偏三甲苯的基本介绍
中文名称:偏三甲苯
中文别名:1,2,4-三甲苯1,2,4-三甲基苯
英文名称:1,2,4-Trimethylbenzene
英文别名:Pseudocumene1,2,4-Trimethylbenzene = Pseudocumene1,2,4-Trimethylbenzere
分子式: C6H3(CH3)3
分子量: 120.19
CAS号: 95-63-6
MDL:MFCD00008527
Beilstein: 1903005
EINECS: 202-436-9
熔点: -43.8℃
沸点: 169.4℃
闪点: 48℃
燃点: 500℃
相对密度: 0.8758
折射率: 1.5048
溶解性: 不溶于水,溶于乙醇、乙醚和苯。
外观与性状: 无色液体,有独特的芳香气味。
燃烧性: 易燃
偏三甲苯可用于合成偏苯三酸酐(偏酐),由偏酐(TMA)可以合成很多高附加值的精细化工产品;异构化生产均三甲笨等化工产品,均三甲苯经硝化、还原生产的均三甲基苯胺作为染料、有机染料、医药、特种胶粘剂和农药的中间体用途非常广泛。是一种精细化工中间体产品,具有溶解力强、挥发性低的优点,是高档油漆的溶剂。
在科学研究和化工生产中,均三甲苯广泛地用作溶剂。它可燃,有刺激性,而且凝固点很低。
在电子工业中,由于均三甲苯是一种良好的溶剂,它还被用作硅酮感光片的显影剂。
均三甲苯也是一种城市中常见的挥发性有机化合物(VOC),主要由燃烧产生。它在很多大气化学的反应中发挥重要作用(包括气雾和对流层臭氧的生成)。
均三甲苯基(Mes)是一个在多种有机化合物中存在的官能团。
由于芳环上的三个氢有着相同的化学环境,均三甲苯的核磁共振氢谱中只在6.8ppm附近给出一个峰面积对应于3个氢的单峰。因此,均三甲苯有时在包含芳香质子的有机样品的核磁共振测定中用作内标物。
本产品主要用于基本有机化工原料,用于制合成树脂、染料、医药(维生素E)、增塑剂等。本品是蒽醌法生产双氧水的理想溶剂,是高档汽车漆、特种漆的优良溶剂。
均三甲苯
1.3.5-三甲苯是精细化工的基础原料,可广泛用于制造均三甲苯胺,M酸(2.4.6-三甲基-3.5-二氨基苯硫酸),均苯三酸、均苯三酮、均苯四甲酸二酐、抗氧剂330, 环氧树脂固化剂、高效低毒除草剂、萜醇及染料、农药、医药的中间体。
2.长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。初期时齿龈和鼻粘膜处有类似坏血病的出血症,并出现神经衰弱样症状,表现为头昏、失眠、乏力、记忆力减退、思维及判断能力降低等症状。以后出现白细胞和血小板减少,严重时可使骨髓造血机能发生障碍,导致再生障碍性贫血。若造血功能完全破坏,可发生致命的颗粒性白细胞消失症,并可引起白血病。
3.女性对苯及其同系物的危害较男性敏感,甲苯、二甲苯对生殖功能亦有一定影响。育龄妇女长期吸入苯还会导致月经异常。孕期接触甲苯、二甲苯及苯系混合物时,妊娠高血压综合症、妊娠呕吐及妊娠贫血等妊娠并发症的发病率显著提高。
4.苯可导致胎儿先天性缺陷。这个问题已经引起国内外专家的关注。西方学者曾报道,在整个妊娠期间吸入大量甲苯的妇女所生的婴儿多有小头畸形、中枢神经系统功能障碍及生长期发育迟缓等缺陷。
1)将混合C9芳烃溶剂油置于反应釜中,升温到40~140℃,加 入催化剂无水三氯化铝,催化剂与混合C9芳烃溶剂油的质量比为0.1∶ 10~1.5∶10,搅拌均匀;
2)在不断搅拌下通入烷基化剂C2~C5烯烃,进行烷基化反应,将原料中的连三甲苯烷基化为烷基连三甲苯,烷基化剂通入量与原料中连三甲苯的摩尔比为1∶1~3∶1,整个烷基化反应过程中温度控 制在40~140℃,烷基化剂通入完毕后,再继续搅拌10~60min,使烷基化反应更加完全;
3)在40~140℃下,对烷基化液水洗,静止,取上层烷基化液,在烷基化液精馏塔中对烷基化液进行减压精馏,真空度为600~ 745mmHg,切取烷基连三甲苯馏分;
4)将精馏切取的烷基连三甲苯馏分在催化剂M-H分子筛作用下 进行脱烷基反应,催化剂M-H分子筛为Co离子、Ce离子、Ag离子、Ni离子、Pd离子一种或多种盐与X型分子筛或Y型分子筛按照 0.001-0.01mol/克离子交换而成,反应温度为300~650℃;
5)将脱烷基化液在真空度为600~745mmHg下进行减压精馏或常压精馏,得高纯连三甲苯。
2. 均三甲苯:以二甲苯、偏三甲苯、四甲苯生产均三甲苯的方法。
该方法原料偏三甲苯转化率达75~85%,目的产物收率高,制备成本低。以二甲苯、偏三甲苯、四甲苯为原料,以无水三氯化铝为催化剂,在常压下进行异构化反应,得到含有均三甲苯产物的反应液经水洗、碱洗后送至精馏塔分离得到纯度达98.5%均三甲苯产品。
另外在循环使用的二、四甲苯中加入氯甲烷进行烷基化反应,得到含有均三甲苯反应产物的反应液经水洗、碱洗后送至精馏塔分离得到纯度98.5%的均三甲苯产品,其特征在于:二甲苯、偏三甲苯、四甲苯的投料比为1∶2.5~3∶1~1.5;异构化反应温度为100~120℃,反 应时间为3~8小时,催化剂的加入量为2~7%;烷基化反应温度为120~130℃,反应时 间为3~4小时,烷基化剂加入量为30~60m3/m3·h。
3. 偏三甲苯: BTX芳烃甲基化合成偏三甲苯的方法,该方法以BTX芳烃(由苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯和混合二甲苯中任选一种或几种组成)及甲基化剂(选自甲醇、二甲醚和一氯甲烷中的一种或几种)为原料,通过酸催化剂催化的甲基化反应得到偏三甲苯。
酸催化剂选自卤化物、液体酸、络合酸、杂多酸、固体超强酸、酸性离子交换树酯、酸性氧化物、氢型沸石分子筛或负载型酸催化剂中的一种。甲基化反应压力0.01~10.0MPa、温度30~700℃、原料液体质量空速0.1~10.0h-1、芳烃与甲基化剂摩尔比1∶10~10∶1。甲基化反应可以采用固定床连续反应,也可采用釜式连续反应。本方法原料来源丰富、成本低廉、反应条件温和,原料单程转化率及偏三甲苯收率较高。
用途[5-7]
1)偏三甲苯(1、2、4-三甲基苯):是一种重要的有机化工原料,主要来源于催 化重整的重芳烃中。偏三甲苯作为基本有机化工原料用途广泛,下游产品很多, 且附加值较高。偏三甲苯主要用途如下:合成偏苯三甲酸及偏苯三酸酐;异构 化生产均三甲苯;岐化和异构化生产均四甲苯;合成纤维2、3、5-三甲基氢醌。
其中,偏三甲苯合成偏苯三酸酐成为偏三甲苯主要用途,国、内外以20%增长 速度需求偏苯三酸酐,由于合成偏苯三酸酐对偏三甲苯纯度要求很高(一般要 求纯度在98.5%以上,现在国内基本进口偏三甲苯生产偏苯三酸酐),因此生产 出纯度高的偏三甲苯,对进一步生产偏苯三酸酐有重要意义。
2)均三甲苯:是重要的精细化工原料,在生产实践中具有广泛的应用。以均三甲苯为原料生产的抗氧剂330,在高温下稳定、熔点高、难挥发,同时能保持制品的良好色泽,延长使用寿命,其性能优于其它常用的抗氧剂。另外均三甲苯也是制备不饱和聚酯和改性纤维所必须的原料,均苯三酸、均苯三酸酐等化工产品也是以均三甲苯为原料反应制得的。
3)连三甲苯:作为一种重要的医药、化工行业中间体,其在生产苯胺染料、连苯三酸,合成西藏麝香,制取血小板防凝剂等药品方面具有广泛的用途。如以连三甲苯为原料,高效合成西藏麝香,首先通过连三甲苯发生付-克烷基化反应生成5-叔丁基连三甲苯,再在Lewis酸催化下,和硝酸反应生成西藏麝香,通过进后续工艺处理将反应混合物稀释、中和、过滤后,使用重结晶的方法分离得到纯品。
本发明的合成方法简单高效,对原料要求较低,不需要纯度超高的连三甲苯;反应条件要求低,且通过简单的后续处理步骤即可得到很高纯度的西藏麝香;另外本发明的方法相比现有技术环境污染也低得多。