酚类化合物与卤素如何取代反应(比如说苯酚和溴水,不是说要求什么对位还是间位什么的)
首先酚很容易被卤素氧化为醌,如果想发生取代反应的话,必须用很稀的溴水,在二硫化碳或四氯化碳等非极性溶剂中反应更好,一般得到一卤代物。
如果在碱性或中性条件下反应,得到三卤代物。
可以看以下邢其毅的《基础有机化学》酚和醌那一章,讲得非常详细。
笨只与液溴反应,条件是fe(实际上是febr3)作催化剂,现象是反应物微微翻腾,试管中充满红棕色蒸气。
苯酚与三种物质都反应:
1、与酸性高锰酸钾溶液作用,紫红色退为粉红色。(苯酚被氧化为対苯醌)
2、与浓溴水作用,产生白色沉淀。
甲苯的情况比较复杂:
苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,显示了取代基对苯环性质的影响。
甲苯与溴只有两种情况才反应
1、与液溴在铁或者溴化铁的作用下,发生取代,位置时甲基的邻对位上
2、与液溴在加热的时候(500度)发生(自由基)取代,位置在甲基上
这两种情况的反应原理都是不能有水存在(高中只记结论,不要求原理)
所以溴水中不可能发生反应,而其溴在有机溶剂中溶解度比较大,所以来到苯中,形成萃取的现象。
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1、烷烃只能与溴蒸气反应,光照,取代
类似于甲烷与氯气的反应
2、烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳叁键)与溴水、溴的CCl4溶液都可以反应,无条件,加成
如乙烯、乙炔、丁二烯等
3、苯只能与液溴反应,需要铁(或FeBr3)做催化剂,取代,生成溴苯
相似的还有,苯的同系物,在苯环上被溴取代
4、苯酚可与浓溴水反应,取代,生成三溴苯酚
因为苯环上有酚羟基,使苯环的性质活泼了,因此与溴的水溶液也可以发生取代反应
5、醛基可以被溴水氧化(主要是其中的次溴酸HBrO有强氧化性)
C₆H₅OH + 3Br₂ ===C₆H₃OHBr₃ ↓ +3HBr
在浓溴水中滴入少量苯酚溶液,立即出现白色沉淀,并可进而转为黄色沉淀。 因为苯酚加入浓溴水后生成三溴苯酚白色沉淀,而溴水过量,溶于三溴苯酚,呈现黄色!
注意,应该是在浓溴水中滴少量苯酚才会出现此现象!(如苯酚过量,则只出现白色沉淀。)
在苯酚溶液中滴入少量溴水,只出现白色沉淀。
扩展资料:
与苯酚,苯胺反应生成白色沉淀(过量的浓溴水与苯酚得2,4,6即邻对位的取代产物,高中常考苯环上的取代位置的迁移应用。)
与醛类等有醛基的物质反应:
与醛的反应比较复杂,涉及同时发生的两类反应(一般是取代反应为主)
一是对于醛α-氢的溴代如CH₃CHO+Br₂=BrCH₂CHO+HBr,反应最终可以生成三溴乙醛,碱性条件可以生成溴仿(三溴甲烷);
二是溴单质对于醛基的氧化CH₃CHO+Br₂+H₂O=CH₃COOH+2HBr,并且实际上是取代反应为主的,因为这实际上是工业制备三溴乙醛的方法(溴与乙醇反应,生成醛之后进一步取代)。
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:PhOH+NaOH→PhONa+H₂O
苯酚Ka=1.28×10ˉ¹⁰,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO₃等弱碱反应:PhOˉ+CO₂+H₂O→PhOH+HCO₃ˉ
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
参考资料来源:百度百科——溴水
参考资料来源:百度百科——苯酚
啰嗦一句
多数情况下,苯的同系物与卤素单质
反应条件为光照,则取代在烷烃基团上
为卤化铁,则取代在苯环上
苯的衍生物中,比较著名的有
苯酚和溴反应生成三溴苯酚