间羟基N-N二乙基苯胺是苯酚吗？有什么危害？
是一种苯酚，化学式C10H15NO。外观白色至玫瑰红晶体，融于水，乙醇，乙醚，碱。毒性，中毒。
急性毒性:口服-大鼠 LD50: 980 毫克/公斤。
刺激数据皮肤:-兔子 500 毫克/24小时 轻度眼睛-兔子100 毫克 重度。
吞食有毒。作业时应穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)
余氯是水经过加氯消毒后，水中所余留的有效氯。是保证持续杀菌，防止水受到再污染。余氯含量过高时，会产生强烈的刺激性气味，损害人的呼吸系统，还有可能与水反应生成三氯甲烷和四氯化碳等致害物。
（1） Tris 吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
戴好手套和护目镜。
（2） 氨基乙酸：吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
戴好手套和护目镜。
避免吸入尘埃。
（3） X-半乳糖 (X-gal)：对眼睛和皮肤有毒性。
使用粉剂时遵循常规注意事项。
应注意的是，X-gal 溶液是在一种有机溶剂（DMF）中制备的。
（4）β-半乳糖苷酶：有 *** 性，可产生过敏反应。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
戴好手套和护目镜。
（5）苯二胺 ：吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（6）苯酚：有剧毒性和高度腐蚀性，可致严重烧伤。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
戴好合适的手套和护目镜，穿好防护服，在通风橱内操作。
若有皮肤接触药物，可用大量清水冲洗，并用肥皂和水清洗，不要用乙醇洗。
（7）苯甲基磺酰氟化物(PMSF)：为一有剧毒的胆碱酯酶抑制剂。
对上呼吸道的黏膜、眼睛和皮肤有极大损害。
戴好合适的手套和护目镜，在通风橱内操作。
万一眼睛或皮肤接触到此药品，立即用大量的水冲洗，丢弃被污染的衣物。
（8）苯甲酸：有 *** 性。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
戴好手套和护目镜，不要吸入。
（9）苯甲酸苄酯：有 *** 性。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
避免接触眼睛。
戴好合适的手套和护目镜。
（10）苯乙醇：有 *** 性。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
戴好手套和护目镜，远离火源、火花和明火。
（11）丙烯酰胺（未聚合的）：为一种潜在的神经毒素，可通过皮肤吸收（有累积效应）。
避免吸入尘埃。
称量丙烯酰胺和亚甲基双酰胺粉末时，戴好手套和面罩，在化学通风橱内操作。
聚合的丙烯酰胺是无毒的，但是使用时也应小心，因为其中可能喊有少量未聚合的丙烯酰胺。
（12）蛋白酶K：有 *** 性。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
戴好手套和护目镜。
（13）碘化丙锭：吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
*** 眼睛、皮肤、黏膜和上呼吸道。
可诱导突变并可能致癌。
戴好手套和护目镜，穿好防护服，在通风橱内小心操作。
（14）碘乙酰胺：能碱基化蛋白质上的氨基，从而影响抗原的氨基酸序列分析。
有毒性。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作，勿吸入尘埃。
（15）叠氮化钠：有剧毒性，可阻断细胞色素电子转运系统。
含此药物的溶液要明确标记。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
戴好手套和护目镜，并小心使用。
此药品为氧化剂，故保存时要远离可燃物品。
（16）多聚甲醛：有剧毒。
易通过皮肤吸
收，并对皮肤、眼睛、黏膜和上呼吸道有严重破坏性。
避免吸入尘埃。
戴好手套和护目镜，在通风橱内操作。
多聚甲醛是甲醛的未解离形式。
（17）3，3’-二氨基联苯胺四氢氯化物：为一种致癌剂，操作时要非常小心。
避免吸入气体。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（18）二甲苯：可燃，高浓度有麻醉作用。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
始终远离热源、火花和明火。
（19）二甲苯蓝：见二甲苯。
（20）二甲次胂酸钠：可能为致癌剂，并含有砷，有剧毒性。
戴好手套和护目镜，只在通风橱内操作。
（20）二甲次胂酸钠：可能为致癌剂，并含有砷，有剧毒性。
戴好手套和护目镜，只在通风橱内操作。
（21）N，N-二甲基酰胺(DMF)： *** 眼睛、皮肤和黏膜。
可通过吸入，摄入，和皮肤吸收发挥其毒性。
慢性吸入可导致肝、肾损害。
戴好手套和护目镜，在通风橱内操作。
（22）二甲亚砜(DMSO)：吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
戴好手套和护目镜，在通风橱内操作。
DMSO为可燃物保存于密封容器中。
远离热源、火花和明火。
（23）二硫苏糖醇(DTT)：为一强还原剂，有恶臭味。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
当使用固体形式或高浓度溶液时，戴好手套和护目镜并在通风橱内操作。
（24）4ˊ，6-二脒基-2ˊ-苯基吲哚盐酸(DAPI)：可能为一种致癌剂。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
可引起 *** 。
避免吸入。
戴好手套和护目镜，在通风橱内操作。
（25）放射性物质：当计划的一个实验涉及放射性物质的使用时，应包括以下内容：同位素的理化性质（如半衰期，放射型，辐射能量），辐射物质的化学形式，其辐射度（具体的活性）总量，化学浓度，需要使用多少就预定多少，使用放射性物质时，要始终戴好手套和护目镜，穿实验室工作服。
X和γ射线为由仪器产生放射性物质辐射出的短波电磁波，它们会丛放射源辐射出来或聚成光束。
它们的潜在危险决定于暴露于其中的时间、强度和它的波长。
（26）放线菌素D：是一种畸胎剂和致癌剂，有剧毒。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害，甚至是致命的。
应避免吸入。
戴好手套和护目镜，并始终在化学通风橱内操作，放线菌D见光分解。
（27）高压玻璃器皿时要格外小心。
高压锅和金属容器中的玻璃器皿，宜放入金属网中或蒲氏隔板中。
在真空状态下使用玻璃器皿，如真空收集器、干燥设备或氩气条件下的反应器等，要谨慎操作。
戴好护目镜。
（28）过二硫酸铵：对黏膜组织、上呼吸道、眼睛和皮肤有极大的破坏性。
吸入可致命。
戴好手套和护目镜，穿好防护服。
必须在化学通风橱内操作。
操作后要彻底清洗。
（29）过氧化氢：有腐蚀性、毒性，对皮肤有强损害性。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
戴好手套和护目镜，只在化学通风橱内操作。
（30）环乙酰亚胺：吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
戴好手套和护目镜，只在化学通风橱内操作。
（31）磺基蓖麻酸（二水合物）；对黏膜和呼吸系统有极大破坏性。
不要吸入粉尘，戴好手套和护目镜，在化学通风橱内操作。
（32）甲氨蝶呤(MTX)：为一种致癌剂和致畸胎剂。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
暴露于其中可导致胃肠反应，骨髓抑制，肝或肾损害。
戴好手套和护目镜，在化学通风橱内操作。
（33）甲醇：有毒，可致失明。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
要有足够的通风以减少挥发气。
不要吸入这些气体。
戴好手套和护目镜，在化学通风橱内操作。
（34）甲基磺酸乙酯(EMS)：为一种可诱导机体突变和突变和致癌的挥发性有机溶剂。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成伤害。
（35）甲醛：有剧毒性和挥发性。
也是一种致癌剂。
可通过皮肤吸收，对皮肤、眼睛、黏膜和上呼吸道有 *** 或损伤。
避免吸入气体。
戴好手套和护目镜。
始终在通风橱内操作。
远离热源、火花和明火。
（36）甲酸：有剧毒，对黏膜组织、上呼吸道、眼睛、皮肤有极大的损伤。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（37）甲酰胺：可导致畸胎。
其挥发的气体 *** 眼睛、皮肤、黏膜和上呼吸道。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
操作高浓度甲酰胺时要在通风橱内操作。
尽可能将反应的溶液盖住。
（38）焦磷酸钠：有 *** 性。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
不要吸入粉尘。
（39）焦碳酸二乙酯(DEPC)：是一种潜在的蛋白质变质剂，且为可疑的致癌剂。
开启时瓶口不要指向操作者或其他人。
瓶内压可导致喷溅。
戴好手套并穿实验室工作服，在通风橱内操作。
（40）聚丙烯酰胺：无毒性，但仍应谨慎使用，因为其中可能含有少量未聚合的物质。
（41）聚乙二醇(PEG)：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
避免吸入粉末。
戴好手套和护目镜。
（42）菌种（运输）：健康教育福利部门根据运输器具将各种细菌划分为不同的类别。
大肠杆菌的非病原种（K12）和枯草芽孢杆菌为第一类，正常运输条件下是无危害或危害性很微小的。
但是沙门菌、嗜血杆菌、链霉菌和假单孢菌的一些菌种为第二类。
第二类细菌为“一般潜
在危害剂：能造成不同严重程度的疾病，但在普通实验室技术下可操作。”
（43）抗淬灭剂：见苯二胺。
（44）考马斯亮蓝：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
（45）联结剂(DMP)： *** 眼睛、皮肤和黏膜。
可通过吸入，摄入，皮肤吸收发挥其毒性。
不要吸入气体，戴好手套、面罩和护目镜。
（46）链霉素：有毒性，怀疑为致癌剂和突变诱导剂。
可导致过敏反应。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
（47）亮肽素；吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（48）邻苯二甲酸二丁酯：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
不要吸入气体。
（49）磷酸二氢钠：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（50）磷酸：高腐蚀性。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
（51）磷酸钾：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
不要吸入粉尘，在通风橱内操作。
（52）磷酸钠： *** 眼睛和皮肤。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
不要吸入粉尘。
（53）磷酸氢钠：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（54）硫氰酸胍：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
（55）硫氰酸胍盐；见硫氰酸胍。
（56）硫酸：剧毒性，对黏膜组织、上呼吸道、眼睛和皮肤有极大的损伤。
可造成烧伤，与其他物质（如纸）接触可能引发火灾。
戴好手套和护目镜，在通风橱内操作。
（57）硫酸镁：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（58）氯仿： *** 眼睛、呼吸道、皮肤和黏膜。
为一种致癌剂。
有肝、肾毒性。
有挥发性。
避免吸入蒸汽。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（59）氯化铵：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（60）氯化钙：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（61）氯化钾：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（62）氯化锂： *** 眼睛、呼吸道、皮肤和黏膜。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（63）氯化镁：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（64）氯化锰：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操
作。
（65）氯化铁：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（66）氯化锌：有腐蚀性，对胎儿有潜在危险。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（67）3-（N-吗啉）-丙磺酸：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
*** 眼睛、呼吸道、皮肤和黏膜。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（68）没食子酸丙酯(NPG0：见苯甲酸。
（69）柠檬酸钠：见柠檬酸。
（70）柠檬酸：有 *** 性。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
（71）硼酸：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
（72）羟胺：有腐蚀性和毒性。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（73）氢氧化铵：为氨的水溶液。
具有腐蚀性。
操作时要小心。
氨气可从氨水中挥发出来，具有腐蚀性、毒性和爆炸性。
戴好手套。
必须在通风橱内操作。
（74）氢氧化钾：剧毒性。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
溶液为强碱性，当心使用。
戴好手套。
（75）氢氧化钠：溶液有剧毒，强碱性，当心使用。
戴好手套。
其他所有高浓度碱溶液都应以类似方式操作。
（76）秋水仙碱：有剧毒，可致命，可导致癌症和可遗传的基因损害。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
不要吸入粉尘。
（77）β-巯基乙醇：吸入或皮肤吸收可致命，摄入有害。
高浓度溶液对黏膜、上呼吸道、皮肤和眼睛有极大损害。
β-巯基乙醇有难闻气味。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（78）去氧胆酸钠： *** 黏膜和呼吸道。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
使用粉末时，戴好手套和护目镜。
不要吸入粉尘。
（79）溶剂；谨慎操作。
（80）溶菌酶：对黏膜有腐蚀性。
戴好手套和护目镜。
（81）三氯乙酸：有很强的腐蚀性。
戴好手套和护目镜。
（82）三乙胺：有剧毒，易燃。
对皮肤、眼睛、黏膜和上呼吸道有强腐蚀性。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
始终在通风橱内操作。
远离热源、火花和明火。
（83）三乙醇胺：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
始终在通风橱内操作。
（84）十二烷基磺酸钠(SDS)：有毒性和 *** 性，有严重损伤眼睛的危险。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
不要吸入粉尘。
（85）双丙烯酰胺：是一种潜在的神经毒素，可通过皮肤吸收，避免吸入，在称量时，戴好手套和护目镜。
（86）四环素：吸
入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（87）N，N，N’，N’-四甲基乙二胺：对皮肤、眼睛、黏膜和上呼吸道有极大损伤。
吸入可致命，长时间接触可产生严重 *** 或烧伤。
戴好手套和护目镜。
穿防护服，必须在通风橱内操作。
使用完毕要彻底清洗。
易燃性，其挥发气体可到达一定距离，形成引燃源，瞬间发生火灾。
远离热源、火花和明火。
（88）四水合乙酸镁：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
（89）四唑氮蓝；有危险性，小心操作。
（90）碳酸钠：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
（91）同位素125I；在甲状腺，为一潜在的健康杀手。
无论何种形式的同位素都用铅板遮挡。
操作同位素时，要戴一到两副手套，着取决于同位素的用量和所进行的操作难度。
（92）胃酶抑素：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（93）胃酶抑素：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（94）硝酸：具有挥发性，操作时要小心。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
远离热源、火花和明火。
（95）硝酸银：强氧化剂，小心操作。
皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
与其他物质接触会发生爆炸。
（96）溴酚蓝：皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（97）5-溴-4-氯-3-吲哚-β-D-半乳糖苷：对眼睛和皮肤有毒性。
皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
（98）5-溴-4-氯-3-吲哚-磷酸酯：有毒性。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
（99）5-溴-2’-脱氧脲苷；为致畸胎剂。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
有 *** 性。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（100）溴乙啡啶：为一种强致突变剂，有毒性。
避免吸入粉尘。
操作含此染料的溶液时，戴上手套。
（101）血（人类）和血产品和爱普斯坦病毒：其中可能含有隐藏的传染性物质，如乙型肝炎病毒、HIV，可能造成实验上室传染。
戴一次性手套，使用吸枪式吸管，在生物安全橱中、操作，防止形成悬浮和污染。
污染的塑料器皿在丢弃前要高压处理；污染的液体高压处理或丢弃前用漂白粉处理至少30min。
（102）N，N’-亚甲基丙烯酰胺：为毒药，作用于中枢神经系统。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
有 *** 性。
戴好手套和护目镜。
（103）亚精胺：有腐蚀性。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
有 *** 性。
戴
好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（104）亚铁氰化钾：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
有 *** 性。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内相当谨慎地操作。
远离强酸。
（105）盐酸：有挥发性。
吸入，摄入，皮肤吸收可致命。
对皮肤、眼睛、黏膜和上呼吸道有极大损害。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（106）盐酸胍： *** 黏膜、上呼吸道、皮肤和眼睛。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
（107）盐酸胍盐：见盐酸胍。
（108）乙醇：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
（109）乙基亚硝基脲：见N-乙基-N-亚硝基脲
（110）N-乙基-N-亚硝基脲（ENU）：有致癌性，为潜在的突变诱导剂。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
用1ml/LNaOH溶液清洗所有接触过ENU的物品。
（111）乙酸铵：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（112）乙醇胺：有毒性。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
具有高腐蚀性，并可与酸发生强烈反应。
（113）乙酸：使用时要非常小心。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（114）乙酸钠：见乙酸。
（115）乙酸铀酰：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
在通风橱内操作。
（116）异丙基-β-D-硫代半乳糖苷（IPTG）：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
（117）异丁烯酸酯：有毒。
吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
不要吸入其气体。
（118）异硫氰酸胍盐：见硫氰酸胍盐。
（119）抑肽酶：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤还可导致过敏反应。
暴露其中可引起胃肠反应，肌肉疼痛，血压改变或支气管痉挛。
戴好手套和护目镜。
不要吸入粉尘，必须在通风橱内操作。
（120）月桂酰基氨酸钠：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。
戴好手套和护目镜。
不要吸入粉尘。
李刚!绍兴市环境保护监测站绍兴"#$%%%&
叶明立!浙江大学化学系杭州"#%%$'&
摘要本文简单介绍苯胺类化合物的特性及危害(并对其分析方法和进展作了概述)
关键词环境苯胺类化合物分析方法
*+,--./0102345*2060278.4735/07985-:5,2.2.6 74@5902A2B
C0/52-724
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%7=&5/9'H#EtyH}_Hx(HEaEH_|Gx_IytE_r|y}sy{Hz(HGawxE|Ga}_xqyzr
)苯胺类化合物
苯胺类化合物为芳香胺的代表(系指苯胺分子中
的氢原子被其它功能团取代后形成的一类化合物)随
着取代基的数目和位置的不同可形成多种异构体)从
理论上讲(按照其各种取代基的不同排列组合(苯胺及
其衍生物有上百种(工业上常用的苯胺类化合物也达
数十种为多)这类化合物通常是高沸点的液体(或熔点
不高的固体(常见的苯胺等因氧化而带色)它们具有特
殊的气味(毒性很大(其中有些能通过皮肤迅速地被人
体吸收(或对人体具有致癌作用)苯胺类化合物一般均
难溶于水(而易溶于有机溶剂)
苯胺类化合物属于极性分子(由于其氮原子上有
一对孤电子(易与质子发生反应生成盐(因此具有碱
性)其中伯胺和仲胺能形成分子间氢键)
苯胺及其衍生物可以通过吸入*食入或透过皮肤
吸收而导致中毒(能通过形成高铁血红蛋白(造成人体
血液系统损害(可直接作用于肝细胞(引起中毒性肝损
害)这类化合物进入机体后易通过血脑屏障而与大量
类脂质的神经系统发生作用(引起神经系统的损害)此
外(其中一些苯胺衍生物还具有致癌和致突变的作
用+#,)
苯胺及其衍生物广泛应用于许多工业环节或成为
许多生产过程的产物+#,)这类化合物也是工业环境中
构成有毒有害废水的重要成分)苯胺类化合物除广泛
地应用于化工*印染和制药等工业生产外(还是合成药
物*染料*杀虫剂*高分子材料*炸药等的重要原料之
一)如$(-B二硝基苯胺*邻茴香胺*二乙基苯胺*二甲
基苯胺*邻甲苯胺*对硝基苯胺*邻氯对硝基苯胺*间苯
二胺以及苯胺等是染料生产的重要原料(且用量大)
.苯胺类化合物测定方法
./)色谱分析法
由于取代剂的种类复杂多样(苯胺及其衍生物是
一类理化性质差异很大的化合物的总和(对于苯胺尖
化合物的测定(报道最多的是用高效液相色谱和气相
色谱)
F_}}Gty+$,用'_t|01#'2Eu_tDE|qtyrsu_t3sB
#'柱!$4|}5-}}&(以4}ya6D水杨酸戊胺!庚胺*辛
胺&作流动相(于$#%H}($"%H}用27D1分离并检测
了脂族和芳族化合物(检测限低至%/#5#%89}I6D:
陈建村+",用经典的纸色谱技术对染料中的联苯胺类化
合物分离*富集*检测(此方法实用*方便*可靠(且分析
周期短)yHysr0tE+-,用薄层板检测邻苯二胺(用G<
第$$卷第-期增刊仪器仪表学报$%%#年'月
!三氯甲基"苯并咪唑作选择性显色指示剂#具有操作
简便$灵敏度和选择性都好的优点%&'(()(*+,-./0研
究了相关食品中生物胺的离子相互作用%并用反相高
效液相色谱分离法测定酪胺$组胺$12苯乙胺$色胺和
全体氨基酸345'6'(.70采用了预用联置柱技术和二极
管阵列液相色谱检测分析工业废水#实现了自动检测
芳香族化合物#极性芳胺类化合物和其他极性碱这一
自动检测体系的最优化%赵淑莉.80用胶束毛细管电泳
分析技术#采用9':-@//AB高效毛
细管电泳仪%=>-@二级阵列检测器#对废水中苯胺
类化合物进行测定#检测限可达==C级#此法克服了
色谱法分析时间长$试剂耗量大$操作繁杂的缺点#结
果令人满意%
DED分光光度法
目前苯胺废水的测定常采用F水和废水监测分析
方法G!第三版".H0中萘乙二胺偶氮光度法进行测定#苯
胺类化合物在酸性条件下与亚硝酸盐重氮化#再与盐
酸萘乙二胺偶合#生成紫红色染料#根据波长在
/I/(<处的吸收进行定量%本方法的检出浓度为
BEBJL#适用于测定受芳香族伯胺类化合物污染的
地面水和染料制药等系统的工业废水%该方法在测定
过程中#试样的MN值调节困难#且先调节MN值后定
容#试样MN值易失控#给分析结果带来一定影响%惠
学香.O0对此测定方法加以改进P以BEB1L稀硫酸
代替稀释水#先定容#再调节MN#取得了较好效果%
卢瑞仁.AB0则用改进的蒸馏偶氮比色法测定了苯
胺类化合物#该法于水样中用4)QN调至碱性#加一
粒锌蒸馏#检测限为BEBHRBEHSK>L%文献.AA0用铁
!T"和AEAB菲罗啉二种分光光度法测定了苯胺$邻$
间和对甲苯二胺#联苯胺%
痕量苯胺的测定受仪器限制均需预富集.A10%水样
预处理方法主要包括液U液萃取法和吸附萃取法#冯旭
东.AJ0提出了V萃取置换W的概念#对苯胺和间氯苯胺的
稀溶液进行了溶剂萃取和络合萃取的研究#对影响有
机溶剂和络合溶剂萃取分配系数的因素进行了讨论%
袁存光.AI0以4)-AB为氧化显色剂#亚硝基铁氰
化钠为催化剂测定了污水中的苯胺#测定的结果与经
典的萘乙二胺重氮2偶合分光光度法结果一致%袁存
光.A/0用XY2AOBA紫外可见分光光度机快速测定污
水中的酚类和苯胺类#曾鸽鸽等.A70用神经网络与紫外
光度法结合同时测定了苯酚$苯胺$),萘胺$间二硝基
及对乙氧基苯甲醛混合体系%范华昀.A80将苯胺重氮化
合后与甲萘酚进成偶氮染料化合物#在MNZA1EJ的
甘氨酸$氯化钠$氢氧化钠缓冲介质中#用偏最小二乘
计算分光光度法同时测定了[U萘胺$间二硝基苯胺$
苯胺$1#IU二甲氨基苯甲醛混合物并获得满意结果%
+)\]5(+, ,则在非水介质中用溴化AJU羟基苊并.A1
R70喹嗪作新的荧光指示剂#并将其沉积在光学纤维
中作荧光传感器测定了低浓度苯胺%王伦.AH0则采用了
三维荧光光谱法连续测定了苯胺$二苯胺和4U甲基苯
胺#该法使用X\5]*(^UABB作为增敏剂#其18B倍的酚
类#1JB倍的苯均不干扰#检测限依次为PAEB_AB'8
L#H,B_AB'OL#AEB_AB'8L#应用于工
业排污水样品的分析#结果满意%李耀群.AO0报道了使
用可变角同步荥光分析法同时测定苯酚和苯胺的方
法#该法与通常的固定波长同步荧光法相比较.1B0#使
分析的灵敏度和选择性均得到提高%
DEa电化学分析法
b*KK.1A0用流动注射伏安法在线溴量测定了苯酚$
苯胺$阿斯匹林和异烟肼#获得满意结果3b*KK.110还用
玻璃碳电极监测重氮化后的剩余硝酸盐#从而间接地
流动注射伏安法测定了芳香胺3韦进宝.1J0则利用了苯
胺与4)4Q
1
的重氨盐与亚硫酸钠的甲醛反应产物#
在'BE81c!cd,d-@"处产生导数极谱波#建立了苯极
谱测定新方法#并研究了反应机理#该法克服了导数示
波极谱法测定时操作繁琐#酚类干扰严重的缺陷#并获
得满意结果3高甲友.1I0观察到在氨水U氯化铵介质中#
HU羟基喹啉与苯胺重氮盐偶合生成的偶氮化合物在滴
汞电极上于BE8Ic处产生灵敏的导数极谱波#检测限
为BEBHRAEIBL建立单扫描极示波谱法测定苯胺
新方法#适用于污水中痕量苯胺的分析%朴元哲等
到.1/0制定了采用玻碳电极在BEALe-L中#同时
测定间硝基苯胺$邻氯苯胺$邻苯二胺的伏安分析方
法#检测限分别为AEB_AB'8L#AEB_AB'8L#
1EB_AB'HL%尹斌.17R180讨论了循环扫描伏安法#
恒电流及电位测定苯胺时对其它电化学的聚合因素#
并验证了聚苯胺膜电极上计时电流法及计时库仑理
论%尽管示波极谱与伏安法测定芳胺类物质时有报道#
但未找到选择性好#操作简便#稳定性#重现性都好可
作为经典的分析方法#这主要与芳胺物质本身的电化
学性质有关%关于电化学分析苯胺类物质的方法研究#
我国分析工作者作了大量的工作#并深入讨论了苯胺
类化合物的电化学聚合性质#杨周生.1H0则研究了超微
电极上恒电位苯胺的电化学聚合作用%
a结束语
除色谱法$分光光度法$电化学分析法#其它分析
H71仪器仪表学报第11卷
手段用于苯胺类化合物的分析亦有报道!随着色谱"
电化学#色质联用#流注"色谱"计算机联用等新仪
器#新技术不断开发#应用!苯胺类化合物的测定将更
加快捷#精确$
参考文献
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治&化学工业出版社!%'()&
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下面是详细的资料！
由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。
苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。
接触限值：
* 中国 MAC 40 mg/m3(皮)
* 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3
毒性：
* LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)
* LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）
当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
苯
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苯
IUPAC中文命名
苯
常规
分子式 C6H6
SMILES C1=CC=CC=C1
分子量 78.11 g/mol
外观 无色透明易挥发液体
气味 有强烈芳香气味。12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味
CAS号 71-43-2
RTECS号 CY1400000
IMDG规则页码 3185
UN编号 1114
性质
STP下的密度 0.8786 g/cm3
溶解度 0.18 g/ 100 ml 水
熔点 278.65 K (5.5 ℃)
沸点 353.25 K (80.1 ℃)
相态
三相点 278.5 ± 0.6 K
临界点 289.5℃
4.92MPa
熔解热
(ΔfusH) 9.84 kJ/mol
汽化热
(ΔvapH) 44.3 kJ/mol
燃烧热 3264.4 kJ/mol
危险性
闪点 -10.11℃(闭杯)
自燃 562.22℃
爆炸极限 1.2 - 8.0 %
摄取 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。
吸入 可导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸及心跳停止。
皮肤 变干燥，脱屑，皴裂，有的可能发生过敏性湿疹
眼睛 有刺激性。需用大量清水冲洗
处理方式
* 危险性:
o 遇热、明火易燃烧、爆炸。
* 人身保护:
o 防护手套，防护服，浓度过高须配带防毒面具
* 稳定性:
o 能与氧化剂强烈反应。不能与乙硼烷共存。
* 储存:
o 阴凉，通风。远离火种、热源。防止阳光直射。密封储存。防止静电
液体性质
标准生成焓
(ΔfH0液) 48.95 ± 0.54 kJ/mol
标准熵
(S0液) 173.26 J/mol·K
热容
(Cp) 135.69 J/mol·K (298.15 K)
若非注明，所有数据都依从国际单位制和来自标准温度和压力条件下。 参考和免责条款
苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。
化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。
目录
[隐藏]
* 1 发现
* 2 结构
* 3 物理性质
* 4 化学性质
o 4.1 取代反应
+ 4.1.1 卤代反应
+ 4.1.2 硝化反应
+ 4.1.3 磺化反应
+ 4.1.4 烷基化反应
o 4.2 加成反应
o 4.3 氧化反应
o 4.4 其他反应
* 5 制备
o 5.1 从煤焦油中提取
o 5.2 从石油中提取
+ 5.2.1 催化重整
+ 5.2.2 蒸汽裂解
o 5.3 芳烃分离
o 5.4 甲苯脱烷基化
+ 5.4.1 甲苯催化加氢脱烷基化
+ 5.4.2 甲苯热脱烷基化
o 5.5 甲苯歧化和烷基转移
o 5.6 其他方法
* 6 分析测试方法
* 7 安全
o 7.1 毒性
o 7.2 可燃性
* 8 工业用途
* 9 苯的异构体
* 10 苯的衍生物
o 10.1 取代苯
o 10.2 多环芳烃
* 11 参看
* 12 参考文献
* 13 外部链接
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发现
凯库勒的摆动双键
放大
凯库勒的摆动双键
苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G. T. Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。
1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想：
詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。
1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
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结构
苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
放大
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。
苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Å，C-C键长为1.40Å，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2杂化。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。
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物理性质
苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程（antoine）计算：
\lg P = A - {B \over C + t}
其中：P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205
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化学性质
苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。
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取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
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卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成：
PhH + X_2 \to PhX + HX
反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。
FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-
PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr
在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
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硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯：
PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O
硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。
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磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。
[编辑]
烷基化反应
在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：
PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5
在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
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加成反应
苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。
C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}
此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。
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氧化反应
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。
2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O
但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）
2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O
这是一个强烈的放热反应。
[编辑]
其他反应
苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。
[编辑]
制备
苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。
直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
[编辑]
从煤焦油中提取
在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。
[编辑]
从石油中提取
在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
[编辑]
催化重整
重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。
在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂 - 铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
[编辑]
蒸汽裂解
蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油,重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。
裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。
[编辑]
芳烃分离
从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。
* Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。
* Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。
* Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。
* IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。
* Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。
[编辑]
甲苯脱烷基化
甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。
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甲苯催化加氢脱烷基化
用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行：
Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4
根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法：
* Hydeal法：由Ashiand &refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。
* Detol法：Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。
* Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。
* Bextol法：壳牌公司开发。
* BASF法：BASF公司开发。
* Unidak法：UOP公司开发。
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甲苯热脱烷基化
甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。
* MHC加氢脱烷基过程：由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。
* HDA加氢脱烷基过程：由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。
* Sun过程：由Sun Oil公司开发
* THD过程：Gulf Research and Development公司开发
* Monsanto过程：孟山都公司开发
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甲苯歧化和烷基转移
随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术，主要反应为：
甲苯歧化和烷基转移反应
这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。
* LTD液相甲苯岐化过程：美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上
* Tatoray过程：日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。
* Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。
* TOLD过程：日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。
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其他方法
此外，苯还可以通过乙炔加成得到。反应方程式如下：
\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6
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分析测试方法
气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。
对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。
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安全
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毒性
参看苯中毒
由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。
苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。
接触限值：
* 中国 MAC 40 mg/m3(皮)
* 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3
毒性：
* LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)
* LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）
当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
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可燃性
由于苯可以在空气中燃烧，因此它一般都被定为危险化学品。例如在中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存，运输时一般都要求远离火源和热源，防止静电。
由于苯的冰点比较高，在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会带来危险性。
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工业用途
早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。
苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。
苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：
* 苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯
* 与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚
* 制尼龙的环己烷
* 合成顺丁烯二酸酐
* 用于制作苯胺的硝基苯
* 多用于农药的各种氯苯
* 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯
此外还可以用来合成氢醌，蒽醌等化工产品。
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苯的异构体
* 杜瓦苯
* 盆苯
* 休克尔苯
* 棱柱烷
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苯的衍生物
下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。
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取代苯
烃基取代
* 甲苯
* 二甲苯
* 苯乙烯
含氧基团取代
* 苯酚
* 苯甲酸
* 苯乙酮
* 苯醌
卤代
* 氯苯
* 溴苯
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多环芳烃
* 联苯
* 三联苯
* 稠环芳烃
o 萘
o 蒽
o 菲
o 茚
o 芴
o 苊
o 薁
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参看
* 芳香性
* BTX
* π键
* 粗苯
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参考文献
1. 中国石化北京化工研究院，《常用危险化学品安全数据卡》（内部材料），2004年
2. 魏文德主编，《有机化工原料大全》第三卷，化学工业出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5
3. (英)汉考克(Hancock,E.G.)主编，《苯及其工业衍生物》，化学工业出版社,1982.11
4. US 3863310 (1975).
5. FR 1549188 (1972).
6. JP 45-24933 (1970).
7. GB 1241316 (1975).
8. US 3879602 (1983).
9. Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Products Company, 1962
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外部链接
维基词典
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苯
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苯
* Benzene Material Safety Data Sheet
* Chemistry WebBook上的化学性质数据
* 职业性苯中毒诊断标准——GBZ68-2002
* 化工世界苯网——提供苯的市场行情
取自"http://wikipedia.cnblog.org/wiki/%E8%8B%AF"
页面分类: 芳香烃 | 芳香族化合物 | 致癌物质
用于染料中间体、乳胶促进剂、制药、农药等,二乙基苯胺主要用于生产偶氮染料，三苯基甲烷染料，可制备碱性艳绿、碱性紫、酸性湖蓝V等；也是制药工业、彩色影片显影剂的中间体。用作分析试剂和检测锌和锰。
生产方法: 由苯胺与氯乙烷反应而得。原料消耗定额：苯胺645kg/t、氯乙烷（95%）1473kg/t、烧碱（42%）1230kg/t、苯酐29kg/t。
1、首先选择测定芳香胺和吡啶的方法，主要是分光光度法、气相色谱法、离子色谱法和高效液相色谱法.2-5
2、由于分光光度法不能对芳香胺和吡啶进行同时测定
3、采用气相色谱法通常需要复杂的衍生过程
4、液相色谱法或液相质谱法尚未报道将这两种化合物同时分离的方法。
苯、联苯、异丙苯、乙基苯、丁基苯、135三甲苯、碘代苯、氯苯、对二氯苯、邻二氯本、间二氯苯、对硝基氯代苯、2,4二硝基氯代苯、对硝基溴代苯、六氢代苯、邻溴氯苯、第二丁基苯、第三丁基苯、偶氮苯、聚氯羟苯、硝基苯、间二硝基苯、甲苯、二甲苯、对二甲苯、1,2,4,5四甲基苯、三氯甲苯、3,4二氯甲苯、间溴甲苯、间硝基甲苯、2,4二硝基甲苯，2,4一二硝基氟苯，二乙烯苯，过氧化羟异丙苯。
2.胺类：
氨水、甲胺（水溶液）、二甲胺溶液、乙二胺、三甲胺、二乙胺、三乙胺、正丙胺、异丙胺、1,2-丙二胺、正丁胺、二正丁胺、三正丁胺、特丁胺、仲丁胺、二仲丁胺、异戊胺、环戊胺、环己胺、二环己胺、正庚胺、二正辛胺、三正辛胺、正葵胺、乙烯亚胺、硫化胺、苯胺、二苯胺、邻甲苯胺、对甲苯胺、4-甲苯磺酰胺、间甲苯胺、间苯二胺、邻联甲苯胺、邻甲苯联胺、苄胺（苯甲胺）、N-苄基苯胺、邻氯苯胺、间氯苯胺、间溴苯胺、对硝基苯胺、间硝基苯胺、2,4二硝基苯胺、邻硝基对甲苯胺、N-甲基苯胺、N-N-二已基苯胺、邻乙氧苯胺、3-3二甲氧基联苯胺、甲酰胺、N-N二甲基乙酰胺、乙酰乙酰苯胺、氰乙酰苯胺、N-N二乙基乙二胺、羟（基）乙基乙二胺、四甲基乙二胺NNNN、NNNN四甲基乙烯二胺、四丁基氢氧化胺、乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、六甲基磷酰三胺、1,6已二胺。
3．醇类：
甲醇、无水甲醇、苯甲醇、乙醇、无水乙醇、β-苯乙醇、β-巯基乙醇、α-二甲胺基乙醇、二乙氨基乙醇、2-氨基-1丁醇、α-甲基3丁烯-乙醇、α-丁烯-乙醇、2-氯乙醇、α-溴乙醇、2,溴乙醇、硫代乙醇、乙二醇、一缩二乙二醇、二缩三乙二醇、正丙醇、异丙醇、3-氯丙醇1，3二氯2，丙醇，（1，2）丙二醇丙烯醇、丙炔醇、1,4-丁二醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、异戊醇、环戊醇、叔戊醇、正己醇、环己醇、4-甲基环己醇、1,6己二醇、正庚醇、正辛醇、正辛醇-2、异辛醇、糠醇、甲硫醇、乙二硫醇、正丁硫醇、1,3丙二硫醇。
4.烯、腈类：
偏氯乙烯、四氯乙烯、氯丙烯、溴丙烯、苯乙烯、α-、氯化苄、青化苄、对硝基氯化苄、溴化苄、四氢萘、乙腈、氯化乙腈、苯甲腈、β溴丙腈、丙二腈、偶氮二异丁腈、丁二腈、丙烯腈、四氯乙炔、呋喃、四氢呋喃、呋喃酰胺F、四氢化哌喃、3,4二氢吡喃、α-甲基砒啶、砒啶、3，5二甲基砒啶、4-甲基砒啶、4二甲氨基砒啶、1，2，3，4-四氢砒啶、六氯砒啶、α甲基哌啶、过氧化氢叔丁基、喹啉。
5.醚类：
乙醚、无水乙醚、三氟化硼乙醚溶液、β-β’二氯二乙醚、乙二醇乙醚、苯甲醚、对溴苯甲醚、对氨基苯甲醚、间硝基苯甲醚、乙二醇独甲醚、乙二醇二甲醚、六甲基二硅醚、三缩三乙二醇二甲醚、叔丁基甲醚、二苯醚（苯醚）、二甲流醚、正丙醚、异丙醚、石油醚。
6.酮类：
丙酮、工业丙酮、乙酰丙酮、氯丙酮、丙酮基丙酮、三氟乙酰丙酮、甲基异丁基甲酮、甲基异丙基甲酮、V溴苯乙酮、N-溴代苯乙酮、氯苯乙酮、丁酮、3-甲基酮-2、2-戊酮、4-甲戊酮-2、环乙酮、3-丁烯γ--酮
7.脂类：
苯甲酸甲酯、乙酸甲酸甲酯酯、氯乙酸甲酯、三氯乙酸甲酯、溴乙酸甲酯、三氟乙酸甲酯、正戊酸甲酯、巴豆酸甲酯、丙烯酸甲酯、乙烯乙酸甲酯、水杨酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、硫酸二甲酯、草酸二甲酯、草酸乙甲酯、乙酸乙酯、氯乙酸乙酯、溴乙酸乙酯、氰乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯、甲酸乙酯、氯甲酸乙酯、苯甲酸乙酯、α-氯丙酸乙酯、碳酸二乙酯、溴丙二酸二乙酯、（邻）苯二甲酸二乙酯、乙二酸二乙酯、原甲酸三乙酯、2氨基苯甲酸甲酯、对氨基苯甲酸乙酯、乙酸丁酯、氯甲酸异丁酯、磷酸二丁酯、磷酸三丁酯、二酸二丁酯、乙酸正戊酯、乙酸异戊酯、乙酸正丁酯、二酸二正辛酯、（邻）苯二甲酸二千酯、氟磷酸二异丙酯、磷酸二异辛酯、乙酸异丙酯、磷酸三甲苯酯、异硫氢酸本酯、乙酸乙烯酯、甲酸苄酯、肼基甲酸叔丁酯、东莨菪内酯、甲苯2，4二异氰酸酯、1.4丁内酯
8.醛类：
甲醛、苯甲醛、呋喃甲醛（糠醛）、苯乙醛、间氯苯甲金属醛、乙醛、水合（氯醛）三氯乙醛、正戊醛、异戊醛、正已醛、千醛、柠檬醛、水杨醛
9.烷类：
氯仿（三氯甲烷）、二氯甲烷、溴甲烷、二溴甲烷、碘甲烷、硝基甲烷、三氯硝基甲烷、二甲氧基甲烷、1，2二氯乙烷、1，1，2，2四氯乙烷、溴乙烷、1，2二溴乙烷、碘乙烷、环氧乙烷、1，2二甲氧基乙烷、硝基乙烷、环氧丙烷、环氧氯丙烷、1，2二氯丙、1-溴-3氯丙烷、2-硝基丙烷、1-氯丁烷、溴代正丁烷、溴代叔丁烷、氯代仲丁烷、溴代（第二）仲丁烷、1，4二溴丁烷、正戊烷、异戊烷、溴代环戊烷、1，5二溴戊烷、正己烷、环己烷、苯基环已烷、三甲氯硅烷、氯代环已烷、溴代环已烷、正庚烷、正辛烷、异辛烷、碘正辛烷、正烷、1-氯烷、1，10-二氨基烷、十六烷、正二十烷、二甲基氯硅烷、三甲基氯硅烷、六甲基二硅烷、四氧吡咯、丁烯-1、N-甲基吗啡啉、环已烯、β-砒哥啉、四-甲基砒啶、四氯化碳、四氯化钛溶液、四氯化硅
10.固体类：
金属钠、镁屑、铅粉、硝酸钾、肖酸钾、硝酸钠、硝酸铁、硝酸铅、硝酸钙、硝酸锶、硝酸铋、硝酸镍、硝酸镉、硝酸镁、硝酸铵、硝酸铈铵、亚碲酸钾、亚硝酸钾、亚硝酸钠、高氯酸钾、高碘酸钾、氯酸钾、高（过）锰碘酸钾、过硫酸钾、过硫酸钠、过硫酸铵、过碘酸钠、过硼酸钠、乙酸钡、过氧化铅、过氧化钡、氟化钾、氟化氢钾、氟化钠、氟化铵、氟硼酸钠、重铬酸钠、重铬酸钾、重铬酸铜、重铬酸铵碘酸钠、氨基钠、碘酸钾、硫酸钴、铬酸钾、过碘酸、碘酸、过氯酸、高氯酸、乙酸铀（乙酸双氧铀）、红色氧铀、硫氰酸铅、四乙酸铅、硫氰酸钾、硫化汞钾（氏试剂）、苦味酸、铬酸（三氧化铬）三氧化二铬、过氧化氢、过氧化二丙苯、氯化锆铣、（氧氯化锆）、沉降硫、升华硫磺、保险粉（连二亚硫酸钠）、低亚硫酸钠、赤（红）磷、黄磷、五氧化二磷、五硫化二磷、五氯化磷、三氯化磷、一氯化碘、三氯化碘、三氯化钛、无水氯化高锡、五氯苯酚钠、五氯酚钠、氯化亚砜（亚硫酰氯）、二氧硫酰、硼氢化钾、硼青化钾、硼氢化钠、叠氧钠、多聚（固体）甲醛、氢化锂、氢化钠、氢化钙、加拿大树胶、中性树胶、固体水棉胶、重水、重氢硫酸、重氢邻二氯苯、重氢甲醇、重氢乙醇、重氢二氯甲烷、乙酰丙铜铬、9，10-甲基1，2苯蒽
一般将闪点在25℃以下的化学试剂列入易燃化学试剂，它们多是极易挥发的液体，遇明火即可燃烧。闪点越低，越易燃烧。常见闪点在-4℃以下的有石油开过、氯乙烷、凝乙烷、乙醚、汽油、二碳化碳、丙亚同、苯、乙酸乙酯、乙酸甲酵。
使用易烯化学试剂时绝对不能使用明火力。热也不能直接用加热器加热，一般不用水浴加热，这类化学试剂应存放在阴凉通风处，放在冰箱中时，一定要使用防爆冰箱，曾经发生过将乙醚存放在普通冰箱而引起火灾，烧毁整个实验室的事故，在大量使用这类化学试剂的地方，一下要保持良好通风，所用电器一定要采用防爆电器，现场绝对不能有明火。
易燃试剂在激烈燃烧时也可引发爆炸，一些固体化学试剂如：硝化纤维、苦味酸、三硝基甲苯、三硝基苯、叠氮或重叠化合物，霍酸盐等等，本身就是炸燃，遇热或明火，它们极易燃烧或分解，发生爆炸，在使用这些化学试剂时绝不能直接加热，使用这些化学试剂时也要注意周围不要有明火。
还有一类固体化学试剂，遇水即可发生激烈反应，并放出大量热，也可产生爆炸。这类化学试剂有金属钾、钠、锂、钙、氢化铝、电石等等，在使用这些化学试剂时一定要避免它们与水直接接触。
还有些固体化学试剂与接触即能发生强烈氧化作用。如黄磷；还有些与氧化剂接触或在空气中受热、受冲击或磨擦能引起急剧燃烧，甚至爆炸。如硫化磷、赤磷镁粉、锌粉、铝粉、蓉、摔脑等等，在使用这些化学试剂时，一定要注意周围环境温度不要太高（一般不要超过30℃，最好在20℃以下）不要与强氧化剂接触。
