酚的化学性质是什么

甲酚

甲酚结构式

甲酚

Cresol 分类：消毒防腐药\酚类

【又名】煤酚

【分子式】CH3C6H4OH

【药理作用】 甲酚抗菌作用较苯酚强3～10倍，而毒性几乎相等，故治疗指数更高。能杀灭包括分支杆菌在内的细菌繁殖体。2％溶液经10～15min能杀死大部分致病性细菌，2．5％溶液30min能杀灭结核杆菌。由于在水中溶解度低，常配成甲酚皂溶液（来苏儿，Lysol）。甲酚皂溶液易与水混合，使用方便。 【适应症】 1％～2％水溶液用于手和皮肤消毒；3％～5％溶液用于器械、用具消毒；5％～10％溶液用于排泄物消毒。 【外观】 无色或灰棕黄色液体，久贮或露置日光下颜色变暗，有酚臭。可溶于水（1:50）；能与乙醇、氯仿、乙醚、甘油混溶；极易溶于脂肪油和挥发油；可溶于碱性溶液，2％的水溶液呈中性。

【性状】

本品为几乎无色、淡紫红色或淡棕黄色的澄清液体；有类似苯酚的臭气，并微带焦臭；久贮或在日光下，色渐变深；饱和水溶液显中性或弱酸性反应。本品与乙醇、氯仿、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油能任意混合，在水中略溶而生成带浑浊的溶液；在氢氧化钠溶液中溶解。相对密度 本品的相对密度为1.030～1.050。馏程 取本品，照饮程测定法测定，在190～205℃馏出的数量应不少于85%（ml/ml）。

【功能与主治】

手及皮肤消毒；器械、用具、排泄物消毒。

【别名】

煤酚，煤馏油酚，甲苯酚，甲基酚，Kresol，Cresylic Acid，Tricresol。

【制剂/规格】

①溶液剂。②甲酚皂溶液（煤皂酚溶液、来苏儿）：甲酚500ml，植物油300g，氢氧化钠43g。

【类别】

消毒防腐药。

【不良反应】

①误服后会很快引起休克而致死。②慢性中毒能引起消化系统及神经系统功能紊乱、昏厥、皮疹或尿毒症

苯酚的化学性质：

1、可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，2、极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。3、化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。4、可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。5、苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验。苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。（有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行）。

6、可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。7、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。

8、共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子

甲酚钠又称甲苯酚钠、甲基苯酚钠,化学式C7H8ONa,它是甲苯酚与氢氧化钠反应得到的产物,无色易潮解的针状结晶，溶解性：溶于水、乙醇，稳定性：稳定，危险标记:20(腐蚀品)。主要用途：用作防腐剂、有机合成中间体，在防毒面具中用以吸收光气。

（一）苯酚 苯酚最初从煤焦油中得到，也称石炭酸。它是无色结晶，有特殊气味。熔点43℃，沸点182℃，能溶于水，25℃时100g水中可溶解发6.7g，68℃以上可完全溶解。此外，还易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。苯酚能凝固蛋白质，有杀菌能力，医药上用作消毒剂。它的3%-5%溶液用于消毒手术器具，1%溶液外用于皮肤止痒，但苯酚浓溶液对皮肤具有腐蚀性。苯酚易被氧化，故应避光存于棕色瓶内。苯酚又是制造塑料、染料及药物的重要原料。

（二）甲苯酚 甲苯酚可由煤焦油得到，有邻、间、对三种异构体。它们都有苯酚气味，杀菌力比苯酚强。医药上常用的消毒剂煤酚皂液就是含47%-53%的三种甲苯酚混合物的肥皂水溶液，又称来苏尔。它的稀溶液常用于消毒。 由于三者的沸点相近，不易分离，实际上常使用它们的混合物。

（三）苯二酚 苯二酚有三种异构体，它们都是无色结晶。邻苯二酚和间苯二酚易用溶于水，对苯二酚在水中的溶解度小。间苯二酚是具有抗细菌和真菌的作用，强度仅为苯酚的1/3。刺激性小，可用于治疗皮肤病如湿疹和癣症等。对苯二酚常用作显影剂。

（四）萘酚 萘酚有α-和β-两种异构体。 α-萘酚为黄色结晶，熔点96℃，能与FeCL3作用生成紫色沉淀。β-萘酚为无色结晶，熔点122℃和FeCL3作用生成绿色沉淀。这两种化合物都是合成染料的原料。β-萘酚还具有抗细菌、霉菌和寄生虫的作用。

有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，不慎沾到皮肤应用酒精洗涤

其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂

纯净的苯酚是无色晶体，在空气里会因小部分被氧化而呈粉红色。

苯酚有特殊气味，熔点43度。

常文在水中溶解度不大，当温度高于65度时则能与水互溶。常温下易溶于酒精等有机溶剂。

有弱酸性，能与碱反应，俗称石炭酸。

能与卤素，硝酸，硫酸等在本环上发生取代。

苯酚溶液里滴加溴水，立即有白色沉淀（三溴苯酚）

能与氯化铁反映，使溶液成紫色

由烃基和羧基相连构成的有机化合物称为羧酸。饱和一元羧酸的沸点甚至比相对分子质量相似的醇还高。

化学描述

在羧酸分子中，羧基碳原子以sp2杂化轨道分别与烃基和两个氧原子形成3个σ键，这3个σ键在同一个平面上，剩余的一个p电子与氧原子形成π键，构成了羧基中C=O的π键，但羧基中的-OH部分上的氧有一对未共用电子，可与π键形成p-π共轭体系。由于p-π共轭，-OH基上的氧原子上的电子云向羰基移动，O-H间的电子云更靠近氧原子，使得O-H键的极性增强，有利于H原子的离解。所以羧酸的酸性强于醇。当羧酸离解出H后，p-π共轭更加完全，键长发生平均化，-COOˉ基团上的负电荷不再集中在一个氧原子上，而是平均分配在两个氧原子上。

反应类型

⑴羧酸是弱酸，可以跟碱反应生成盐和水。如：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

⑵羧基上的OH的取代反应。如：

①酯化反应：R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O

②成酰卤反应：3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3

③成酸酐反应：RCOOH+RCOOH （加热）→R-COOCO-R+H2O

④成酰胺反应：CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ；

CH3COONH4（加热）→CH3CONH2+H2O

⑤与金属反应：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑

2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑

⑶脱羧反应：除甲酸外，乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基（失去CO2），但在特殊条件下也可以发生脱羧反应，如：无水醋酸钠与碱石灰混合强热生成甲烷：CH3COONa+NaOH(热熔）→CH4↑+Na2CO3(CaO做催化剂)

HOOC-COOH(加热)→HCOOH+CO2↑

注：脱羧反应是一类重要的缩短碳链的反应。

（4）还原反应

RCOOH→(LiAlH4) RCH2OH

醇，有机化合物的一大类，是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。

醇的酸性和碱性

醇羟基的氧上有两对孤对电子，氧能利用孤对电子与质子结合。所以醇具有碱性。在醇羟基中，由于氧的电负性大于氢的电负性，因此氧和氢共用的电子对偏向于氧，氢表现出一定的活性，所以醇也具有酸性。醇的酸性和碱性与和氧相连的烃基的电子效应相关，烃基的吸电子能力越强，醇的碱性越弱，酸性越强。相反，烃基的给电子能力越强，醇的碱性越强，酸性越弱。烃基的空间位阻对醇的酸碱性也有影响，因此分析烃基的电子效应和空间位阻影响是十分重要的。[1]

烃基的电子效应

在气相下研究一系列醇的酸性次序，其排列情况如下：

(CH3)3CCH2OH >(CH3)3COH >(CH3)2CHOH >C2H5OH >CH3OH >H2O

这说明烷基是吸电子基团。醇在气态时，分子处于隔离状态。因此烷基吸电子反映了分子内在的本质。

烃基的空间效应

在液相中测定的醇的酸性次序与电子效应方面正好相反：

CH3OH >RCH2OH >R2CHOH >R3COH

这是因为在液相中有溶剂化作用，R3CO-由于R3C体积增大，溶剂化作用小，负电荷不易被分散，稳定性差，因此R3COH中的质子不易解离，酸性小。而RCH2O-体积小，溶剂化作用大。因此RCH2OH中的质子易于解离，酸性大。一般pKa值是在液相测定的，很多反应也是在液相中进行的。因此根据液相中各类醇的酸性的大小顺序，认为烷基是给电子的。

各类醇的共轭酸在水中酸性的强弱，也由它们的共轭酸在水中的稳定性来决定，共轭酸的空间位阻小，与水形成氢键而溶剂化的程度愈大，酸性就愈低。如空间位阻大，溶剂化作用小，质子易离去，酸性强。[1]

醇羟基中氢的反应

由于醇羟基中的氢具有一定的活性，因此醇可以和金属钠反应，氢氧键断裂，形成醇钠（CH3CH2ONa）和放出氢气。

由于在液相中，水的酸性比醇强，所以醇与金属钠的反应没有水和金属钠的反应强烈。若将醇钠放入水中，醇钠会全部水解，生成醇和氢氧化钠。虽然如此，在工业上制甲醇钠或乙醇钠还是用醇与氢氧化钠反应，然后设法把水除去，使平衡有利于醇钠一方。常用的方法是利用形成共沸混合物将水带走转移平衡。所沸共合物是指几种沸点不同而又完全互溶的液体混合物，由于分子间的作用力，它们在蒸馏过程中因气相和液相组成相同而不能分开，得到具最低沸点（比所有组分沸点都低）或最高沸点（比所有组分沸点都高）的馏出物。这些馏出物的组成与溶液的组成相同，直到蒸完沸点一直恒定，如乙醇一苯一水组成三元共沸混合物，其沸点为64.9℃（乙醇18. 5%，苯74%，水7.5%），苯一乙醇组成二元共沸混合物，其沸点为68.3℃（乙醇32.4%，苯67. 6%）。由于乙醇一水形成共沸混合物，其沸点为78℃（乙醇95. 57%，水4. 43%），所以乙醇中含有少量的水不能通过蒸馏方法除去，可计算加入比形成乙醇苯一水三元共沸混合物稍过量的苯，先将水除去，然后过量苯与乙醇形成二元共沸混合物除去，剩下为无水乙醇。醇钠的醇溶液，可通过上述去水方法得到。醇钠及其类似物在有机合成中是一类重要的试剂，并常作为碱使用。[1]

醇与含氧无机酸的反应

醇与含氧无机酸反应失去一分子水，生成无机酸酯。

醇与硝酸的反应过程如下：醇分子作为亲核试剂进攻酸或其衍生物的带正电荷部分，氮氧双键打开，而后醇分子的氢氧键断裂，硝酸部分失去一分子水重新形成氮氧双键。

该类反应主要用于无机酸一级醇酯的制备。无机酸三级醇酯的制备不宜用此法，因为三级醇与无机酸反应时易发生消除反应。

醇与含氧无机酸的酰氯和酸酐反应，也能生成无机酸酯。

含氧无机酸酯有许多用途。乙二醇二硝酸酯和甘油三硝酸酯（俗称硝化甘油）都是烈性炸药。硝化甘油还能用于血管舒张、治疗心绞痛和胆绞痛。科学家发现：硝化甘油能治疗心脏病的原因是它能释放出信使分子“NO”，并阐明了“NO”在生命活动中的作用机理。为此，他们荣获了1998年诺贝尔生理学和医学奖。

生命体的核苷酸中有磷酸酯，例如甘油磷酸酯与钙离子的反应可用来控制体内钙离子的浓度，如果这个反应失调，会导致佝偻病。[1]

醇羟基的取代反应

醇中，碳氧键是极性共价键，由于氧的电负性大于碳，所以其共用电子对偏向于氧，当亲核试剂进攻正性碳时，碳氧键异裂，羟基被亲核试剂取代。其中最重要的一个亲核取代反应是羟基被卤原子取代。常采用的方法如下：

1.与氢卤酸的反应

(1）一般情况

氢卤酸与醇反应生成卤代烷，反应中醇羟基被卤原子取代。

ROH+HX——>RX+H20

醇羟基不是一个好的离去基团，需要酸的帮助，使羟基质子化后以水的形式离去。各种醇的反应性为3°>2°>1°，三级醇易反应，只需浓盐酸在室温振荡即可反应，氢溴酸在低温也能与三级醇进行反应。如用氯化氢、溴化氢气体在0℃通过三级醇，反应在几分钟内就可完成，这是制三级卤代烷的常用方法。

在氢卤酸中，氢碘酸酸性最强，氢溴酸其次，浓盐酸相对最弱，而卤离子的亲核能力又是I->Br->Cl-，故氢卤酸的反应性为HI>HBr>HCl。若用一级醇分别与这三种氢卤酸反应，氢碘酸可直接反应，氢溴酸需用硫酸来增强酸性，而浓盐酸需与无水氯化锌混合使用，才能发生反应。氯化锌是强的路易斯酸，在反应中的作用与质子酸类似。

羟基直接和苯的sp2杂化碳原子相连的分子称为酚，这种结构与脂肪烯醇有相似之处，故也会发生互变异构，称为酚式结构互变。

酚(phenol)，通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。酚类化合物是指芳香烃中苯环上的氢原子被羟基取代所生成的化合物，根据其分子所含的羟基数目可分为一元酚和多元酚

酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连，这与脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外，由于

酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用，不但使苯酚成稳定化合物，而且也有利苯酚的离解。值得注意的是，酚的羟基氧原子杂化类型为不等性sp2杂化，不同于醇羟基氧原子的不等性sp3杂化。

弱酸性

酸性比较：碳酸>苯酚>碳酸氢根>水。

酚比醇的酸性强，是由于酚式羟基的O-H键易断裂，生成的苯氧基负离子比较稳定，使苯酚的离解平衡趋向右侧，而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外，还能与强碱溶液生成盐（如酚钠）和水。

若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱，所以酚盐能被碳酸所分解。

C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3

由于酚的酸性弱于碳酸，所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性，而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。

傅-克反应

苯酚也容易发生傅 -

克酰基化和烷基化反应。但是，酚羟基要三氯化铝作用形成铝盐，因此需要用较多的三氯化铝来催化反应，得到对和邻酰基苯酚。邻酰基酚中酚羟基的氢与酰基氧原子之间可以形成氢键，这使它在非极性溶液中的溶解度较大，利用该特性采用重结晶的方法能分离这个异构体。

傅 -

克反应需要以硝基苯或二硫化碳为溶剂，若以三氟化硼为催化剂，酚和羧酸也能直接反应得到酰基代酚。

苯酚与邻苯二甲酸酐在浓硫酸或无水氯化锌作用下发生上述的酰基化反应，两分子苯酚与一分子酸酐缩合后得到酚酞这一最为常用的酸碱指示剂。酚酞在

pH 小于 8.5 的溶液中为无色液体，当 pH 大于 9

时，形成电荷离域范围很大的粉红色的共轭双负离子。酚的烷基化反应一般以醇或烯烃在浓硫酸催化下进行，反应不容易控制在单取代阶段。

氧化反应

酚类易被氧化，但产物复杂。纯苯酚系无色结晶，在空气中放置后，就能逐渐氧化变为粉红色、红色或暗红色。苯酚如用酸性重铬酸钾强烈氧化，则生成对苯醌。

邻苯二酚和对苯二酚比苯酚更容易被氧化成相应的醌，但间苯二酚不能被氧化为相应的醌。醌是一般都具有颜色。

显色反应

大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如，苯酚、间苯二酚、1，3，5-苯三酚与氯化铁溶液作用，均显紫色；甲苯酚呈蓝色；邻苯二酚、对苯二酚呈绿色；1，2，3-苯三酚呈红色，α-萘酚为紫色沉淀，β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。

具有羟基与sp2杂化碳原子相连的结构( —C=C—OH

)结构的化合物能与FeCl3的水溶液显示特殊的颜色一般的醇式羟基无此反应，故也可用来区别醇与烯醇。

外观与性状：白色结晶，有特殊气味。 熔点(℃)：40.6 相对密度（水=1）：1.07 沸点(℃)：181.9 相对蒸气密度（空气=1）：3.24 分子式：C6H6O 分子量：94.11 饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃) 燃烧热(kJ/mol)：3050.6 临界温度(℃)：419.2 临界压力(MPa)：6.13 辛醇/水分配系数的对数值：1.46 闪点(℃)：79 爆炸上限%(V/V)：8.6 引燃温度(℃)：715 爆炸下限%(V/V)：1.7 溶解性：可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油。[1] 化学性质可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。[2]苯酚在通常温度下是固体，与钠不难顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被氧化，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。苯酚与溴水反应生成白色沉淀（三溴苯酚）[