如何由甲苯合成下列物质?
方法一:1.溴代甲苯 2.酸性高锰酸钾氧化甲基得到邻溴苯甲酸 3.加入氢氧化钠溶液350℃加热 4.甲酸将苯酚负离子和羧酸根质子化
此方法产率不高,由于机理是消除-加成反应,得到的羟基会既有与羧基邻位的也有间位的。
方法二:1.硝化 2.Fe/HCl还原硝基得到氨基 3.加入亚硝酸钠和盐酸的混合物将氨基转化为偶氮盐 4.加水加热使偶氮转化为羟基。
机理与图片类似,不同的是异丙基的位阻影响大导致羟基在对位,甲基位阻小,产物邻位为主。
参考资料:David R. Klein-Organic Chemistry, 2nd Edition-Wiley (2013)
硝化得对硝基甲苯,再还原硝基得对氨基甲苯,与乙酸反应,生成对乙酰胺基甲苯,加入溴素,用二溴化铁溴代,生成3-溴-4-乙酰胺基甲苯,水解得3-溴-4-胺基甲苯,再重氮化,再水解即可去掉氨基,得目标产物。
间溴苯甲酸是一类非常重要的化工中间体,广泛应用于分析检测(化学试剂),有机合成和制药中间体(抗风湿药酮基布洛芬等),塑料工业的固化加速剂和防火添加剂以及照相材料的粘结剂。
扩展资料:
注意事项:
操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。
远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。
灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
参考资料来源:百度百科-甲苯
参考资料来源:百度百科-间溴甲苯
一、甲苯用高锰酸钾氧化成苯甲酸,苯甲酸缩合成苯甲酸酐,与苯付克反应成二苯甲酮,还原成二苯甲烷。氯代丁二酰亚胺上氯得产物。
甲苯 + Br2 (FeCl3) === 对-Br-C6H4-CH3
对-Br-C6H4-CH3 + KCr2O7 === 对-Br-C6H4-COOH
1、苯溴代,然后硝化
2、苯先傅氏酰基化,后氯代
二、原因:
1、-Cl、-Br是致钝的邻对位定位基;-NO2、-COCH3是致钝的间定位基。
2、傅氏酰基化只能在活化的苯环。
扩展资料:
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂;香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。
甲苯氧化得到苯甲酸,是重要的食品防腐剂(主要使用其钠盐),也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体,包括对甲苯磺酸及其钠盐;CLT酸;甲苯-2,4-二磺酸;苯甲醛-2,4-二磺酸;甲苯磺酰氯等,用于洗涤剂添加剂,化肥防结块添加剂;有机颜料;医药;染料的生产。
参考资料来源:百度百科-甲苯
磺酸基可用于占位,阻止Br取代到对位,然后加热可以让磺酸基脱去。
先看不饱和度,为(9*2+2-12)/2=4,正好是一个苯环的不饱和度
如果在加热条件下与KMnO4 /H+溶液反应,A 和E 生成一元羧酸;B,C,D 生成二元羧酸。说明AE的苯环上只有一个取代基,而BCD有两个。
E 在过氧化物存在下经O2 氧化后在酸性条件下水解生成苯酚和丙酮。E就是异丙苯
经一硝化A,B 和E 均有两种主要产物,C 有三种可能产物,D 有四种可能产物。
A为丙苯
B为对甲基乙苯
C为间甲基乙苯
D为邻甲基乙苯
E为异丙苯
合成题
1,乙烯氧化得到乙醛,用乙二醇保护β-溴代丙醛的醛基,然后和Mg反应得到格氏试剂,与乙醛反应后水解即可
2,乙炔双聚得到1-丁烯-3-炔,在Lindlar催化剂下加氢得到1,3-丁二烯,乙炔加溴化氢得到溴乙烯,二者发生狄尔斯-阿德尔反应得到4-溴环己烯,与NBS反应得到3,4,6-三溴环己烯,再和溴加成就得到1,2,3,4,5-五溴环己烯
3,先磺化占据对位,再硝化,接着用溴取代,最后用高锰酸钾氧化,水解即可。
4,先和乙酰氯反应保护氨基,再磺化占据对位,接着硝化就得到邻位产物,最后水解除去磺酸基并还原氨基
磺酸基可用于占位,阻止Br取代到对位,然后加热可以让磺酸基脱去.
↓(液溴,Fe)
2,4-二溴甲苯
↓KMnO4(H+)
2,4-二溴苯甲酸
↓浓HNO3,H2SO4
5-硝基-2,4-二溴苯甲酸
↓1)NaOH(aq),2)H+
5-硝基-2,4-二羟基苯甲酸