以甲苯为原料 制α-溴代苯乙酸

KCN 也可以。但是Zn(CN)2不可以，CuCN不可以。因为NaCN和KCN(小心啊，剧毒滴)都是离子化合物，其中的CN-的确是负离子状态，化学活性高；而Zn(CN)2和CuCN中的CN与金属连接的比较紧密，类似共价键或者络合物，所以CN活性不好，于是不适合这类反应。

第二步将对硝基甲苯光照氯代，使甲基的一个氢原子被Cl取代

第三步氯代烃与NaCN的亲核取代反应(氰解)

第四步腈在酸性条件下直接水解得到对硝基苯乙酸

反应完减压旋蒸除去甲醇即可得到苯甲酸甲酯粗品，用乙酸乙酯稀释，稀氢氧化钠水溶液

洗涤除去过量的氯化亚砜，无水硫酸钠干燥后旋蒸除去乙酸乙酯

基本可以得到很纯的苯甲酸甲酯了

碱性水解得到苯甲醇

和氰化钠反应，得到苯乙氰

苯甲醇氧化得到苯甲醛(三氧化铬的吡啶混合物)

苯乙氰水解得到苯乙酸

↓(液溴，Fe)

2，4-二溴甲苯

↓KMnO4(H+)

2，4-二溴苯甲酸

↓浓HNO3,H2SO4

5-硝基-2，4-二溴苯甲酸

↓1)NaOH(aq),2)H+

5-硝基-2，4-二羟基苯甲酸

由甲苯合成苯丙酸是增加两个碳原子的反应，而常见的增加两个碳原子的反应首先有格式试剂与环氧乙烷的反应，故合成步骤如下：

C6H5CH3＋Cl2（紫外线或光照）→C6H5CH2Cl＋HCl

C6H5CH2Cl＋Mg（四氢呋喃或乙醚）→C6H5CH2MgCl

C6H5CH2MgCl＋

→C6H5CH2CH2CH2OH

C6H5CH2CH2CH2OH（K2Cr2O7，H﹢）→C6H5CH2CH2COOH

增加两个碳原子的反应还有卤代烃与乙炔钠的亲核取代反应，合成步骤如下：

C6H5CH3＋Cl2（紫外线或光照）→C6H5CH2Cl＋HCl

C6H5CH2Cl＋NaC≡CH→C6H5CH2C≡CH＋NaCl

C6H5CH2C≡CH＋H2（Lindlar催化剂）→C6H5CH2CH=CH2

C6H5CH2CH=CH2[B2H6，H2O2，OH﹣﹙硼氢化反应﹚]→C6H5CH2CH2CH2OH

C6H5CH2CH2CH2OH（K2Cr2O7，H﹢）→C6H5CH2CH2COOH

1>用高锰酸钾或70%硝酸将甲苯氧化成苯甲酸

2>在浓硫酸催化下苯甲酸与乙醇反应生成苯甲酸乙酯

3>苯甲酸乙酯与浓硝酸浓硫酸进行硝化反应生成对硝基苯甲酸乙酯

4>加铁粉/盐酸或进行催化氢化将硝基还原成氨基得对氨基苯甲酸乙酯