对氯苯酚与溴和铁反应

邻苄基对氯苯酚 中文同义词: 邻苄基对氯苯酚 CBNumber: CB93011952 分子式: C13H11ClO 分子量: 218.67884 MOL File

白色结晶体，熔点48-50℃，沸点160℃，密度1.188，常温下难溶于水。BCP对皮肤过敏性低，对环境友好，在水中降解性达到94%以上。

质量标准:

外观 白色结晶粉末

熔点 48-50 ℃

含量 99% min (GC)

水分 0.1%max

用途:BCP是美国环保署通告允许可用于与食品接触表面清洁剂的组分，也是美国FDA批准可用于食品加工机械和容器消毒的组分。

作为酚类杀菌剂，BCP在医院、宾馆、公共卫生设施、家庭等场合的杀菌、消毒、保洁等方面具有十分广泛的应用，近年来国外应用日趋广泛，如可作为多层清洁擦垫中的杀菌剂组分和硬性表面清洁剂的杀菌组分。

医院中常用消毒剂有邻苯酚和邻苄基-对氯苯酚，家庭中常使用威露士和滴露。目前酚类消毒剂中，苯酚、甲酚类消毒剂主要用于物体表面、织物等的消毒，对氯间二甲苯酚、三氯羟基二苯醚则较多的用于手、皮肤、黏膜、物体表面等的消毒。

优点：具有广谱杀菌活性。

缺点：酚类消毒剂毒性较强，具有刺激性气味。

基本信息：

中文名称

2,6-二溴对氯苯酚

中文别名

4-氯-2,6-二溴苯酚2,5-二(三氟甲基)苯磺酰胺2,6-二溴-4-氯苯酚

英文名称

2,6-Dibromo-4-Chlorophenol

英文别名

2,6-Dibromo-4-chlorophenol2,6-DIBROMO-4-CHLOROPHENOL

CAS号

5324-13-0

上游原料

CAS号

中文名称

106-48-9

4-氯苯酚

1679-18-1

4-氯苯硼酸

106-47-8

对氯苯胺

7726-95-6

溴素

64-19-7

乙酸

10035-10-6

氢溴酸

64-17-5

乙醇

7782-99-2

亚硫酸

下游产品

CAS号

名称

5324-13-0

2,6-二溴对氯苯酚

64-19-7

乙酸

917-54-4

甲基锂

7697-37-2

硝酸

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/54085

是。对氯苯酚，纯品是无色晶体。极微溶于水，溶于苯、乙醇和乙醚。对氯苯酚用途很广，是合成染料、颜料的中间体，是医药、农药和有机合成的重要原料，也可用作炼油行业的选择性溶剂、己醇的变性剂、杀菌剂等。

(1)对苯二酚路线用对苯二酚和叔丁醇，以磷酸为催化剂，在101。C下反应，制的中问体叔丁基对苯二酚，然后再以叔丁基对苯二酚与硫酸二甲酯在氮气氛中，加热回流反应18h，冷却后用苯提取，苯提取液用热水洗涤，蒸除苯后，得粗品，减压蒸馏，得丁基羟基茴香醚。 (2)对氯苯酚路线以对氯苯酚为原料，将其与异丁烯混合，在磷酸存在的条件下反应。得到产品为4，2～CI(Me。OC。H。OH和4，2，6-C1(Me。C)：C。H。OH的混合物，前者与CH。ONa在甲醇溶液中发生Williamson反应，即得产品3-BHA， (3)对甲氧基苯酚路线对甲氧基苯酚的合成关键在于叔丁基与苯环的结合，因此缩合催化剂的选择最重要，比较早前的工艺中使用质子酸作为催化剂，如浓硫酸、磷酸、氢氟酸等，但反应条件较为苛刻，而且需要较高的温度。据日本专利报道以离子交换树脂为催化剂，反应温度65～75℃，总产率可达到68．5%，其中3-BHA的含量为51．8%，所得产品中3-BHA为90%。据另一日本专利报道，3-BHA的含量高达82．3%，对甲氧基苯酚的转化率为87%，这是一般无机酸催化剂所不能达到的。

对氯苯酚与邻氯苯酚分别有多种 生产 方法（见下文）， 但都不能直接以对氯甲苯或邻氯甲苯为原料来制取。 能够联产对氯苯酚与邻氯苯酚的生产方法有： 苯酚氯化硫酰法、 苯酚氯化法、苯酚氯化铜法。 目前 应用 最多的 工业 化生产方法 是苯酚氯化法， 其最大优点是可以用同一套 设备 生产对氯苯酚、邻氯苯酚、2,4- 二氯苯酚、2,6-二氯苯酚、2,4,6-三氯苯酚、 五氯苯酚等苯酚氯代衍生物，形成系列化，便于 企业 根据市场需求来 调整生产。对氯苯酚、邻氯苯酚的产出比例可通过采取不同的 工艺 条 件（尤其是 催化剂 ）来进行调节。 2.1 对氯苯酚的生产方法 目前已开发出的对氯苯酚生产方法有：苯酚氯化硫酰法、 对氨基苯酚法、对氯苯胺法、苯酚直接氯化法、苯酚氯化铜法， 分别介绍如下。 2.1.1 苯酚硫酰氯法 由苯酚与硫酰氯在铁催化剂存在下反应制得对氯苯酚， 同时有25～ 30％的副产物邻氯苯酚生成 。 具体过程如下：将苯酚加热熔化后，降温至40℃， 慢慢加入硫酰氯，约需40～45分钟加完，搅拌4小时， 升温至43～47℃，继续保温4小时，反应完毕后冷却至室温， 依次用水、10％碳酸钠溶液、水洗涤，减压蒸馏收集110～ 11.5℃(20mm汞柱)馏分，得对氯苯酚， 同时有25～ 30％的副产物邻氯苯酚生成。每生产1吨对氯苯酚要消耗苯酚约1 吨、硫酰氯约2吨。 2.1.2 对氨基苯酚法 由对氨基苯酚经重氮化、置换而得。 具体过程如下：在反应釜中加水、对氨基苯酚和盐酸， 搅拌冷却至10℃以下，滴加NaNO3溶液至反应终点，反应 温度 不超过15℃。将此重氮液加至氯化亚铜盐酸溶液中， 慢慢升温至IO5 ~ 108 ℃ 回流1小时，冷却至室温静置， 萃取油层，减压蒸馏，收集130 ~ 14O ℃(10 ~ 20mm 汞柱 )馏分，得对氯苯酚。 2.1.3 对氯苯胺法 由对氯苯胺经重氮化、水解而得。 具体过程如下：在反应釜内加入水和对氯苯胺，然后边搅拌边加入[ wiki] 硫酸 [/wiki]，之后升温至90 ℃ 搅拌半小时， 再降至25 ℃ 以下，滴加NaNO2溶液至反应终点， 升温回流2小时，冷却分层，萃取油层，减压蒸馏，收集130 ~ 1 40 ℃ (10 ~ 20mm 汞柱)馏分，即得对氯苯酚。 2.1.4 苯酚直接氯化法 由苯酚通入氯气氯化再减压蒸馏制得。 具体过程如下：将苯酚加热熔化后，降温至45℃，开始通入氯气。 按照由慢到快，最后逐渐减慢的速度，在2.5 ~ 3 小时内通氯完毕 ，然后吹除脱酸，减压蒸馏，收集85～132 ℃ (15mm 汞柱) 馏分， 得对氯苯酚，同时副产邻氯苯酚和2,4-二氯苯酚 。 在反应过程中，由于酚羟基对位效应大于邻位效应， 因此氯原子在对位上取代[wiki]氢[/wiki] 原子的机率大，从而生成的对氯苯酚在产物中所占比例较大， 分别是： 对氯苯酚≥50％；邻氯苯酚在30％左右；2,4- 二氯苯酚在8％左右。 2.1. 5 苯酚氯化铜法 陕西省[wiki] 石油 [/wiki][wiki] 化工 [/ wiki] 研究 设计 院刘江、 蔡耀宗针对传统的氯化硫酰氯化法和苯酚直接氯化法存在的问题， 研究了一种新的合成方法，即苯酚氯化铜法。采用该法， 对位平均收率达70％以上， 对邻比在10：1以上 ； 对氯苯酚纯度可达99.8％以上；氯化铜可反复使用； 反应条件易于控制，苯酚利用率高，易于工业化， 成本低于氯化硫酰法和直接氯化法。 2.2 邻氯苯酚的生产方法 目前已开发出的邻氯苯酚生产方法有：苯酚钠氯化酸析法、 传统苯酚氯化法、苯酚催化氯化法，分别介绍如下。 2.2.1 苯酚钠氯化酸析法 由苯酚钠经氯化、酸析制得。 具体过程如下：搅拌苯酚钠、水及冰的混合物，于20℃ 以下慢慢加入NaClO溶液，控制温度在20℃以下。 氯化完毕后,室温放置过夜,搅拌下加浓盐酸酸析到PH为2， 水洗一次，再用5％碳酸钠液洗至pH值为4～5，冷却后， 分出油层,进行常压分馏，再经减压蒸馏而得。 2.2.2 传统苯酚氯化法 由苯酚在溶剂苯中通入氯气氯化再蒸馏而得。 具体过程如下：在搅拌下，将熔融的苯酚加入苯中,在26±2℃ 下通入氯气，至氯化溶液比重达0.954(23 ~ 25 ℃ ), 排除 氯化氢后将苯蒸出回收,蒸至125℃(160mm汞柱), 冷却至60℃，减压分馏，收集75℃(20 ~ 25mm 汞柱) 馏分,得邻氯苯酚。 氯化反应同时也生成对氯苯酚及2,4- 二氯苯酚，在减压分馏时作为高沸物收集，经分离可作为副产物。 邻氯苯酚(95％以上)收率近50％，对氯苯酚(95％以上) 收率约为25.5％。 2.2.3 苯酚催化氯化法 以苯酚为原料，在溶剂四氯乙烯中，以特定催化剂进行 选择 性氯化， 经 精馏 提纯制得。反应方程式如下： 具体过程如下：搅拌下将熔融的苯酚加入四氯乙烯中， 然后加入催化剂，充分搅拌20分钟,同时升温至110±5 ℃ ， 在该温度下通入氯气反应。反应完毕后，脱去氯化氢， 升温将溶剂蒸出，再经减压蒸馏得到邻氯苯酚。 天津大学 化学 工程 研究所冯天扬研制成功了苯酚催化氯化合成邻氯苯 酚的工艺， 青岛胶南化工厂研究所也根据欧洲专利EP0l96260进行了试 制，苯酚转化率达75％，已应用于工业化生产。

邻氯苯酚的沸点174.9℃间氯苯酚的沸点214℃。化合物沸点的高低,主要取决于分子间引力的大小,分子间引力越大,沸点就越高,而分子间引力的大小受分子的偶极矩、极化度、氢键等因素... 邻氯苯酚的沸点174.9℃间氯苯酚的沸点214℃。

由于Cl是吸电子取代基，可以使酚的酸性增强，在邻、对位时，苯氧基的负电荷可以分散到Cl上去，使酸性比间位异构体强。

参考书目《有机化学 第三版 胡宏纹》

望采纳。