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苯酚的分子结构

务实的刺猬
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2022-12-30 22:33:13

苯酚的分子结构

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2026-02-06 16:45:49

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。

苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

苯酚盐负离子则有如右下图共振结构:

摩尔折射率:28.13摩尔体积(m3/mol):87.8等张比容(90.2K):222.2表面张力(dyne/cm):40.9极化率:11.15

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2026-02-06 16:45:49

苯酚结构式如下图所示:

酚(Phenol)是一种有机化合物,化学式为C6H5OH,是具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,有强腐蚀性。相对分子质量94.11,相对密度1.0576,熔点43℃,沸点181.7℃。溶于水,与乙醇、乙醚、乙酸、氯仿、丙酮、苯和二硫化碳互溶。

苯酚发现历史

苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid),使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。

里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染,偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少,这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

以上内容参考:百度百科-苯酚

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2026-02-06 16:45:49

如下图:

苯酚(Phenol) [1]  是一种有机化合物,化学式为C6H5OH,是具有特殊气味的无色针状晶体, [2]  有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, [3]  皮肤杀菌、止痒及中耳炎。

相关信息:

苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。

值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

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2026-02-06 16:45:49

溶剂极性的变化会引起有机化合物紫外吸收谱带波长的变化。通常增加溶剂的极性会使π→π*跃迁吸收谱带波长红移;而使n→π*跃迁吸收谱带波长蓝移。

对不同的有机化合物,溶剂极性变化对其影响也不相同。如共轭双烯化合物受溶剂极性变化的影响较小;而α、β不饱和羰基化合物受溶剂极性变化的影响就比较大。如异亚丙基丙酮在不同极性溶剂中的紫外吸收波长变化见表6-2。

表6-2异亚丙基丙酮在不同极性溶剂中的紫外吸收波长

若有机分子在不同pH介质中,因分子离解形成阳离子或阴离子,则其吸收带也会发生改变。如苯胺在酸性介质会形成阳离子:

苯胺的K、B吸收带会由230nm和280nm蓝移至203nm和254nm(B为芳香族化合物特征吸收带,K为共轭双键所具有的吸收带)。

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2026-02-06 16:45:49
电子效应包括诱导效应和共轭效应。

就苯酚来说,由于氧电负性大于碳,故羟基有吸电子的诱导效应。p-π共轭,由于氧提供两个电子,而每个碳提供一个电子,电子离域后,羟基是给电子的共轭效应。这样,诱导效应和共轭效应的方向是相反的。对于羟基来说,是给电子的共轭效应大于吸电子的诱导效应,总体来说,羟基是给电子效应。

硝基由是吸电子的诱导效应加上吸电子的共轭效应,二者方向相同,故硝基是吸电子基团。

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2026-02-06 16:45:49
苯酚有两种类型的价电子。在苯酚分子中,氧原子的价电子是以sp2杂化轨道参与成键的,酚羟基中氧原子的一对未共用电子所在的p轨道与苯环的六个碳原子的p轨道平行,形成p-π共轭体系。由于氧原子的部分负电荷离域而分散到整个共轭体系中,所以氧原子电子云密度降低,而苯环上电子云密度升高,分子偶极矩方向指向苯环。

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2026-02-06 16:45:49

你好,苯酚亲电取代反应主要发生在邻对位。用电子效应解释,即苯酚的酚羟基具有共轭给电子效应,其给电子效应对于邻对位更加有利(这一点可以用共振论解释,也可以用共轭体系正负交替解释,具体看图),因而苯酚亲电取代的定位在邻对位。