关于甲苯的取代反应
甲苯的取代反应发生在苯环上,先是邻位的,再是是对位的氢,间位基本不反应,比如甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷相似)而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);
甲苯的支链上的甲基则易被氧化,如被酸性KMnO4溶液氧化
要说为什么,要用到大学分子结构的知识,
给你看个动画,有助于理解
http://www.huaxue123.com/Article/Class3/Class45/Class109/200308/260.html
甲基属于邻、对位取代基。当苯环上已经存在甲基时,再上一个取代基,一般在甲基的邻位或对位,或邻位和对位,依反应条件不同而不同。基本原则:
当反应条件比较温和时,只上一个取代基;
当第二个取代基基团比较大时(如磺基等),对位的概率大于邻位;
当第二个取代基基团比较小时,邻位和对位的概率差不多;
当反应条件比较剧烈时,邻位和对位都上。
不过这个邻对位也只是实验测定后发现大多数情况下取代的位置,也不是说间位就一点没有,只不过比较少而已(例子你可以在大学有机化学教材里找)。
所以大学有机化学里说的都是甲苯的取代是在邻对位,来做记忆和其他推导。
1)羰基化法,用氟化氢作为催化剂,甲苯和一氧化碳,合成对甲基苯甲醛,然后将醛基氧化为羧基。
2)傅克反应。用甲苯和甲酰氯进行傅克反应,得到对甲基苯甲醛,然后将醛基氧化为羧基。
而甲苯光照溴代的机理与溴化铁催化溴代完全不同,甲基氢被溴代的产物为主。
会在苯环上发生取代反应c6h5-ch3
+
cl2--光照---c6h5--ch2cl
+hcl;
甲苯在fe/cl2下不能生成苄基氯,生成的是邻氯甲苯和对氯甲苯:
c6h5-ch3+cl2--->cl-c6h5-ch3(主要是甲基邻,对位发生取代)+hcl。
甲苯在Fe/Cl2下不能生成苄基氯,生成的是邻氯甲苯和对氯甲苯:
C6H5-CH3+Cl2--->Cl-C6H5-CH3(主要是甲基邻,对位发生取代)+HCl.