我想用苯合成间位乙酰苯酚,我现在苯上引入乙酰基,也就是傅克酰基化放应,在硫酸化,加入氢氧化钠,
你的路线完全正确。
苯与乙酰氯进行傅克酰基化反应, 得到乙酰苯。 因为CH3-C=O基团是一吸电子基团, 起间位导向作用。 再进行磺酰化反应, 就取代在间位上了。磺酰基用浓得到NaOH溶液处理, 得间位乙酰苯酚钠, 再酸化, 就得到你要的产物了。
祝你成功!
苯酚硝化时会产生部分邻硝基苯酚,还原后会有邻氨基苯酚,上乙酰基时会产生邻乙酰氨基苯酚
对氨基苯酚上乙酰基时可能会产生乙酸对氨基苯酚酯和乙酸对乙酰胺基苯酚酯,同样上述副反应也可能产生乙酸邻氨基苯酚酯和乙酸邻乙酰胺基苯酚酯
1.对乙酰氨基酚可以通过抑制体内前列腺素的合成起到解热、镇痛作用,对发烧、头疼、关节疼等都有较好的疗效。是一种理想的解热镇痛药。
2.对乙酰氨基酚的英文是“paracetamol”,国人翻译这个单词很多是音译的,因为对乙酰氨基酚本身就是解热镇痛药,所以就被形象地翻译为“扑热息痛”
-OR,-R,-NH2,-OH,-COR,-CHO.-CN,-CONH2.-COX,-COOR,-SO3H,-COOR,正离子如-NR3+
在这个顺序中,排在后面的为母体,排在前面的为取代基,如:
HO-C6H4(苯环)-Cl:对氯苯酚
对乙酰氨基苯酚 CAS: 103-90-2
分子式: C8H9NO2
分子量: 151.16
熔点: 168-172℃
中文名称: 对乙酰氨基苯酚;N-(4-羟基苯基)乙酰胺;对羟基苯基乙酰胺;扑热息痛;对乙酰氨基酚;对羟基乙酰苯胺;醋氨酚
英文名称: 4-Acetamino phenol;N-(4-hydroxyphenyl)-Acetamide;p-Hydroxyphenyl acetylamine;APAP;4'-hydroxy-acetanilid;4'-hydroxyacetanilide;4-acetamidophenol;4-acetaminophenol;4-hydroxyacetanilide;4-hydroxyanilid kyseliny octove;abensanil;acamol
性质描述: 从乙醇中得棱柱体结晶。熔点169-171℃,相对密度1.293(21/4℃)。能溶于乙醇;丙酮和热水,难溶于水,不溶于石油醚及苯。无气味,味苦。饱和水溶液pH值5.5-6.5。
生产方法: 对氨基酚乙酰化而得。方法1:将对氨基酚加入稀乙酸中,再加入冰醋酸,升温至150℃反应7h,加入乙酐,再反应2h,检查终点,合格后冷却至25℃以下,甩滤,水洗至无乙酸味,甩干,得粗品。方法2:将对氨基酚;冰醋酸及含酸50%以上的酸母液一起蒸馏,蒸出稀酸的速度为每小时馏出总量的十分之一,待内温升至130℃以上,取样检查对氨基酚残留量低于2.5%,加入稀酸(含量50%以上),冷却结晶。甩滤,先用少量稀酸洗涤,再用大量水洗至滤液接近无色,得粗品。方法1的收率为90%,方法2的收率为90-95%。精制方法:将水加热至近沸时投入粗品。升温至全溶,加入用水浸泡过的活性炭,用稀乙酸调节至pH=4.2-4.6,沸腾10min。压滤,滤液加少量重亚硫酸钠。冷却至20℃以下,析出结晶。甩滤,水洗,干燥得原料药扑热息痛成品。其他的生产方法还有:(1)在冰醋酸中用锌还原对硝基苯酚,同时乙酰化得到对乙酰氨基酚;(2)将对羟基苯乙酮生成的腙,置于硫酸酸性溶液中,加入亚硝酸钠,转位生成对乙酰氨基酚。
用途: 该品为解热镇痛药,国际非专有药名为Paracetamol。它是最常用的非抗炎解热镇痛药,解热作用与阿司匹林相似,镇痛作用较弱,无抗炎抗风湿作用,是乙酰苯胺类药物中最好的品种。特别适合于不能应用羧酸类药物的病人。用于感冒;牙痛等症。对乙酰氨基酚也是有机合成中间体,过氧化氢的稳定剂,照相化学药品。
市场行情:http://www.bingqichem.com.cn/reports/Report/7364.html
2、第二步不会有先水解再酰基化的过程。在多磷酸/三氯化铝的条件下,不会有水的存在(二者都是强吸水)。但是这两种催化剂都是较强的Lewis酸,有利于酰基正离子的生成。反应的第一步是生成酰基正离子(也可能是酰基正离子和催化剂的络离子),第二步这个正离子直接取代在对位