对氯甲苯的介绍

有机溶剂的危害及相关控制标准 有机溶剂可按理化特性、毒作用特点或化学结构进行分类，化学结构相近的同类有机溶剂，其毒作用性质基本相似，如卤代烃类多是肝脏毒物，而带有醛基的有机溶剂一般均具有刺激作用。有机溶剂的基本化学结构为脂肪烃类(aliphatic hydrocarbons，如己烷)、脂环烃类(alicyclic hydrocarbons，如环己烷)和芳香烃类(aromatic hydrocarbons，如苯、苯乙烯)，在此基础上，与不同的化学取代基团结合形成不同的有机溶剂。取代基团可以是乙醇基(alcohols，如甲醇、异丙醇)、卤素(halogens，如三氯乙烷)、酮基(ketones，如丙酮、甲基异丁基酮)、脂肪族二元醇类(glycols，如乙二醇)、酯(esters，如甲酸甲酯、乙酸甲酯)、醚(ethers，如乙醚、二氧六环)、羧基(carboxylic acids，如乙酸、丙酸)、胺基(amines，如丁胺、环己胺)和酰胺基(amides，如二甲基甲酰胺)。此外，有机溶剂还包括石油馏出物(petroleum distillates，如溶剂汽油、煤焦油精)和混溶溶剂类(miscellaneous solvents，如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜)。在工业生产中较为常见的有机溶剂有苯、甲苯、二甲苯、溶剂汽油、二氯乙烷和四氯化碳等。 有机溶剂产生的毒害作用多样。几乎所有的有机溶剂都是原发性皮肤刺激物，对皮肤、呼吸道粘膜和眼结膜具有不同程度的刺激作用；能引起中枢神经系统的非特异性抑制、周围神经疾患和全身麻醉作用。其中有些有机溶剂可特异性地作用于周围神经系统、肺脏、心脏、肝脏、肾脏、血液系统和生殖系统，造成特殊的损害，有的甚至具有致癌或潜在的致癌作用，如氯乙烯在动物实验中可引起DNA烷基化，对沙门氏伤寒杆菌有致突变作用，可引起大鼠和小鼠的乳腺癌、肝癌等癌症，在职业接触人群中，可导致肝血管肉瘤；苯可致大鼠和小鼠的乳腺癌、皮肤癌和口腔癌，对人可造成染色体畸变、白血病，这两种化学物质已被IARC确认为对人类有致癌危害的1类化学物质。 我国职业卫生领域对有机溶剂的研究开展较早，于5O年代初就进行了有关苯等有机溶剂的研究，并在同期参照前苏联的劳动卫生标准，结合我国的实际情况，于1956年颁布了《工业企业设计暂行卫生标准》。在当时生产技术工艺较为落后的情况下，它对降低生产场所中有机溶剂的污染水平、预防或控制有机溶剂对作业人群的危害起到了积极作用。随后在职业卫生研究领域对有机溶剂的研究，无论是有机溶剂的种类，还是研究的数量，都有大幅度的增加。通过对原有职业卫生标准执行情况的分析、评价，以及对有机溶剂毒作用机制研究的深化，对有机溶剂的卫生标准重新进行了修订。目前《中华人民共和国国家职业卫生标准》（GBZ 2-2002）“工作场所有害因素职业接触限值”中对车间有机溶剂浓度进行了详细规定，部分有机溶剂工作场所控制标准见表1。《大气污染物综合排放标准》（GB 16297-1996）中新污染源部分有机溶剂气体排放标准见表2。 附表见：

基本信息编辑

中文名称：对氯苯甲醛、4-氯苯甲醛

英文别名 para-chlorobenzaldehydep-chlorobenzenecarboxaldehyde4-chlorobenzoic aldehydePCADp-Chlorobenzaldehyde

MDL号：MFCD00003379

EINECS号：203-247-4

RTECS号：CU5076000

BRN号：385858

PubChem号：24854064

2物性数据编辑

性状：无色至浅黄色片状结晶或粉末

密度（g/mL,25℃）：1.196

相对密度（25℃，4℃）：1.19661

熔点（ºC）：48

沸点（ºC,常压）：214

常温 折射率（n25）：1.55561

折射率：1.5552

闪点（ºC）：87

晶相标准声称热(焓)(kJ·mol-1)：-146.4

自燃点或引燃温度（ºC）: 395

蒸气压（mmHg,20.2ºC）：未确定

饱和蒸气压（kPa,ºC）：未确定

燃烧热（KJ/mol）：未确定

临界温度（ºC）：未确定

临界压力（KPa）：未确定

油水（ 辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

爆炸上限（%,V/V）：未确定

爆炸下限（%,V/V）：未确定

溶解性： 易溶于乙醇、 乙醚和苯，溶于水、丙酮。

3毒理学数据编辑

急性毒性：大鼠经口LD50：1575mg/kg；大鼠吸入LC：>473mg/m3/4H；小鼠经口LD50：1400mg/kg；

生态学数据

对水是极其危害的，对鱼类有毒性，切勿让产品进入水体。

4分子结构数据编辑

摩尔折射率：37.90

摩尔体积（m3/mol）：113.0

等张比容（90.2K）：288.2

表面张力（dyne/cm）：42.2

偶极距（10-24cm3）：

极化率：15.02

5计算化学数据编辑

疏水参数计算参考值（XlogP）：2.1

氢键供体数量：0

氢键受体数量：1

可旋转化学键数量：1

互变异构体数量：

拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.1

重原子数量：9

表面电荷：0

复杂度：95.1

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定 原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

6性质与稳定性编辑

避免与氧化剂、空气、光接触。

贮存方法储存于阴凉、通风的库房。远离火种、 热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。远离空气存放，避光保存。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

（1）由 对氯甲苯氯化水解而得：将对氯甲苯和 三氯化磷加入反应锅，在 光照下升温至155℃，通入氯气。控制温度在160-170℃，通氯至计算量，得氯化液。搅拌下将其加入 浓硫酸中，常温搅拌5h。静置分层，取下层液放入冰水中结晶，冷至5℃以下过滤。滤饼用冰水洗涤得粗品， 减压蒸馏，收集108-111℃（3.33kPa）馏分即得成品。

（2） 对氯甲苯二氧化锰氧化法：先将对氯甲苯加入反应锅，再加入70%硫酸，在70℃以下慢慢加入二氧化锰。加毕，反应0.5h，再用水蒸气蒸馏。另外， 对氯甲苯用空气氧化也可以得到对氯苯甲醛。

7主要用途编辑

用于医药、染料中间体，用于制造芬那露、氨苯氨酪酸等。

8安全信息编辑

危险运输编码： UN 1219 3/PG 2

危险品标志：很易燃/有害/腐蚀/危害环境

安全标识：S26 S36 S61 S37/S39

危险标识：R22 R36/37/38 R36/38 R51/53

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection

戴适当的手套和护目镜或面具。

S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.

避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

风险术语 R22Harmful if swallowed.

吞食有害。

R36/38Irritating to eyes and skin.

刺激眼睛和皮肤。

R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。

9贮存方法编辑

避免与氧化剂、空气、光接触。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。远离空气存放，避光保存。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10储运特性编辑

库房低温通风干燥

望采纳祝你好运

所有苯环取代基的活性分析都从这两个方面来看：

1.

诱导效应---氯本身电负性大，有吸电子诱导效应

2.

共轭效应---氯有3p孤对电子，有供电子的共轭效应

但是由于氯吸电子能力太强，导致诱导效应占主。使得整个苯环电子云密度下降，这就意味着对氯甲苯的活性下降，从而小与啥都没取代的苯。

你去看条件也可以，一般氯苯硝化温度都比较高，甚至用发烟硝酸。

苯的硝化条件相对低，50-60度的浓硝酸足够了。

首先,光可能会引发自由基反应(也就是在甲基的位置氯化,生成氯苄,使用氯气的情况下,发生这个副反应的可能性大一些).

然后是反应的温度与通入氯气(或者其他的氯化试剂,NCS等)的速度,温度过高,速度过快,都会造成选择性降低,有可能生成多氯杂质,具体的数据,你只能根据尝试,分析得到的数据,才能最后确认反应条件.

最后,后处理的时候,是不是有一部分不应该有的损失,精馏的操作等等.

制备方法：由甲苯氯化而得。干燥的甲苯在加热至沸（110℃）时，在光照下通氯反应。反应完成后蒸馏，收集204-208℃或104-105℃（4.0kPa）的馏分即为成品，收率84%。原料消耗定额：甲苯650kg/t、氯气1000kg/t。或由3-氯-2-甲基苯胺经重氮化、置换而得。

用途2,6-二氯甲苯为重要的有机合成中间体,是双氯苯唑青霉素的基础原料,也可用于合成许多重要的医药,如6-乙酰基苯并噻唑酮。

这是我个人的看法。满意就采纳吧，谢谢！

甲苯的一氯代物有3种。分别为邻甲苯、间甲苯和对甲苯。

甲苯的三种一氯代物的额结构式如下。

1、邻甲苯的结构式如下。

2、间甲苯的结构式如下。

3、对甲苯的结构式如下。

扩展资料：

邻氯甲苯，在常温下为无色透明油状液体，有特殊气味，不溶于水，能与多数有机溶剂混溶。在常温下对钢铁等金属的腐蚀性较小，能溶解橡胶制品。

对氯甲苯，，分子式为C₇H₇Cl，易溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，微溶于水，工业上常采用甲苯和氯气在铁或氯化铁催化下直接进行氯化反应，而后分馏来制备。

间氯甲苯为无色液体。 不溶于水，易溶于苯、乙醇、乙醚和氯仿中。用于有机合成，溶剂。

参考资料来源：百度百科-邻氯甲苯

参考资料来源：百度百科-间氯甲苯

参考资料来源：百度百科-对氯甲苯

因为甲基和氯都是临对位定位基，甲基的定位效应又强于氯，故先硝化会生成对氯临硝基甲苯，与题意不符；而羧基是间位定位基，在有间位定位基和临位定位基同时存在时以临位定位优先，故先氧化形成对氯苯甲酸，再硝化成对氯间硝基苯甲酸，最后还原成对氯间氨基苯甲酸。