苯酚怎么合成β羟基萘?
步骤1:苯酚与盐酸在金属催化剂作用下反应生成对氯苯酚:
步骤2: 通过威廉逊(Williamson)合成醚的方法把步骤1产物对氯苯酚中的-OH转化为醚键:
步骤3: 步骤2产物在金属催化剂作用下与下面的有机金属锡(Sn)化合物发生偶合反应(Coupling reaction):
步骤4: 步骤3的产物发生分子内的戴尔斯-阿尔德(Diels-Alder)成环加成反应:
**** 步骤3中的戴尔斯-阿尔德反应的共轭二烯体连有的-OH为电子提供体,能增强反应活性****
步骤5: 步骤4产物发生消去反应:
**** 步骤2所引入的甲基能在步骤5中防止原来分子中最右面的-OH与POCl3反应****
步骤6: 步骤5的产物与HBr(或HCl)反应,其醚键断裂来挪去甲基,就得到所要产物:
合成邻苯二酚有多种工艺路线。
(1)以苯酚为原料,经氯气氯化、硫酸铜和氢氧化钠水解、盐酸酸化而得。
(2)由苯或苯酚与双氧水直接氧化。采用双氧水直接氧化苯酚制取邻苯二酚的有日本宇部兴产公司和法国罗纳-普朗克公司。
(3)由邻氯苯酚在碱性介质中加压水解制得。其制备方法有下列几种:2,4-二磺基苯酚碱熔水解法;邻氯苯酚水解法;苯酚直接氧化法;酚氧化法;邻羟基环己酮脱氢芳化法。