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苯酚是怎样被氧化

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2022-12-30 22:22:02

苯酚是怎样被氧化

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2026-02-06 21:32:31

主要是苯环的离域共轭体系

酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连,这与脂肪族化合物中的烯醇很相似,结构不稳定。另外,由于苯酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用,也有利苯酚的离解。

由于氧的电负性大于碳,因而碳氧双键更加稳定,更易生成苯醌,动力学控制的苯酚是不稳定的,只要时间足够长,都将转变为热力学控制的羰基化合物。

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2026-02-06 21:32:31

苯酚在空气中氧化对苯醌,成粉红色;进一步转变成邻苯醌,红色变深。

反应方程式为C6H6O(苯酚) + O2 ----> C6H4O2(苯醌)+ H2O

苯酚:

 

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2026-02-06 21:32:31
苯酚被氧化后生成的红色物质是对苯醌

对苯醌的结构:六个碳组成六边形,两个氧分别在成对角的两个碳上,以双键连接,最后两个对边上是双键

反应式:C6H5OH+O2=C6H4O2+H2O

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2026-02-06 21:32:31

苯酚与氧气反应,生成粉红色物质苯醌另外苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。1,4-苯醌(常称为对苯醌)是一种有机化合物,分子式为C6H4O2。纯的对苯醌为亮黄色晶体,带有与氯气相似的刺激性气味;不纯的样品常常由于醌氢醌(对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物)的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环,它是氢醌(对苯二酚)的氧化产物。[1]这个分子反映出多种反应性:它既表现出酮的性质(可以形成肟),又可以表现出氧化性(还原产物为氢醌),还表现出烯的性质(可以发生加成反应,尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定,发生缩聚与分解等反应。苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

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2026-02-06 21:32:31
苯酚氧化后形成醌,是醌的一种。分子式C6H4O2。有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要,苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶;熔点115~117℃,密度1.318克/厘米(20℃),能升华并能随水气蒸馏;溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶;在60~70℃分解;溶于乙醚、丙酮和苯。苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势,具氧化作用,能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘,本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备;工业上可由苯胺或苯酚氧化制得;苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料,其还原产物对苯二酚是还原剂,可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。

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2026-02-06 21:32:31
苯酚被氧化后的粉红色物质是苯醌。

Fe(OH)2被氧化时的墨绿色物质需要看情况,一般情况下是堆积状态下没有氧化彻底的Fe(OH)2,如欲验证可取这种墨绿色物质以K2Cr2O7溶液氧化,如变成棕红色则可得证。也可用铁氰化钾溶液检验。

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2026-02-06 21:32:31
取决于原来苯酚的颜色,新制苯酚晶体是无色的,但是在空气中放置一段时间会显粉红色。与氢氧化钠反应生成苯酚钠,苯酚钠无色。所以,如果是用新制的苯酚与氢氧化钠反应,则没有颜色变化。如果是放置已经显粉红色的苯酚与氢氧化钠反应,则由粉红色变无色。