苯酚有什么同位素

1.地球化学性质

稀有气体，或称惰性气体，属元素周期表中的零族元素，包括氦、氖、氩、氪、氙、氡6种元素。其物理性质为强烈挥发性的气体，无色、无味、无臭，部分溶于水中，溶解度随分子量的增大而增高，在极低的温度下可液化和固化(表2－3)。原子的电子排列结构稳定，化学性质不活泼，难以形成化合物，但重稀有气体在范德华力的作用下可形成一定的化合物，这种作用要比普通化学作用微弱很多。

表2－3 稀有气体的物理化学性质

*1Torr=133.322Pa (据王先彬，1989)

稀有气体各元素的分布差别极大，在大气中的平均含量为:氦，5.24×10－6氖，1.54×10－5氩，9.34×10－3氪，1×10－6氙，5×10－8。

除氢以外，氦是宇宙中丰度最高的元素，在大气中浓度不高。氖、氩、氪、氙等惰性气体在特定条件下均可形成水合物。氩可与β－对苯酚形成笼形化合物，其分子内部靠范德华力与氩的结合。氪可以形成某些化合物，KrF2为一种固体化合物，在干冰温度以下较稳定。氙可形成:氙的水合物、含氧化合物(如XeOF2、KXeO3F、Na4XeO6·8H2O)、氙的氘化合物、二氟化物、四氟化物、六氟化物和XePtF6、XeRnF6、FXeN(SO2F)2。对苯二酚及酚可形成笼形化合物。氡有27种放射性同位素，222Rn是226Ra衰变的产物，称为镭射气。220Rn是钍的产物，称为钍射气。虽然氡的化学性质不活泼，但其地球化学特性十分活跃。

2.同位素类型

除氡外，氦、氖、氩、氪、氙均有各自的稳定同位素存在。

He有2种稳定同位素:3He和4He。

Ne有3种稳定同位素:20Ne，21Ne，22Ne。

Ar有3种稳定同位素:36Ar，38Ar，40Ar。

Kr有6种稳定同位素:78Kr，80Kr，82Kr，83Kr，84Kr，86Kr。

Xe有9种稳定同位素:124Xe，126Xe，128Xe，129Xe，130Xe，131Xe，132Xe，134Xe，136Xe。

4He、20Ne、40Ar、84Kr、132Xe等同位素与放射性衰变和核反应有关。目前主要在3He/4He、20Ne/22Ne和40Ar/36Ar等方面做了较多的研究。

同分异构体就是分子式相同，但是有不同的结构的几种物质。包括：碳链异构如：正丁烷和异丁烷；官能团异构如：苯甲醇和对甲基苯酚还有空间异构如：对二甲苯和邻二甲苯.

同位素就是在元素周期表中在同一个位置上但有不同核外电子的原子互称同位素。如氕氘氚

同素异性体就是指分子由相同的元素构成，但是是完全不同的物质，如金刚石和石墨

1、元素，element，同一种原子形成一种元素；

2、原子，atom，同一种元素的所有粒子，具有元素特性的最小粒子。

A、同一元素的原子，它们都含有相同的质子数，相同的电子数；

B、同一种元素的原子，又分成好多种同位素，周期表上位置相同；

不同的同位素的差别在于每个原子内的中子数不一样。

换句话说，

A、只要原子内的质子数一样，就是同一种元素；

B、同一种元素，根据原子的核内有多少种不同的中子数，就分成多少种同位素。

同位素，isotope，就是在周期表上在同一个位置，有同样多的质子、同样多

的电子，但是不一样多的中子，这些原子形成了同一种元

素的同位素。

所有的元素都有同位素。

最简单的氢，也有七种同位素，氕、氘、氚是最常见的三种同位素；

稍微复杂一点点的 Helium 氦，有九种同位素。

二、同素异形体 allotropy

1、是由同一种元素所构成的单质 pure element；

2、这些同种元素的原子不是混合在一起，而是形成不同的立体结构。

最典型的就是石墨跟金刚石(钻石)，都是由碳形成，一个最软，一个最硬。

同素异形体的物理性质相差很大，譬如石墨跟金刚石的硬度之差最为典型。

再如石墨是导电的，但有方向性；而金刚石一般都是很好的绝缘体。但是，

蓝钻是半导体。

3、有同素异形体的元素，只有少数：

碳、氢、氧、磷、硫、硅、硼、硒、砷、铁、锡、锗、锑。

其中的碳是最有名的，有七种：

Diamond、Lonsdaleite、Graphite、Carbyne、Amorphous carbon、

Fullerenes、Carbon nanotubes。

而 diamond、graphite 是典型中典型，任何课本、任何讲座都离不开它。

三、同分异构体 isomer、isomerism

1、是有机化学中，具有相同的分子式，空间排列的结构不一样的分子；

2、它们的碳键carbon bond 的连接法五花八门，可能是直线的，可能是环状的，

可能是立体的；

3、它们的化学性质，并不相同；

4、如果有相同的功能团 functional group，就会有相同的化学性质。

四、同系物 Homologous series，Homology

1、一系列的有机化合物，有共同的结构式，彼此之间相差一个原子团；

最典型的是烃 hydrocarbon，分为烷烃 alkane、烯烃 alkene、炔烃 alkyne。

它们的结构有共同的公式、通式，general formula。

2、同系物有典型的特征，就是功能团 functional group，如 -OH。

在无机化学中，—OH 称为氢氧根；在有机化学中，称为羟基。

在英文中，没有这么明显的不同名称。

在无机化学中，—OH 是hydroxide；在有机化学中，是 hydroxyl。

3、它们有相似的物理性质跟化学性质。

乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键，因此乙醇黏度很大，也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下，乙醇是无色易燃，且有特殊香味的挥发性液体。 作为溶剂，乙醇易挥发，且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外，低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷，氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长，高碳醇在水中的溶解度明显下降。 由于存在氢键，乙醇具有潮解性，可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中，如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外，其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质，例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。 化学性质 酸性 乙醇分子中含有极化的氧氢键，电离时生成烷氧基负离子和质子。 CH3CH2OH→（可逆）CH3CH2O- + H+ 乙醇的pKa=15.9，与水相近。 乙醇的酸性很弱，但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。 CH3CH2OH+D2O→（可逆）CH3CH2OD+HOD 因为乙醇可以电离出极少量的氢离子，所以其只能与少量金属（主要是碱金属）反应生成对应的醇金属以及氢气： 2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2 醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱 结论： （1）乙醇可以与金属钠反应，产生氢气，但不如水与金属钠反应剧烈。 （2）活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）可以将乙醇羟基里的氢取代出来。 与乙酸反应

苯酚

苯酚又名石炭酸，分子式C6H6O，无色针状结晶或白色熔块，苯酚密度为1.071 g/cm3，沸点为181.8℃,熔点为40.8℃，易熔于乙醇、氯仿、乙醚、甘油和二硫化碳，熔于水，不熔于石油醚，具特殊气味，有腐蚀性。空气中的氧可将苯酚氧化生成苯醌。纯净的苯酚为白色晶体，有特殊气味，长时间存放，特别是在日光照射下易氧化而呈玫瑰色或深褐色；苯酚易潮解，是弱酸性物质。

乙醛

乙醛物理性质 乙醛密度比1小，熔点是－121摄氏度，沸点为21摄氏度，溶解度为16g/（100g H20）,因有氢键，可与水互溶。用作制取醋酸，也是许多反应的合成中间体。乙醛

1．分子结构

〔师〕展示乙醛分子的比例模型，并让学生根据乙醇催化氧化反应的本质，写出乙醛的分子式、结构式、结构简式及官能团。

〔一个学生在黑板上写，其他学生写在练习本上〕

〔学生板演，教师巡视〕

分子式：C2H4O

〔师〕乙醛的结构简式还可以写成CH3CHO，醛基也可以写成—CHO，但不能写成—COH。

〔师〕写出—CHO的电子式。

〔师〕醛基是一个中性基团，本身未失e-，也未得到e-，因此乙的写法正确。甲误以为“—”应表示一对共用电子对。

〔师〕展示乙醛样品，让学生闻其气味，并观察其颜色、状态，结合教材164页相关内容叙述乙醛的重要物理性质。

〔板书〕2．物理性质

〔生〕乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。

〔师〕官能团决定物质的化学性质，乙醛的化学性质是由醛基决定的。请同学们分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式。

〔生〕C==O键和C—H键都有极性，都可能断裂。

〔师〕下面我们通过乙醛的化学性质来验证同学们的推断是否正确。

〔板书〕3．化学性质

〔师〕C==O键和C==C键断键时有类似的地方，说明乙醛可以发生什么类型的反应？

〔生〕加成反应。

〔师〕请同学们根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2加成

〔师〕指出：此反应在Ni作催化剂、加热的条件下才能进行。

〔板书〕(1)加成反应

〔师〕说明：①醛基与H2的加成是在分子中引入—OH的一种方法。②工业上并不用此法合成乙醇。

〔设疑〕乙醇在一定条件下被催化氧化为乙醛，实质是脱去两个氢原子，我们称之为氧化反应。而乙醛与H2的加成是乙醇催化氧化的相反过程，与氧化反应相对应，此反应还应属于什么反应类型？

〔生〕还原反应。

〔师〕在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，叫做还原反应，如乙醛和H2的加成。把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应，叫做氧化反应。如乙醇的催化氧化。

〔师〕说明：有机化学反应中的氧化反应、还原反应是针对有机物划分的。实际上都是氧化还原反应，氧化反应和还原反应总是同时进行，相互依存的，不能独立存在。只不过有机化学反应中的氧化反应是有机物被氧化，无机物被还原；还原反应中是有机物被还原，无机物被氧化罢了。

〔设疑〕乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化呢？请同学们根据乙醛分子式中碳的平均化合价进行分析、讨论。

〔生〕由CH3CHO变为CH3CH2OH，碳的平均化合价从-1价降到-2价，CH3CHO被还原。由于CH3CHO中碳的平均化合价为-1价，而碳的最高价态为＋4价，因此乙醛还可以被氧化，发生氧化反应。

〔板书〕(2)氧化反应

〔师〕在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸。工业上可以利用此反应制取乙酸。

〔板书〕a．催化氧化

〔师〕根据乙醛的物理性质，说明它还可以燃烧。请同学们写出乙醛完全燃烧的方程式。

〔板书〕b．燃烧

2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O

〔过渡〕乙醛不仅能被氧气氧化，还能被某些氧化剂氧化。

〔板书〕c．被弱氧化剂氧化

〔演示实验6-7〕

第一步：在洁净的试管里加入1 mL 2%的硝酸银溶液，边摇动试管，边逐滴滴入2%的稀氨水。

〔问〕大家看到了什么现象？写出化学方程式。

〔生〕生成白色沉淀。

AgNO3＋NH3•H2O AgOH↓＋NH4NO3

第二步：继续滴加稀氨水，至最初产生的沉淀刚好溶解为止。

〔讲述〕大家看到沉淀溶解了，这是因为AgOH和氨水反应生成了一种叫氢氧化二氨合银的络合物，该溶液称为银氨溶液，它是一种弱氧化剂。

〔副板书〕AgOH＋2NH3•H2O 〔Ag(NH3)2〕OH＋2H2O

〔师〕下面我们看一看这种弱氧化剂能否与乙醛发生反应。

〔演示〕第三步：在银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后放在热水中温热。

现象：试管内壁附上了一层光亮如镜的银。

〔师〕从现象可以看出，反应中化合态银被还原，乙醛被氧化。乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨反应生成乙酸铵。这个反应叫银镜反应。

〔板书〕Ⅰ．银镜反应

CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

〔师〕从反应断键情况来看，还是 中C—H键断裂，相当于在C—H键之间插入1个氧原子。从化合价升降守恒来看，有1 mol 被氧化，就应有2 mol银被还原。因此银镜反应不仅可用于检验醛基的存在，也常用于测定有机物中醛基的数目。

乙醛不仅可被弱氧化剂银氨溶液氧化，还可以被另一种弱氧化剂氧化。

〔板书〕Ⅱ．和Cu(OH)2反应

〔演示〕P165实验6—8。

现象：试管内有红色沉淀产生。

〔师〕这种红色沉淀是Cu2O。请同学们写出该反应涉及到的化学方程式。

〔学生板演〕CuSO4＋2NaOH Cu(OH)2↓＋Na2SO4

2Cu(OH)2＋CH3CHO Cu2O↓＋CH3COOH＋2H2O

〔师〕由于Cu(OH)2是微溶物，刚制备的Cu(OH)2为悬浊液，放置稍长时间就可生成沉淀。因此实验中所用Cu(OH)2必须是新制的，且NaOH要加得过量一些，因为本实验需在碱性条件下进行。

〔讨论〕乙醛能否使溴水和酸性KMnO4褪色？

〔生〕能。因为溴和酸性KMnO4都是强氧化剂，可以把乙醛氧化。

〔板书〕d．使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

〔师〕乙醛的这些重要性质，都有重要用途，下面我们列表总结如下：

〔投影小结〕

乙醛的氧化反应

氧化剂 反应条件 现象 化学反应实质 重要应用

O2 点燃 燃烧有黄色火焰 2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O ——

O2 催化剂，加热 —— —CHO变—COOH

2CH3CHO＋O2 2CH3COOH 工业制取乙酸

银氨

溶液 水浴加热 形成银镜 —CHO变—COOH

CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH

CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 工业制镜或保温瓶胆，实验室检验醛基

Cu(OH)2 加热至沸腾 产生红色沉淀 —CHO变—COOH

CH3CHO＋2Cu(OH)2

CH3COOH

＋Cu2O ↓＋2H2O 实验室检验醛基、医学上检验尿糖

〔小结〕通过对乙醛化学性质的学习，证明了同学们的推测完全正确，—CHO中的C O键和C—H键都能断裂。在乙醛和氢气的加成反应中，是C O键断裂，在乙醛被氧化的反应中是C—H键断裂。通过乙醛性质的学习，我们也知道了有机反应中加氧或去氢称为氧化反应，加氢或去氧称为还原反应，虽然和无机化学中对氧化还原反应的定义不同，但本质是一样的。课下请同学们根据有机反应中氧化反应和还原反应的定义，总结你学过的化学反应哪些属于氧化反应，哪些属于还原反应。

〔作业〕P166一、1、3 二、3 四

●板书设计

第五节 乙醛 醛类（一）

一、乙醛

1．分子结构

2．物理性质

3．化学性质

(1)加成反应

(2)氧化反应

a．催化氧化

2CH3CHO＋O2 2CH3COOH(乙酸)

b．燃烧

2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O

c．被弱氧化剂氧化

Ⅰ．银镜反应

CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

Ⅱ．和Cu(OH)2反应

d．使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

●教学说明

围绕教学重点、难点，主要采用了启发、对比、设疑、实验相结合的方法。

1．充分利用化学实验这一重要媒体，引导学生观察、分析、推理、抽象概括，从而认识乙醛的重要化学性质——加成反应和氧化反应。

2．通过对比有机化学反应中的氧化反应和还原反应，能使学生从本质上认识它们的区别。

3．教学中适时设疑、层层设疑，有利于重点难点知识的突破与跨越，同时培养学生独立思考的习惯。

●参考练习

1．下列试剂，不能用于检验有机物中含有—CHO的是( )

A．金属钠 B．银氨溶剂 C．新制Cu(OH)2 D．溴水

答案：AD

2．由乙炔、苯、乙醛组成的混合物，经测定其中碳的质量分数为72%，则氧的质量分数为______。

解析：将乙醛的分子式作如下变形：C2H4O C2H2•H2O。该混合物可表示为：

•H2O，假设混合物质量为100 g，则m (C)＝100 g×72%＝72 g又方框内有n(C)∶n(H)＝1∶1，那么方框内总质量应为72 g×(12＋1)/12＝78 g，则方框外H2O的质量为100 g-78 g＝22 g，故求得m (O)＝22 g× ＝19.6 g，所以该混合物中氧的质量分数为 ×100%＝19.6%。

答案：19.6%

3．某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol•L-1的CuSO4溶液2 mL 和0.4 mol•L-1的NaOH溶液4 mL，在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀，实验失败的原因是( )

A．NaOH不够量 B．CuSO4不够量

C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够

解析：由于CH3CHO和新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行(即用CuSO4和NaOH反应制备Cu(OH)2时须NaOH过量)，所以本实验失败的原因是NaOH不足。

答案：A

4．在实验室里不宜长期放置，应在使用时配制的溶液是( )

①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④Cu(OH)2悬浊液 ⑤酸化的FeCl3溶液

⑥硫化氢水溶液

A．只有②④ B．除①之外 C．只有②④⑥ D．全部

解析：①③⑤在空气中可以稳定存在，因此均可长期存放。②银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会生成易爆炸的物质。④氢氧化铜悬浊液在空气中久置，会变为碱式碳酸铜。⑥H2S水溶液在空气中放置，易被空气中的氧气氧化为S和H2O。

答案：C

乙酸

醋酸（乙酸）的化学性质 不稳定 见光，受热易分解 其分解一般需要的条件是 加热 光照 具有弱酸性，酸性弱于碳酸 2 可以和醇发生酯化反应 3 可以燃烧（很多人可能会想当然地认为不行） 受热分解分子式: 2CH3COOOH=2CH3COOH+O2

乙酸是一种弱酸。乙酸能与乙醇起酯化反应。

1、与钠2、消去3、与氢卤酸取代4、氧化成醛5、酯化