级润滑油精制、聚合物的合成、绝缘材料、农药、颜料及清洗剂等。
对于市场价格以及厂家、甚至包括其性质和用途。可以参考：anychem供应和词典
1，无色液体，有氨味，本品毒性小。能与水混溶，溶于乙醚、丙酮等大多数有机溶剂。能溶解大多数有机与无机化合物、极性气体、天然及合成高分子化合物。
2，化学性质：在中性溶液中比较稳定。在4%的氢氧化钠溶液中8小时后有50%~70%发生水解。在浓盐酸中逐渐发生水解，生成4-甲氨基丁酸CH3NH(CH2)3COOH。由于羰基的反应，可以生成缩酮或硫代吡咯烷酮.
3，在碱催化剂存在下与烯烃作用，在第3位发生烷基化反应。N-甲基吡咯烷酮为弱碱性，能生成盐酸盐。与重金属盐形成加合物，例如与溴化镍加热到150℃，生成NiBr2(C5H9ON)3，熔点105℃。
扩展资料：
N-甲基吡咯烷酮，中文别名：NMP1-甲基-2吡咯烷酮；N-甲基-2-吡咯烷酮。无色透明油状液体，微有胺的气味。挥发度低，热稳定性、化学稳定性均佳，能随水蒸气挥发。有吸湿性。
对光敏感。易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯、氯仿和苯，能溶解大多数有机与无机化合物、极性气体、天然及合成高分子化合物。
N-甲基吡咯烷酮在锂电、医药、农药、颜料、清洗剂、绝缘材料等行业中广泛应用。
参考资料：百度百科---NMP
主要是NMP中有可以与水形成氢键的条件的缘故，从有机化学式中可以看出NMP有C=O双键，这样导致氧原子的电负性很强，就会亲水，一但和水形成氢键就会放出热量，形成C=O---H+---OH-这样的键，使得键能更加稳定，所以一般nmp与水形成的溶液会更难挥发，因为破坏氢键需要更多的能量。
三氟乙酰胺和三氯乙酰胺，各项物理和化学特性应该相近，它们都属于极性卤代酰胺结构一般易溶于冷热水和醇类溶剂，也能溶解在NMP、DMF和DMSO等极性溶剂里。
有明确的氟乙酰胺接触史，包括误服、皮肤及环境污染以及其毒死的禽畜肉。 毒物分析：患者血、呕吐物中可检出氟乙酰胺。 氟乙酰胺中毒特效解毒剂为乙酰胺。其他解毒剂有乙醇和醋精等。在没有乙酰胺的情况下也可用乙醇抢救氟乙酰胺中毒。
三氟乙酰胺
是一种化学物质，分子式是C2H2F3NO。CAS号：354-38-1。分子量：113.03900。精确质量：113.00900。密度：1.435g/cm3。熔点：65-70 °C(lit.)。沸点：162.5 °C(lit.)。闪点：162-164°C。水溶解性：460 g/L (20 ºC)。外观与性状：白色至淡黄色或米色结晶粉末。主要用作医药、农药中间体。
以上内容参考：百度百科-三氟乙酰胺
中文别名： 1-甲基-2-吡咯烷酮
英文名:N-Methyl-2-Pyrrolidone
CAS No. 872-50-4
分子式:C5H9ON
分子量:99.13
性状： 无色透明液体，有氨味。有效的溶剂，可溶解众多
的树脂；化学稳定性和热稳定性好；在所有温度下都与水
混溶，并与大多数有机溶剂相溶。有极强的吸湿性，弱碱
性。毒性低。与强氧化剂如过氧化氢、硝酸和硫酸反应。
用途： 沸点、闪点高，溶解能力大，毒性小，是聚酰胺、
聚酯、聚氨基甲酸乙酯、丙烯酸树脂等的优良溶剂，广泛
用于聚合物合成、精制，涂料涂装，塑料表面处理，溶剂
粘结和脱漆等。也用作农药、染料、颜料的溶剂和分散剂
，精密仪器的清洗剂。在洗涤剂中，可用于空气清新剂、
汽车与工业清洗剂、织物柔软剂、地面脱蜡剂、地面光亮
剂、炉灶清洁剂、硬表面清洁剂、玻璃清洁剂、涂料去除
剂、织物皂、地毯去渍剂、浴室清洁剂。溶解能力强，是
涂料脱除剂、家用化学品及加工溶剂中良好选择。作为共
溶剂，NMP可提高地面光亮剂的亮度；由于其高溶解性和低
挥发性，可与其他溶剂如烷烃、丙烯碳酸酯和丙二醇醚系
列溶剂一起用于汽车和工业清洗剂。它也用于金属部件清
洁工艺中，以替代1，1，1-三氯乙烷。它可以通过蒸馏循
环使用，生物降解性好，对水生物无毒。
产品 >中间体 >医药中间体
百科信息
三丙二醇丁醚
￥22元/千克
价格
电询
规格
1
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电询
库存
产品参数
CAS编号：
55934-93-5 查看相似产品
别名：
丙二醇丁醚三丙二醇单丁醚PPG-3 丁醚三丙二醇丁醚 ≥95%
分子式：
C13H28O4
纯度：
99%
用途：
医药中间体、工业原材料
规格：
桶装
型号：
精制级
外观性状：
具体外观性状请见详情
重金属：
10 ppm
英文名称：
TRI(PROPYLENE GLYCOL) BUTYL ETHER
更新时间
2019-12-26
产品详情
三丙二醇丁醚
CAS号: 55934-93-5
英文名称: TRI(PROPYLENE GLYCOL) BUTYL ETHER
中文名称: 三丙二醇丁醚
中文同义词: 三丙二醇丁醚三丙二醇单丁醚PPG-3 丁醚三丙二醇丁醚 ≥95%
CBNumber: CB6323783
分子式: C13H28O4
分子量: 248.36
MOL File: 55934-93-5.mol
三丙二醇丁醚 化学性质
中文别名:三丙二醇丁醚三丙二醇一丁醚
产品属性:陶氏95%
详细说明:
CAS号:55934-93-5
EINECS号:259-910-3
分子式:C17H38O5
分子量:322.4806
沸点:418.4°C at 760 mmHg
闪点:206.8°C
蒸汽压:9.45E-09mmHg at 25°C
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通过油浴加热法合成卟啉金属有机框架PCN-224,并在PCN-224上负载自噬抑制剂硫酸羟氯喹(HCQ),通过扫描电子显微镜(SEM),粒径测试(DLS),紫外可见光谱测试等方法检测,结果表明成功地合成了该材料,增强卟啉光敏剂的水溶性。
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产品名称：PCN-224(H)
别称：金属有机骨架材料PCN-224(H)
CAS号：1476810-88-4
分子式：C144H112N12O64Zr15
分子量：4362.51448
外观：固体/粉末
溶解度：有机溶剂
结构式：
用途：仅用于科研，不能用于人体
规格：mg
储存条件：-20℃
储存时间：1年
浓度：95%+
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苯
IUPAC中文命名
苯
常规
分子式 C6H6
SMILES C1=CC=CC=C1
分子量 78.11 g/mol
外观 无色透明易挥发液体
气味 有强烈芳香气味。12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味
CAS号 71-43-2
RTECS号 CY1400000
IMDG规则页码 3185
UN编号 1114
性质
STP下的密度 0.8786 g/cm3
溶解度 0.18 g/ 100 ml 水
熔点 278.65 K (5.5 ℃)
沸点 353.25 K (80.1 ℃)
相态
三相点 278.5 ± 0.6 K
临界点 289.5℃
4.92MPa
熔解热
(ΔfusH) 9.84 kJ/mol
汽化热
(ΔvapH) 44.3 kJ/mol
燃烧热 3264.4 kJ/mol
危险性
闪点 -10.11℃(闭杯)
自燃 562.22℃
爆炸极限 1.2 - 8.0 %
摄取 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。
吸入 可导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸及心跳停止。
皮肤 变干燥，脱屑，皴裂，有的可能发生过敏性湿疹
眼睛 有刺激性。需用大量清水冲洗
处理方式
* 危险性:
o 遇热、明火易燃烧、爆炸。
* 人身保护:
o 防护手套，防护服，浓度过高须配带防毒面具
* 稳定性:
o 能与氧化剂强烈反应。不能与乙硼烷共存。
* 储存:
o 阴凉，通风。远离火种、热源。防止阳光直射。密封储存。防止静电
液体性质
标准生成焓
(ΔfH0液) 48.95 ± 0.54 kJ/mol
标准熵
(S0液) 173.26 J/mol·K
热容
(Cp) 135.69 J/mol·K (298.15 K)
若非注明，所有数据都依从国际单位制和来自标准温度和压力条件下。 参考和免责条款
苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。
化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。
目录
[隐藏]
* 1 发现
* 2 结构
* 3 物理性质
* 4 化学性质
o 4.1 取代反应
+ 4.1.1 卤代反应
+ 4.1.2 硝化反应
+ 4.1.3 磺化反应
+ 4.1.4 烷基化反应
o 4.2 加成反应
o 4.3 氧化反应
o 4.4 其他反应
* 5 制备
o 5.1 从煤焦油中提取
o 5.2 从石油中提取
+ 5.2.1 催化重整
+ 5.2.2 蒸汽裂解
o 5.3 芳烃分离
o 5.4 甲苯脱烷基化
+ 5.4.1 甲苯催化加氢脱烷基化
+ 5.4.2 甲苯热脱烷基化
o 5.5 甲苯歧化和烷基转移
o 5.6 其他方法
* 6 分析测试方法
* 7 安全
o 7.1 毒性
o 7.2 可燃性
* 8 工业用途
* 9 苯的异构体
* 10 苯的衍生物
o 10.1 取代苯
o 10.2 多环芳烃
* 11 参看
* 12 参考文献
* 13 外部链接
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发现
凯库勒的摆动双键
放大
凯库勒的摆动双键
苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G. T. Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。
1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想：
詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。
1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
[编辑]
结构
苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
放大
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。
苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Å，C-C键长为1.40Å，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2杂化。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。
[编辑]
物理性质
苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程（antoine）计算：
\lg P = A - {B \over C + t}
其中：P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205
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化学性质
苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。
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取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
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卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成：
PhH + X_2 \to PhX + HX
反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。
FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-
PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr
在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
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硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯：
PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O
硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。
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磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。
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烷基化反应
在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：
PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5
在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
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加成反应
苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。
C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}
此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。
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氧化反应
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。
2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O
但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）
2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O
这是一个强烈的放热反应。
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其他反应
苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。
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制备
苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。
直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
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从煤焦油中提取
在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。
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从石油中提取
在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
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催化重整
重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。
在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂 - 铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
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蒸汽裂解
蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油,重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。
裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。
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芳烃分离
从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。
* Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。
* Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。
* Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。
* IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。
* Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。
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甲苯脱烷基化
甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。
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甲苯催化加氢脱烷基化
用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行：
Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4
根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法：
* Hydeal法：由Ashiand &refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。
* Detol法：Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。
* Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。
* Bextol法：壳牌公司开发。
* BASF法：BASF公司开发。
* Unidak法：UOP公司开发。
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甲苯热脱烷基化
甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。
* MHC加氢脱烷基过程：由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。
* HDA加氢脱烷基过程：由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。
* Sun过程：由Sun Oil公司开发
* THD过程：Gulf Research and Development公司开发
* Monsanto过程：孟山都公司开发
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甲苯歧化和烷基转移
随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术，主要反应为：
甲苯歧化和烷基转移反应
这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。
* LTD液相甲苯岐化过程：美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上
* Tatoray过程：日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。
* Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。
* TOLD过程：日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。
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其他方法
此外，苯还可以通过乙炔加成得到。反应方程式如下：
\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6
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分析测试方法
气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。
对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。
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安全
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毒性
参看苯中毒
由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。
苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。
接触限值：
* 中国 MAC 40 mg/m3(皮)
* 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3
毒性：
* LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)
* LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）
当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
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可燃性
由于苯可以在空气中燃烧，因此它一般都被定为危险化学品。例如在中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存，运输时一般都要求远离火源和热源，防止静电。
由于苯的冰点比较高，在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会带来危险性。
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工业用途
早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。
苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。
苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：
* 苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯
* 与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚
* 制尼龙的环己烷
* 合成顺丁烯二酸酐
* 用于制作苯胺的硝基苯
* 多用于农药的各种氯苯
* 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯
此外还可以用来合成氢醌，蒽醌等化工产品。
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苯的异构体
* 杜瓦苯
* 盆苯
* 休克尔苯
* 棱柱烷
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苯的衍生物
下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。
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取代苯
烃基取代
* 甲苯
* 二甲苯
* 苯乙烯
含氧基团取代
* 苯酚
* 苯甲酸
* 苯乙酮
* 苯醌
卤代
* 氯苯
* 溴苯
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多环芳烃
* 联苯
* 三联苯
* 稠环芳烃
o 萘
o 蒽
o 菲
o 茚
o 芴
o 苊
o 薁
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参看
* 芳香性
* BTX
* π键
* 粗苯
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参考文献
1. 中国石化北京化工研究院，《常用危险化学品安全数据卡》（内部材料），2004年
2. 魏文德主编，《有机化工原料大全》第三卷，化学工业出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5
3. (英)汉考克(Hancock,E.G.)主编，《苯及其工业衍生物》，化学工业出版社,1982.11
4. US 3863310 (1975).
5. FR 1549188 (1972).
6. JP 45-24933 (1970).
7. GB 1241316 (1975).
8. US 3879602 (1983).
9. Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Products Company, 1962
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外部链接
维基词典
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苯
维基共享资源图标
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苯
* Benzene Material Safety Data Sheet
* Chemistry WebBook上的化学性质数据
* 职业性苯中毒诊断标准——GBZ68-2002
* 化工世界苯网——提供苯的市场行情
取自"http://wikipedia.cnblog.org/wiki/%E8%8B%AF"
页面分类: 芳香烃 | 芳香族化合物 | 致癌物质
