对乙基甲苯结构式

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在有机化学中，对甲苯磺酰氯 ( TsCl ) 最重要的用途是作为醇类化合物的磺酰化试剂。反应条件优化的结果表明：使用 1 摩尔倍量的醇在 2 摩尔倍量 TsCl 和 1.5 摩尔倍量吡啶存在下，能够以最高产率转变为磺酰化产物（式1)[1]。在TsCl和碱的作用下，1,2-二醇化合物则生成环氧化反应（式2)[2]。

除了O-磺酰化反应外，TsCl也能作用于胺类化合物发生N-磺酰化反应。在不同的碱存在下，TsCl 能够选择性实现 O-或N-磺酰化反应（式3)[3]。在吡啶溶剂中，能够优先发生N-磺酰化反应。在三乙胺溶剂中，则优先发生O-磺酰化反应。

也就是对甲苯磺酰基是最易离去的，其次是三个酚羟基负离子。

其实你从对甲苯磺酰基（也就是Tos或者叫Ts）基团也可以得出结论，就是负离子越是供电子的，则越容易离去（甲基属于供电子基团，磺酸负离子很稳定所以最容易离去。

而相对来说，酚羟基不容易离去，首先酚羟基比磺酰基要稳定的多（你可以考虑磺酸酯稳定性和酚醚的稳定性）。其次供电子不稳定容易离去，所以苯酚最容易离去，带硝基的都是强吸电子相对稳定，当然是单硝基的3排在第三，而双硝基的4排最后。

中文名称

(E)-3-(对甲苯磺酰基)丙烯腈

中文别名

(E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈

英文名称

(E)-3-tosylacrylonitrile

英文别名

(E)-3-(4-Methylphenylsulfonyl)-2-propenenitrileBAY

11-7082BAY-11-7082(E)-3-Tosylacrylonitrile(E)-3-(p-Toluenesulfonyl)acrylonitrile(E)-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enenitrile

CAS号

19542-67-7

上游原料

CAS号

中文名称

824-79-3

对甲苯亚磺酸钠

107-13-1

丙烯腈

151-50-8

氰化钾

4554-16-9

2,3-二溴丙腈

下游产品

CAS号

名称

19542-67-7

(E)-3-(对甲苯磺酰基)丙烯腈

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化学上，同分异构体是一种有相同化学式，有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物。简单地说，化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象，具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。很多同分异构体有相似的性质。

对甲苯磺酰氯沸点265.3℃， 在常温下是有一定挥发性的，常温下，也会挥发，并水解形成酸雾。一次，对甲苯磺酰氯使用后，应该及时盖上瓶塞，避免挥发和水解。

目前对甲苯磺酰氯常用的合成方法主要是甲苯磺酰化法，合成工艺如图1 所示。此法之所以成为当今生产甲苯磺酰氯的主要方法，是因为此工艺具有操 作步骤少，反应周期短等特点，但产物同时存在着邻、对位异构体。现在通用 的提纯方法主要有两种， 一是冷冻分离法，二是减压蒸馏法。所谓冷冻分离法

是将得到的混合磺酰氯置于-2o^(rc的温度下，冷冻一段时间后，对位产品结

晶析出，邻位为油状物，最后经离心机分离即可。减压蒸馏法是根据邻、对位

异构体在l. 388—2. 660kPa的压力下二者的沸点差进行分离。这两种提纯方

法排放的废水中含硫酸25-30%、邻甲苯磺酰氯5-7%、磺酸1-2%及少量盐酸

1-2%。由于废水中含有杂质，且酸浓度较低(30%以下)，生产企业均将其作为

废水处理，而不是回用。不仅浪费资源，还污染环境。