以甲苯为原料制备对氨基苯甲酸的合成路线有哪些?
1.在反应锅内依次加入水、氯化钠、盐酸.开动搅拌并升温至50-60℃,加入9/10量的铁粉,继续升温到98-102℃,保温1h,停止加热,于95℃慢慢加入对硝基苯甲酸,约1-1.5h加完,补加铁粉,在98-102℃保温1h,放冷至80℃,加入30%液碱调节pH=8.5-9,压滤,用少量水洗,滤液与少量洗液合并,压入酸析锅,冷至30-34℃,加入保险粉脱色,过滤.滤液加酸调节pH=3.5-4,继续冷至10℃以下,甩水、干燥即得成品.收率84-88%.
2.由对硝基苯甲酸经催化加氢而得在1000ml烧杯中加入工业品对硝基苯甲酸及水,在搅拌下用22%氢氧化钠调整pH=6-7,然后加阮尼镍,在搅拌下把料液抽入摇摆式高压釜中,分别用氢气;氮气各置换两次;再充压至3.43MPa,在压力3.43-2.54MPa;温度134-140℃下反应5h左右,至氢压不下降为终点.反应结束后过滤;干燥而得成品.收率80%以上.
对氯甲苯直接硝化会有两种产物,甲基的邻位和氯的邻位,甲基和氯都是最弱的邻对位定位基,定位效应相当。先氧化成酸,羧酸是间位定位基,氯是邻对两者定位效应的结果一致,产物为对氯间硝基苯甲酸。如果氯和羧基定位效应冲突,那么羧基更强,但两个基团都为致钝苯环的基团,再取代难度加大。
2、对硝基甲苯在高锰酸钾溶液中氧化生成对硝基苯甲酸
3、对硝基苯甲酸与乙醇酯化生成对硝基苯甲酸乙酯
4、对硝基苯甲酸乙酯用锌,稀盐酸还原硝基,生成对氨基苯甲酸乙酯
1.浓硫酸
,对位磺酸基占位
2.浓硝酸,邻位硝化
3.氯气,甲基上一氯取代
4.水解磺酸基
5.还原硝基
6.乙酸酐乙酰化氨基
7.弱碱性条件下水解甲基上的氯
8.完全氧化那个羟基
完成
我写的比较简略,如果你学过有机,这个流程写下来肯定没问题,都是很基本的反应
活性红紫X-2R等染料以及制取mgc基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂,由对硝基甲苯为原料经氧化还原制得。经乙酰化、氧化、还原制得。
对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下,与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸,四氢叶酸进一步合成得到辅酶F,为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。
磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物,因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似,因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸,阻断二氢叶酸的合成。这导致微生物的叶酸合成受阻。
对羟基苯甲酸酸性最弱,酸性强弱的标准是该分子释放H正离子难易的程度来衡量的。即该分子释放的H正离子越容易,其酸性越强。
对羟基苯甲酸和间羟基苯甲酸来说,需要判断的是羧基的与H相连的氧原子上的电负性。电负性越强,H越难离去。羟基是一个给电子基团,它的给电子性质会导致与H相连的氧原子上的电负性增强。哪个位置上的OH吸电子贡献最大。按共振结构来画,对位的给电子能力最强,间位最弱。
然后重氮化消除脱去胺基,再还原硝基为胺基即得.
另一条路线为先氧化甲苯为苯甲酸,引入间位硝基后将两个取代基还原.